癸二腈，英文名稱:Sebaconitrile；分子式:C10H16N2；分子量:164.2474。癸二腈是藥物、染料等有機合成的中間體，是合成癸二胺的化工中間體，是生產新型纖維、薄膜、塑膠單體的重要中間產品，同時還可以用來作為溶劑、增塑劑。
基本介紹
- 中文名：癸二腈
- 外文名：Sebaconitrile
- CAS：1871-96-1
- 分子量：164.2474
基本信息,編號系統,物理化學性質,計算化學數據,毒理學數據,合成方法,用途,紅外圖譜,安全術語,風險術語,
基本信息
中文名稱:癸二腈
英文名稱:Sebaconitrile
英文別名:Octane-1,8-dicarbonitrile; Oktamethylendikyanid; Sebacoitrile; OCTAMETHYLENE DICYANIDE; SEBACIC ACID DINITRILE; 1,8-DICYANOOCTANE; DECANE-1,10-DINITRILE; decanedinitrile
分子式:C10H16N2
分子量:164.2474
編號系統
CAS號：1871-96-1
MDL號：MFCD00019900
EINECS號：217-494-0
RTECS號：VS1500000
BRN號：1750739
物理化學性質
性狀：無色或淺黃色液體
熔點: 7~8
沸點：204（2.13kPa）
折射率: 1.447-1.449
密度: 0.915 （20/4℃）
相對密度：0.9313
溶解性：溶於丙酮和乙醚，不溶於水。
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積47.6
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.複雜度:157
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
毒理學數據
急性毒性：大鼠經口LDLo：500mg/kg；小鼠經口LD50：165mg/kg；有毒，有刺激性。
合成方法
(1) 利用乙腈與1，6-二溴己烷的縮合反應製備癸二腈，但其收率低(50% ～ 70%) ，且1，6-二溴己烷價格昂貴，不利於工業化生產;
(2) 由癸二醯胺加入三氟醋酸酐脫水劑製備，但脫水劑易揮發、易水解、具有刺激性，套用條件比較苛刻，只適合實驗室製備癸二腈，不利於工業化生產;
(3) 利用強化溫度法由癸二酸氨解脫水製備癸二腈，強化溫度一般超過300 ℃以上，時間較長。但強化溫度法由於反應溫度高，導致有機物易炭化，副產物增多。試驗方法改進：以癸二酸、氨氣為原料，使用複合催化劑〔n(氧化鋅)∶n(三氧化二鋁)= 2∶1〕，加壓催化合成癸二腈，色澤為黃色油狀物，粗產物純度為92% 。反應分為高低兩個溫區，醯胺化反應溫度為140 ～ 210 ℃，8 h，壓力0. 4 MPa; 脫水溫度為210～ 265 ℃，5 h，壓力0. 15 MPa。催化劑的質量分數為6%，收率為83% 。反應在兩個溫區進行，前期充分進行醯胺化反應，避免物質多元化; 後期強化溫度充分脫水，避免了長時間單一強化溫度的炭化和副產物增多。
用途
氣相色譜固定液（最高使用溫度100攝氏度，溶劑為乙醚），分離分析低級烴。
癸二腈是藥物、染料等有機合成的中間體，是合成癸二胺的化工中間體，是生產新型纖維、薄膜、塑膠單體的重要中間產品，同時還可以用來作為溶劑、增塑劑。
紅外圖譜
安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
風險術語
R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
