己二酸

己二酸（Adipic acid），又稱肥酸，是一種重要的有機二元酸，能夠發生成鹽反應、酯化反應、醯胺化反應等，並能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。己二酸是工業上具有重要意義的二元羧酸，在化工生產、有機合成工業、醫藥、潤滑劑製造等方面都有重要作用，產量居所有二元羧酸中的第二位。

基本介紹

• 中文名：己二酸
• 英文名：Adipic acid
• 別稱：肥酸
• 化學式：C6H10O4
• 分子量：146.14
• CAS登錄號：124-04-9
• 熔點：152℃
• 沸點：330.5℃（分解）
• 水溶性：微溶於水，易溶於乙醇
• 密度：1.36
• 外觀：白色結晶
• 套用：化工生產、有機合成工業、醫藥、潤滑劑
• 類型：有機二元酸
• 折光率：1.4283

分子結構

項目	內容	項目	內容
分子式	C6H10O4	結構簡式	己二酸結構簡式
比例模型	己二酸比例模型	球棍模型	己二酸球棍模型
註：本表所列圖片均由專業分子結構模型編輯軟體生成，為原始來源。

物理性質

物態	白色結晶體或結晶性粉末	氣味	有骨頭燒焦的氣味
燃點（開杯）	231.85℃	熔融黏度	4.54mPa·s(160℃)
溶解性	易溶於酒精、乙醚等大多數有機溶劑。
	微溶於水，己二酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，當溶液溫度由28℃升至78℃時，其溶解度可增大20倍。15℃時溶解度為1.44g/100mL；25℃時溶解度為2.3g/100mL；100℃時溶解度為160g/100mL。
本表格資料整理自

化學性質

己二酸具有的官能團是羧基，因此會具有羧基的性質，如成鹽反應、酯化反應、醯胺化反應等。同時作為二元羧酸，它還能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等。

成鹽反應

己二酸是典型的酸，它的pK_a在4.41與5.41之間。可以和一般的鹼性物質發生成鹽反應，顯示酸性。

酯化反應

己二酸可以和醇在一定條件下發生酯化反應。例如：

醯胺反應

己二酸中的羧基還可以與氨基發生醯胺化反應。

縮聚反應

作為二元羧酸，它能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物，例如：

主要用途

己二酸主要用作尼龍66和工程塑膠的原料，也用於生產各種酯類產品，還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。

己二酸也是醫藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。

己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度範圍內pH值變化較小，是較好的pH值調節劑。GB2760-2007規定，本品固體飲料，其最大使用量是0.01g/kg；也可用於果凍和果凍粉，用於果凍的最大使用量為0.01g/kg；用於果凍粉時，可按沖調倍數增加使用量。

需求量

近幾年，我國己二酸需求旺盛，國內生產不能滿足市場需求，因而每年都從國外大量進口。根據海關統計，2006 我國己二酸的進口量為 18. 23 萬t，2007 年增加到 27. 80 萬 t，創歷史最高記錄，同比增長約 52. 50%。2008 年受世界金融危機影響，國內需求有所下降，同時有多套新建裝置建成投產，產量擴大，使得當年進口量大幅度下降，只有16. 23 萬 t，同比下降約 41. 62% 。2009 年國內產能進一步擴大，進口量進一步下降到 8. 34 萬 t。2009 年底商務部宣布對原產於美國、韓國和歐盟的進口己二酸徵收反傾銷稅及進口環節增值稅。2010 年由於反傾銷的實施，國內供需格局發生重大改變，己二酸進口量繼續下降為 6. 84 萬 t，同比減少約 17. 98%[7]。2011 年的進口量為 7. 58 萬 t，同比增長約 10. 82%。2012 年 1 ～ 6 月份的進口量為 2. 05 萬 t，同比減少約 44. 83%。在進口的同時，我國己二酸也有少量出口。2008 年出口量為0. 25 萬 t，2009 年為 0. 89 萬 t，2010 年出口量大幅度增加到3. 11 萬 t，同比增長約249. 44%，2011年的出口量進一步增加到 3. 82 萬 t，同比增長約22. 83% 。2012 年 1 ～ 6 月份的出口量為 2. 12 萬 t，同比增長約 16. 79%。近幾年我國己二酸的進出口情況見表 7。

製備方法

1937年，美國杜邦公司用硝酸氧化環己醇（由苯酚加氫製得），首先實現了己二酸的工業化生產。進入60年代，工業上逐步改用環己烷氧化法，即先由環己烷制中間產物環己酮和環己醇混合物（即酮醇油，又稱KA油），然後再進行KA油的硝酸或空氣氧化。

己二酸生產

環己烷一步氧化法

以環己烷為原料，以醋酸為溶劑，以鈷和溴化物為催化劑，於2MP。和90℃下反應10～13h。產率75%。

環己烷分步氧化法

KA油的製備可於1.0～2.5MPa和145~180℃下用空氣直接氧化，收率達70%～75%。也可用偏硼酸作催化劑，1.0～2.0MPa和165℃下進行空氣氧化，收率可達90%，醇酮比為10：1；反應物用熱水處理，可使酯水解、分層，水層回收硼酸，經脫水成偏硼酸循環使用；有機層用苛性鈉皂化有機酯，並除去酸，蒸餾回收環己烷後得醇酮混合物。

己二酸生產

KA油的氧化 以過量50%～60%的硝酸在兩級串聯的反應器中，於60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化劑為銅-釩系(銅0.1%～0.5%，釩0.1%～0.2%)，收率為理論值的92%～96%。反應物蒸出硝酸後，經兩次結晶精製可得高純度己二酸。

毒理簡介

健康危害

對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。在工業使用中尚未見職業性損害的報告。

環境影響

急性毒性：LD50：1900 mg/kg(小鼠經口)；280 mg/kg(小鼠皮下)。

該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

安全風險

泄漏處理

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑膠布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

人員處理

防護措施

• 呼吸系統：空氣中粉塵濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器；
• 眼睛：戴化學安全防護眼鏡；
• 身體：穿防毒物滲透工作服；
• 手：戴橡膠手套；
• 其他：工作現場嚴禁吸菸。注意個人清潔衛生。

急救措施

• 皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫；
• 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫；
• 吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫；
• 食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

滅火方法

粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。

消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

儲存運輸

包裝

密閉操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。工廠操作人員必須佩戴自吸過濾式防塵口罩、穿防毒物滲透工作服、勞保鞋及橡膠手套，必要時佩戴過濾式防毒面具。工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。並注意倒空的容器可能殘留有害物。

儲存

儲存於陰涼、通風、防雨水的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸

起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。