有機化合物

狹義上的有機化合物主要是指由碳元素、氫元素組成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、碳化物、碳硼烷、烷基金屬、羰基金屬、金屬的有機配體配合物等物質。

有機物是生命產生的物質基礎，所有的生命體都含有機化合物，如脂肪、胺基酸、蛋白質、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內的新陳代謝和生物的遺傳現象，都涉及到有機化合物的轉變。此外，許多與人類生活有密切相關的物質，如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、塑膠、有機玻璃、天然和合成藥物等，均與有機化合物有著密切聯繫。

基本介紹

• 中文名：有機化合物
• 外文名：organic compound 
• 簡稱：有機物
• 分類：烴和烴的衍生物

定義

有機物是含碳化合物（碳氧化物、碳硫化物、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、氰化物、硫氰化物、碳硼烷、烷基金屬、羰基金屬、金屬的有機配體配合物等除外）或碳氫化合物及其常見衍生物的總稱。有機物是生命產生的物質基礎。無機化合物很多為不含碳元素的化合物，但某些含碳元素的化合物，如二氧化碳、一氧化碳等不具有有機物的性質，因此這類物質也屬於無機物。

有機化合物除含碳元素外，還可能含有氫、氧、氮、氯、磷和硫等元素。

而碳元素在無機化學中也具有幾乎不可替代的作用，其中金屬羰基原子簇更是占據了當今無機化學的半壁江山。

因此，有機化合物都是含碳化合物，但是含碳化合物不一定是有機化合物。

最簡單的有機化合物是甲烷（CH₄），在自然界的分布很廣，是天然氣，沼氣，煤礦坑道氣等的主要成分，俗稱瓦斯，也是含碳量最小（含氫量最大）的烴。

它可用來作為燃料及製造氫氣（H₂）、炭黑（C）、一氧化碳（CO）、乙炔（C₂H₂）、氫氰酸（HCN）及甲醛（HCHO）等物質的原料。

特點

除含碳元素外，絕大多數有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。已知的有機化合物近8000萬種。早期，有機化合物系指由動植物有機體內取得的物質。自1828年維勒人工合成尿素後，有機物和無機物之間的界線隨之消失，但由於歷史和習慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機物組成的。有機物對人類的生命、生活、生產有極重要的意義。地球上所有的生命體中都含有大量有機物。

和無機物相比，有機物數目眾多，可達幾千萬種。而無機物目卻只發現數十萬種，因為有機化合物的碳原子的結合能力非常強，可以互相結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物（聚合物）甚至可以有幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中同分異構現象非常普遍，這也是有機化合物數目繁多的原因之一。

有機化合物一般相對密度（水=1）小於2，而無機化合物正好相反。有機化合物通常揮發性強。在溶解部分，有機化合物一般可溶於非極性溶劑，難溶於水。無機化合物則大都易溶於水。

命名方法

早先，人們已知的有機物都從動植物等有機體中取得，所以把這類化合物叫做有機物。到19世紀20年代，科學家先後用無機物人工合成許多有機物，如尿素[CO(NH₂)₂]、醋酸(CH₃COOH)、脂肪等等，從而打破有機物只能從有機體中取得的觀念。但是，由於歷史和習慣的原因，人們仍然沿用有機物這個名稱。

“有機”這歷史性名詞，可追溯至19世紀，當時生機論者認為有機化合物只能以生物（life-force，vis vitalis ）合成。此理論基於有機物與“無機”的基本分別，無機物是不會被生命力合成而來。但後來這理論被推翻，1828年，德國化學家維勒（Friedrich Wohler）首次用無機物氰酸銨合成了有機物 ---- 尿素{CO(NH₂)₂}。但這個重要發現並沒有立即得到其他化學家的承認，因為氰酸銨尚未能用無機物製備出來。直到柯爾柏(H . Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH₃COOH)，柏賽羅(M . Berthelot)在1854年合成了油脂等，有機化學才進入了合成時代，大量的有機物被用人工的方法合成出來。

人類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和制飴糖的技術。據記載中國古代曾製取到一些較純的有機物質,如沒食子酸(982--992)、烏頭鹼(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世紀後期西歐製得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由於這些有機物都是直接或間接來自動植物體，因此，那時人們僅將從動植物體內得到的物質稱為有機物。

人工合成有機物的發展，使人們清楚地認識到，在有機物與無機物之間在物理學上並不能劃出一個明確的界限，但在它們的組成和性質方面確實存在著某些不同之處。

從組成上講，所有的有機物中都含有碳，多數含氫，其次還含有氧、氮、鹵素、硫、磷等，因此，化學家們開始將有機物定義為烴及其衍生物。

從性質上講，有機化學中的反應往往只涉及特定官能團，分子的其它部分則“袖手旁觀”；複雜的無機反應則往往分子中每個原子都或多或少會對反應作出貢獻。

俗名及縮寫

有些化合物常根據它的來源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式，如：木醇是甲醇的俗稱，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費歇爾投影式表示糖的開鏈結構）等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙醯水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福馬林（40%的甲醛水溶液）、撲熱息痛（對羥基乙醯苯胺）、尼古丁（菸鹼）等。

普通命名法

普通命名法也稱習慣命名法。

要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。

正：代表直鏈烷烴

異：指碳鏈一端具有結構的烷烴

新：一般指碳鏈一端具有結構的烷烴。

伯：只與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。

仲：與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。

叔：與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。

季：與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。

要掌握常見烴基的結構，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、苄基等。

系統命名法

系統命名法是有機化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎，幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點，應引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規則”。

1．烷烴的命名

烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎。

命名的步驟及原則：

（1）選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同的碳鏈時，應選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。

（2）定編號 給主鏈編號時，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應使各取代基都有儘可能小的編號或取代基位次數之和最小。

（3）書寫名稱 用阿拉伯數字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個取代基時，簡單的在前，複雜的在後，相同的取代基合併寫出，用漢字數字表示相同取代基的個數；阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開。

記憶口訣為：選主鏈，稱某烷。編碳位，定支鏈。

取代基：寫在前，注位置，短線連。

不同基：簡到繁，相同基，合併算。

2．幾何異構體的命名

烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。

簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式，反之為反式。

如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規則”比較兩對基團的優先順序，兩個較優基團在雙鍵碳原子同側的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內在聯繫。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

脂環化合物也存在順反異構體，兩個取代基在環平面的同側為順式，反之為反式。

3．光學異構體的命名

光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S，D 、L標記法以甘油醛為標準，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關係，因此，更多的是套用R、S標記法，它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。

根據投影式判斷構型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團向前，豎線所連基團向後；再根據“次序規則”排列手性碳原子所連四個基團的優先順序，在上式中：

－NH₂ >－COOH >－CH₂-CH₃>－H ；將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團，從大到小，順時針為R，逆時針為S。

4．雙官能團和多官能團化合物的命名

雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：

① 當鹵素和硝基與其它官能團並存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。

② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。

③ 當羥基與醛基、羰基並存時，以醛、酮為母體。

④ 當羰基與羧基並存時，以羧酸為母體。

⑤ 當雙鍵與三鍵並存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以儘可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。

分類方法

有機物種類繁多，可分為烴和烴的衍生物兩大類。根據有機物分子的碳架結構，還可分成開鏈化合物、碳環化合物和雜環化合物三類。根據有機物分子中所含官能團的不同，又分為烷、烯、炔、芳香烴和鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。

按碳的骨架

1．鏈狀化合物

這類化合物分子中的碳原子相互連線成鏈狀，因其最初是在脂肪中發現的，所以又叫脂肪族化合物。其結構特點是碳與碳間連線成不閉口的鏈。

2．環狀化合物

環狀化合物指分子中原子以環狀排列的化合物。環狀化合物又分為脂環化合物和芳香化合物。

（1）脂環化合物：不含芳香環（如苯環、稠環或某些具有苯環或稠環性質的雜環）的帶有環的化合物。如環丙烷、環己烯、環己醇等。

（2）芳香化合物：含芳香環（如苯環、稠環或某些具有苯環或稠環性質的雜環）的帶有環的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物，稠環芳烴及衍生物，吡咯、吡啶等。

按組成元素

1.烴

僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，簡稱烴。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。甲烷是最簡單的烴。

2.烴的衍生物

烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如鹵代烴、醇、胺基酸、核酸等。

按官能團

官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團

的化合物，其化學性質基本上是相同的。常見官能團碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧

基、醚鍵、醛基、羰基等。

同系物：結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH₂”原子團的有機物稱為同系物。且必須是同一類物質（含有相同且數量相等的官能團，羥基例外，酚和醇不能成為同系物，如苯酚和苯甲醇）。由於結構相似，同系物的化學性質相似；它們的物理性質，常隨分子量的增大而有規律性的變化。

按結構和性質

開鏈烴：分子中碳原子彼此結合成鏈狀，而無環狀結構的烴，稱為開鏈烴。根據分子中碳和氫的含量，鏈烴又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。

脂肪烴：亦稱“鏈烴”。因為脂肪是鏈烴的衍生物，故鏈烴又稱為脂肪烴。

飽和烴：飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴(亦稱石蠟烴)和另一類含有碳碳單鍵而呈環狀的飽和烴即環烷烴(參見閉鏈烴)。

烷烴：即飽和鏈烴，亦稱石蠟烴。通式為C_nH_2n+2(n≥1)，烷烴中的含氫量已達到飽和。烷烴中最簡單的是甲烷，是天然氣和沼氣的主要成分，烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣。可以發生取代反應，甲烷在光照的條件下可以與氯氣發生取代反應，生成物為CH₃Cl→CH₂Cl₂→CHCl₃→CCl₄。

不飽和烴：系分子中含有不飽和鍵（“C=C”或“C≡C”）的烴。這類烴也可分為不飽和鏈烴和不飽和環烴。不飽和鏈烴所含氫原子數比對應的烷烴少，化學性質活動，易發生加成反應和聚合反應。不飽和鏈烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環烴可分為環烯烴(如環戊二烯)和環炔烴(如苯炔)。

烯烴：系分子中含“C=C”的烴。根據分子中含“C=C”的數目，可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個“C=C”，通式為C_nH_2n，其中n≥2。最重要的單烯烴是乙烯H₂C=CH₂，次要的有丙烯CH₃CH=CH₂和1-丁烯CH₃CH₂CH=CH₂。單烯烴簡稱為烯烴，烯烴的主要來源是石油及其裂解產物。

二烯烴：系含有兩個“C=C”的鏈烴或環烴。如1，3-丁二烯。2-甲基-1，3-丁二烯、環戊二烯等。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要，如1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯等是合成橡膠的單體。

炔烴：系分子中含有“C≡C”的不飽和鏈烴。根據分子中碳碳叄鍵的數目，可分為單炔烴和多炔烴，單炔烴的通式為C_nH_2n-2，其中n≥2。炔烴和二烯烴是同分異構體。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HC≡CH，乙炔可由電石和水反應製得。

閉鍵烴：亦稱“環烴”。是具有環狀結構的烴。可分為兩大類，一類是脂環烴(或稱脂肪族環烴)具有脂肪族類的性質，脂環烴又分為飽和環烷其中n≥3。環烷烴和烯烴是同分異構體。環烷烴存在於某些石油中，環烯烴常存在於植物精油中。環烴的另一類是芳香烴，大多數芳香烴是有苯環結構和芳香族化合物的性質。

環烷烴：在環烴分子中，碳原子間以單鍵相互結合的叫環烷烴，是飽和脂環烴。具有三環和四環的環烷烴，穩定性較差，在一定條件下容易開環。五環以上的環烷烴較穩定，其性質與烷烴相似。常見的環烷烴有環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷等。

芳香烴：一般是指分子中含有苯環結構的烴。根據分子中所含苯環的數目以及苯環間的聯結方式，可分為單環芳香烴、多環芳香烴、稠環芳香烴等。單環芳香烴的通式為C_nH_2n-6，其中n≥6，單環芳香烴中重要的有苯、甲基苯等。

稠環芳香烴：分子中含有兩個或多個苯環，苯環間共用兩個相。

雜環化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環狀結構的化合物叫雜環化合物。其中以五原子和六原子的雜環較穩定。具有芳香性的稱作芳雜環。

鹵代烴：烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據分子中鹵素原子的數目，可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據烴基種類的不同，可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等，例如氯CH₃-CHBr-CH₂Br等。鹵代烴可發生水解反應、消去反應等，部分鹵代烴能和鎂反應，（參見格氏試劑）。

醇：烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代後的產物稱為醇(若苯環上的氫原子被羥基取代後的生成物屬於酚類)。根據醇分子中羥基的數目，可分為一元醇、二元醇、三元醇等，根據醇分子中烴基的不同，可分為飽和醇、不飽和醇和芳香醇。由於跟羥基所連線的碳原子的位置，又可分為叔醇如(CH₃)₃COH。醇類一般呈中性，低級醇易溶於水，多元醇中有鄰羥基的帶甜味。醇類的化學反應主要有氧化反應、酯化反應、脫水反應、與氫鹵酸反應、與活潑金屬反應等。鄰二醇能與二價銅離子反應。

芳香醇：系芳香烴分子中苯環的側鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質。如苯甲醇(亦稱苄醇)。

酚：芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據酚分子中所含羥基的數目，可分為一元酚，二元酚和多元酚等，如溶液呈變色反應。酚具有較弱的酸性，能與鹼反應生成酚鹽。酚分子中的苯環受羥基的影響容易發生鹵化、硝化、磺化等取代反應，但難以消去。

醚：兩個烴基通過一個氧原子連結而成的化合物稱作醚。可用通式R-O-R'表示。若R與R'相同，叫簡單醚，如甲醚CH₃-O-CH₃、乙醚C₂H₅-O-C₂H₅等；若R與R'不同，叫混合醚，如甲乙醚CH₃-O-C₂H₅。

醛：羰基至少一端直接與氫相連的化合物。根據醛分子中醛基的數目，可分為一元醛、二元醛等；根據分子中烴基的不同，可分相應的伯醇氧化製得（但甲醛由CH₃OH氧化製得）。醛類中與羰基相連的氫可發生加成反應，易被較弱的氧化劑如斐林試劑、多倫試劑（即銀氨溶液）氧化成相應的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。

芳香醛：分子中醛基與苯環直接相連而形成的醛，稱作芳香醛。如苯甲醛。

羧酸：烴基或氫原子與羧基連結而形成的化合物稱為羧酸，根據羧酸分子中羧基的數目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH₃CH₂COOH、不飽和酸如丙烯酸CH₂=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂肪酸、脂環酸和芳香酸等。脂肪酸中，飽和的如硬脂酸C₁₇H₃₅COOH、等。

羧酸衍生物：羧酸分子中羧基里的羥基被其它原子或原子團取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如醯鹵、醯胺、酸酐等。

a.醯鹵：系羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。

b.醯胺：是羧酸分子中羧基上的羥基被氨基-NH2或者是烴氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被醯基取代而成的化合物。

c. 酸酐：兩個分子的一元羧酸分子間失水或者二元羧酸分子內失水而形成的化合物，稱作酸酐。如兩個乙酸分子失去一個水分子形成乙酸酐(CH3COOOCCH3）

酯：羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物

油脂：是高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態的叫油，呈固態的叫作脂肪。若R、R'、R″相同，稱為單甘油酯；若R、R'、R″不同，稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。

硝基化合物：是烴分子中的氫原子被硝基-NO2取代而形成的化合物，可用通式R-NO₂表示，R可以是烷基，也可以是苯環。如硝基乙烷CH₃CH₂NO_2。

胺：是氨分子中的氫原子被烴基取代後而形成的有機化合物。根據取根據烴基結構的不同，可分為脂肪胺如甲胺CH₃NH₂、二甲胺CH₃-NH-CH₃和芳香胺如苯胺C₆H₅-NH₂、二苯胺(C₆H₅)₂NH等。也可以根據氨基的數目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH₃CH₂NH₂，二元胺如乙二胺H₂N-CH₂-CH₂-NH₂，多元胺如六亞甲基四胺(C6H2)6N4。胺類大都具有弱鹼性，能與酸反應生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質，是合成染料，合成藥物的原料。

腈：是烴基與氰基(－CN)相連而成的化合物。通式為R-CN，如乙腈CH₃CN。

重氮化合物：大多是通式為R-N₂-X的有機化合物，分子中含有是一種重氮化合物，其中以芳香族重氮鹽最為重要。可用化學性質活動，是製取偶氮染料的中間體。

偶氮化合物：分子中含有偶氮基(-N=N-)的有機化合物。用通式R-N=N-R'表示，其中R是烴基，偶氮化合物都有顏色，有的可作染料。也可作色素。

磺酸：是烴分子中的氫原子被磺酸基-SO₃H取代而形成的化合物，可用RSO₃H表示。脂肪族磺酸的製備常用間接法，而芳香族磺酸可通過磺化反應直接製得。磺酸是強酸，易溶於水，芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。

胺基酸：是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據氨基取代的位置可分為α-胺基酸、β-胺基酸、γ-胺基酸等。α-胺基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原子上。α-胺基酸是組成蛋白質的基本單位。蛋白質經水解可得到二十多種α-胺基酸，如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等，大多是L-型α-胺基酸。在人體所需要的胺基酸中，由食物中的蛋白質供給的，如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為“必需胺基酸”，像甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉化而得到，稱為“非必需胺基酸”。

肽：是一分子胺基酸中的氨基與另一分子胺基酸中的羧基縮合失去水分子後而形成的化合物。兩個胺基酸分子形成的肽叫二肽。

多肽：由多個α-胺基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個肽鍵的有機物。

蛋白質：亦稱朊。一般分子量大於10000。蛋白質是生物體的一種主要組成物質，是生命活動的基礎。各種蛋白質中胺基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結構都不相同。已有多種蛋白質的胺基酸排列順序和立體結構搞清楚了。蛋白質按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和複合蛋白，簡單蛋白是由胺基酸組成，複合蛋白是由簡單蛋白和其它物質結合而成的，如蛋白質和核酸結合生成核酸蛋白，蛋白質與糖結合生成糖蛋白，蛋白質與血紅素結合生成血紅蛋白等。

糖類：亦稱碳水化合物。多羥基醛或多羥基酮以及經過水解可生成多羥基醛或多羥基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數與氧原子數比為2:1，但如甲醛CH₂O等不是糖類；而鼠李糖：C6H12O5屬於糖類。

單糖：是不能水解的最簡單的糖，如葡萄糖(醛糖）。

低聚糖：在水解時能生成2～10個分子單糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要，如蔗糖、麥芽糖、乳糖等。

多聚糖：亦稱多糖。一個分子多聚糖水解時能生成10個分子以上單糖的糖叫多聚糖，如澱粉和纖維素，可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是幾百到幾千。

高分子化合物：亦稱“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高達數千乃至數百萬以上。可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類。天然高分子化合物如蛋白質、核酸、澱粉、纖維素、天然橡膠等。合成高分子化合物如合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、塑膠等。按結構可分為鏈狀的線型高分子化合物(如橡膠、纖維、熱塑性塑膠）及網狀的體型高分子化合物(如酚醛塑膠、硫化橡膠）。合成高分子化合物根據其合成時所經反應的不同，又可分為加聚物和縮聚物。加聚物是經加聚反應生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。縮聚物是經縮聚反應生成的高分子化合物。如酚醛塑膠、尼龍66等。

類別異構

有機物之間具有以下的類別異構關係：

1. 分子組成符合CnH2n(n≥3)的類別異構體: 烯烴和環烷烴;

2. 分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類別異構體: 炔烴和二烯烴;

3. 分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類別異構體: 飽和一元醇和飽和醚;

4. 分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類別異構體: 飽和一元醛和飽和一元酮;

5. 分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類別異構體: 飽和一元羧酸和飽和一元酯;

6. 分子組成符合CnH2n-6O(n≥7)的類別異構體: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;

如n=7,有以下五種: 鄰甲苯酚,間甲苯酚,對甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.

7. 分子組成符合CnH2n+1O2N(n≥2)的類別異構體: 胺基酸和硝基化合物

結構特點

有機化合物：種類繁多、數目龐大（已知有3000多萬種、且還在以每年數百萬種的速度增加）。

但組成元素少，有C、H、O、N 、P、 S、 X（鹵素：F、Cl、Br、I ）等。

1、有機化合物中碳原子的成鍵特點

碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物。

由於碳原子成鍵的特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結合。碳原子間不僅可以形成穩定的單鍵，還可以形成穩定的雙鍵或三鍵。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環，碳鏈和碳環也可以相互結合。因此，含有原子種類相同，每種原子數目也相同的分子，其原子可能有多種不同的結合方式，形成具有不同結構的分子。

2、有機化合物的同分異構現象

化合物具有相同的分子式，但結構不同，因此產生了性質上的差異，這種現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。在有機化合物中，當碳原子數目增加時，同分異構體的數目也就越多。同分異構體現象在有機物中十分普遍，這也是有機化合物在自然界中數目非常龐大的一個原因。

化學性質

（1）大部分具有可燃性

（2）大部分穩定性差（有機化合物常會因為溫度、細菌、空氣或光照的影響分解變質）

（3）反應速率比較慢

（4）反應產物複雜

總體來說，有機化合物除少數以外，一般都能燃燒。和無機物相比，它們的熱穩定性比較差，電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低，一般不超過400℃。有機物的極性很弱，因此大多不溶於水。有機物之間的反應，大多是分子間的反應，往往需要一定的活化能，因此反應緩慢，往往需要加入催化劑等方法。而且有機物的反應比較複雜，在同樣條件下，一個化合物往往可以同時進行幾個不同的反應，生成不同的產物。

物理性質

狀態

固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、澱粉、纖維素、醋酸(16.6℃以下)

氣態：4個碳原子以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷

液態：油狀：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

黏稠狀：乙二醇、丙三醇

氣味

無味：甲烷、乙炔(常因混有PH₃、H₂S和AsH₃而帶有臭味)

稍有氣味：乙烯特殊氣味；苯及同系物、萘、石油、苯酚

刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖

香味：乙醇、低級酯

苦杏仁味：硝基苯

顏色

白色：葡萄糖、多糖

淡黃色：TNT

黑色或深棕色：石油

密度

比水輕的：苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級酯、汽油

比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl₄、氯仿、溴代烴、碘代烴

揮發性

乙醇、乙醛、乙酸、鹵代烴等具有揮發性。

熔沸點

熔點、沸點低（熔點一般不超過400℃）。

升華性

萘、蒽。

水溶性

水溶性差。大多不溶或難溶於水，易溶於有機溶劑，如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯。不溶：高級脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及同系物、萘、蒽、鹵代烴、TNT。

能溶：苯酚(0℃時是微溶)

微溶：乙炔、苯甲酸

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

與水混溶：低級醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸

基本反應

能發生取代反應

1. 烷烴與鹵素單質: 鹵素單質蒸汽（如不能為溴水）。條件：光照。

2. 苯及苯的同系物與（1）鹵素單質（不能為水溶液）：條件：三溴化鐵作催化劑

（2）濃硝酸： 50℃-- 60℃水浴

（3）濃硫酸： 70℃--80℃水浴

3. 鹵代烴的水解: 強鹼的水溶液

4. 醇與氫鹵酸的反應： 新制氫鹵酸

5. 乙醇與濃硫酸在140℃時的分子間脫水反應

6.酸與醇的酯化反應：濃硫酸、加熱

7.酯類的水解: 無機酸或鹼催化

8. 酚與（1）濃溴水（2）濃硝酸

能發生加成反應

1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成： H_2、鹵化氫、水、鹵素單質

2. 苯及苯的同系物的加成: H₂，Cl₂

3. 不飽和烴的衍生物的加成 (包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、醛酮、羧酸、芳香化合物、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等)

4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、NH₃、H₂、格氏試劑等

5. 酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成物質的加成： H₂

注意：凡是有機物與H₂的加成反應條件均為：催化劑（Ni）、加熱

能發生銀鏡反應

(含-CHO)

1. 所有的醛(RCHO)

2. 甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯

3. 葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)

能和新制Cu(OH)2反應的除以上物質外，還有酸性較強的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等)，發生中和反應。

羥基的有機反應

1. 取代(水解)反應： 鹵代烴，酯，酚鈉，醇鈉，羧酸鈉

2. 加成反應: 烯烴與水或氫鹵酸、醛/酮+ H₂

3. 氧化： 醛氧化

4. 還原: 醛+ H₂

鑑別方法

在藥品的生產、研究及檢驗等過程中，常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑑別等問題。有機化合物的鑑別、分離和提純是三個既有關聯而又不相同的概念。

分離和提純的目的都是由混合物得到純淨物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學反應轉變成新的化合物，分離後還要將其還原為原來的化合物。提純有三種情況，一是設法將雜質轉化為所需的化合物，第二種情況是把雜質通過適當的化學反應轉變為另外一種化合物將其分離（分離後的化合物不必再還原），第三是用物理方法（分液，色譜法等）分離。

鑑別是根據化合物的不同性質來確定其含有什麼官能團，是哪種化合物。如鑑別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。

具備條件

在做鑑別題時要注意，並不是化合物的所有化學性質都可以用於鑑別，必須具備一定的條件：

（1）化學反應中有顏色變化；

（2）化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）；

（3）反應產物有氣體產生；

（4）反應產物有沉澱生成或反應過程中沉澱溶解、產物分層等。

具體方法

1.不飽和鍵：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色褪去。誤判：溴被萃取。

（2）高錳酸鉀溶液，紫色褪去。

2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉澱。

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉澱。

3．小環烴：

三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色。

4．鹵代烴：

硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉澱；不同結構的鹵代烴生成沉澱的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現沉澱。可以根據沉澱的顏色判斷是哪個鹵素。

5．醇：

（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑑別6個碳原子以下的醇）。

（2）用盧卡斯試劑鑑別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置後變渾濁，伯醇放置後也無變化。

（3）鄰二醇與銅離子反應產生絳藍色沉澱。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產生顏色（苯酚產生藍紫色）。

（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉澱。

7．羰基化合物：

（1）鑑別所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼，產生黃色或橙紅色沉澱。也可以用格氏試劑。

（2）區別醛與酮用多倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能。

（3）區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉澱，而酮和芳香醛不能。

（4）鑑別甲基酮和具有結構的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉澱。

8．甲酸：

用銀氨溶液，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

9．胺：

區別伯、仲、叔胺有兩種方法：

（1）用苯磺醯氯或對甲苯磺醯氯，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產物溶於NaOH；仲胺生成的產物不溶於NaOH溶液；叔胺不發生反應。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成橘黃色（酸性條件）或綠色固體（鹼性條件）。

10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產生銀鏡或磚紅色沉澱。

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉澱，而蔗糖不能。