腈(有機化合物)

腈（漢語拼音：jīng），是一類含有機基團-CN的有機物。腈可以通過氰化鉀和鹵代烷在水或與水化學特性類似的溶液中，通過親核取代反應（nucleophilic substitution）製取。

無色液體或固體，有特殊氣味，遇酸或鹼分解。均劇毒，遇明火、高熱、強酸和氧化劑能引起燃燒或爆炸。常用於合成樹脂、纖維、橡 膠、醫藥、農藥和染料等。著火時，可用泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土等撲救。

基本介紹

• 中文名：腈
• 外文名： nitrile
• 存在：可存在在溶液中
• 形態：有機物
• 製取：親核取代反應
• 是否有毒：是
• 官能團：-CN
• 通式：R-CN
• 拼音：jīng

物理性質

沸點：與相對分子質量相同的化合物相比，腈的沸點較高，與醇相近，低於酸。

溶解性：低級腈溶於水。腈能溶劑鹽等離子化合物，常用做萃取劑。

化學性質

腈可以看作氫氰酸HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物。某些高級腈存在於植物精油中，例如，苯乙腈存在於獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中，苯丙腈存在於水田芥中，乙烯基乙腈也存在於多種植物中。

最簡單的腈是乙腈，它能與水互溶，丙腈在水中溶解度也很大，高級的腈一般只微溶於水。低級腈多是無色液體，C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高於相應的脂肪酸。腈有芳香氣味，一般都很穩定。

腈可進行兩大類反應：①在腈基上的反應，例如在酸或鹼性溶液中水解成醯胺或羧酸，與格利雅試劑加成、水解生成酮，還原成一級胺等；②α活潑氫的反應,例如在鹼作用下進行烴基取代（見取代反應），或與羰基化合物縮合（見縮合反應）等。

製法

腈主要由CN^-與鹵化烷反應或由醯胺脫水製得。

也可由醯胺脫水製得 。

醛、酮與HCN加成可得到α-羥基腈。

芳香腈則可由重氮鹽與氰化亞銅作用得到，也可用芳香磺酸鹽製備。

毒性

腈的毒性一般較氫氰酸低，有一些低級腈和不飽和腈毒性較大，如丙腈和丁腈的毒性與氫氰酸相近。大鼠吞食半（數）致死劑量為30～40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高級的腈一般是低毒或無毒的。

其毒性及毒作用特徵，在很大程度上取決於其析出氰離子(CN-)的速度和量。氰離子抑制細胞色素氧化酶，引起細胞內窒息，是毒作用主要機制。如丙烯腈等在體內迅速析出氰離子，故毒性很高，易造成急性中毒。而氰酸酯、異氰酸酯、氨基腈及二氰胺類等不能析出氰離子，一般毒性低，僅以局部刺激作用為主。二異氰酸甲苯酯則可致過敏性支氣管哮喘。毒性的種屬差異甚大，狗、豚鼠最敏感，小鼠、兔次之，而大鼠不敏感。人的敏感屬中等，防治措施參見氰化物中毒。

用途

腈是重要的化工原料和合成中間體，例如，己二腈是製備耐綸66的原料，它在氫化和水解後分別生成己二胺和己二酸，再經縮聚反應（見聚合反應）後便得到耐綸66。丙烯腈則是生產聚丙烯腈的單體。它與其他單體共聚合，可用於生產合成橡膠和工程塑膠。生產丙烯腈的副產物乙腈是很好的有機溶劑。有些高級腈可以用作香料，如十一腈有核桃香味，十二腈有柑橘和葡萄香味，十四腈有持久的柑橘香味。

腈類化合物是重要的化工原料，廣泛用於製造藥物、合成纖維和塑膠，也套用於電鍍、鋼的淬火和選礦等工業。氫氰酸及其鹽類主要用於電鍍業、採礦業(提取金銀)，製造各種樹脂和合成腈類化合物。有時也用於倉庫和船艙煙燻滅鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纖維、合成橡膠和塑膠的重要原料。

腈類化合物最重要的性質是它在弱鹼性介質中 (如在肥皂、洗滌劑等產品中)較穩定。因此，在這類產品中以相應的腈類代替醛類以增加香精的穩定性。