萘是一種稠環芳香烴，是有機化合物。分子式C10H8，無色，有毒，易升華並有特殊氣味的片狀晶體。從煉焦的副產品煤焦油和石油蒸餾中大量生產，主要用於合成鄰苯二甲酸酐等。以往的衛生球就是用萘製成的，但由於萘的毒性，現在衛生球已經禁止使用萘作為成分。暴露的萘與溶血性貧血，導致肝臟和神經系統損傷、白內障和視網膜出血。萘的合理預期是人類的致癌物，並且可能與喉癌和大腸癌的風險增加有關。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，萘在2B類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：萘
- 英文名：Naphthalene;tar camphor
- 別稱：駢苯; 並苯; 粗萘; 環烷; 精萘; 萘丸; 煤焦油腦
- 化學式：C10H8
- 分子量：128.18
- CAS登錄號：91-20-3
- EINECS登錄號：202-049-5
- 熔點：80.5℃
- 沸點：217.9℃
- 水溶性：不溶於水
- 密度：1.162
- 外觀：白色
- 閃點：78.89℃
- 套用：製備染料、樹脂、溶劑等的原料、也用作驅蟲劑、防蛀
- 安全性描述：屬低毒類
定義,編號系統,物理性質,分子結構及化學性質,用途,生態學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,健康危害,侵入途徑,健康危害,急性中毒,慢性中毒,生產方法,簡介,製備、衍生物,毒理資料,毒性,急性毒性,慢性毒性,致突變性,生殖毒性,致癌性,生物降解,危險特性,燃燒產物,應急處理,泄漏處理,防護措施,急救措施,安全術語,
定義
工業上最重要的稠環芳香烴。純品為具有香樟木氣味的白色晶體,熔點80.5℃。主要用於生產鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產品的甲萘威投產後，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國有所不同，大致用於生產鄰苯二甲酸酐約占70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%，染料生產較少的國家,如美國則用於生產殺蟲劑的比例較大。
英文別名naphthalene, pure; Melting point standard naphthalene;
'LGC' (2402); 'LGC' (2603); 1-NAPHTHALENE;
萘晶體顯微結構
萘晶體顯微結構TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE
分子式：C10H8
結構所有C原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。
CAS登錄號91-20-3
EINECS號202-049-5
國標編號41511
分子量128.18
InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
編號系統
CAS號：91-20-3
MDL號：MFCD00001742
EINECS號：202-049-5
RTECS號：QJ0525000
BRN號：1421310
物理性質
密度1.162
熔點80.5℃,沸點217.9℃,凝固點,80.5℃,閃點78.89℃,折射率1.58212（100℃）恆容燃燒熱：5148.9KJ/mol(標準大氣壓，298.15K） 恆壓燃燒熱：-5153.9KJ/mol(標準大氣壓，298.15K）。
不溶於水，溶於乙醇和乙醚等
易揮發，易升華
溶於乙醇後，將其滴入水中，會出現白色渾濁。
分子結構及化學性質
結構：兩個相連的苯環
（1）萘的氧化反應
溫和氧化劑得醌，強烈氧化劑得酸酐。萘環比側鏈更易氧化，所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐（氨基所在的環被氧化）。
（2） 萘的還原反應（加成反應）
萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。
（3）萘的親電取代反應
萘的α-位比β-位更易發生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環。
在萘環上主要發生親電取代，同苯環一樣（易取代，難加成），但活性比苯環強。
從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標（中間的兩個碳不編號），其中1，4，5，8號碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號碳性質完全一樣（稱為β碳）。
一般情況下，α碳活性大於β碳，取代基在α位上，這是由動力學控制，溫度較高時，α碳上取代基會轉移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特醯基化反應，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β醯化產物 。
用途
生態學數據
1.生態毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（魚類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：12~480
厭氧生物降解（h）：600~6192
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：1704~13200
光解最大光吸收波長範圍（nm）：310.5~220.5
水中光氧化半衰期（h）：1704~13200
空氣中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6
4.生物富集性 BCF：36.5~168（鯉魚，接觸濃度0.15ppm，接觸時間8周）；23~146（鯉魚，接觸濃度0.015ppm，接觸時間8周）
生態學數據
1.生態毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（魚類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：12~480
厭氧生物降解（h）：600~6192
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：1704~13200
光解最大光吸收波長範圍（nm）：310.5~220.5
水中光氧化半衰期（h）：1704~13200
空氣中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6
4.生物富集性 BCF：36.5~168（鯉魚，接觸濃度0.15ppm，接觸時間8周）；23~146（鯉魚，接觸濃度0.015ppm，接觸時間8周）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：44.09
2、摩爾體積：123.5
3、等張比容（90.2K）：311.1
4、表面張力（dyne/cm）：40.2
5、介電常數（F/m）：2.82
6、極化率：17.48
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:80.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.用五氧化二釩和硫酸鉀作催化劑，矽膠作載體，於385-390℃用空氣氧化得到鄰苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化鉻進行氧化，生成α-萘醌。加氫生成四氫化萘，進一步加氫則生成十氫化萘。在氯化鐵催化下，將氯氣通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下與氯作用則生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易，常溫下即可進行，主要產物是α-硝基萘。萘的磺化產物和溫度有關，低溫得到α-萘磺酸，較高的溫度下，主要得到β-萘磺酸。
2.萘的水溶性較小，而且不易被吸收，故其毒性不太強。吸入濃的萘蒸氣或萘粉末時，能促使人嘔吐，不適，頭痛。特別是損害眼角膜，引起小水泡及點狀渾濁，還能使皮膚發炎，有時還能引起肺的病理改變，還可損害腎臟，引起血尿，但沒有致癌性。工作場所萘的最大容許濃度為
。生產設備及容器應密閉，防止蒸氣粉末外逸，操作現場強制通風。若發生中毒現象，要立即移至新鮮空氣處，多飲熱水，使之嘔吐，進行人工呼吸，嚴重者送醫院治療。
3.穩定性 穩定
4.禁配物 強氧化劑（如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等）
5.聚合危害 不聚合
健康危害
侵入途徑
吸入、食入、經皮吸收。
健康危害
具有刺激作用，高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會導致貧血或紅細胞數、血色素和血細胞數顯著減少。對皮膚敏感者，萘會引起一些嚴重的皮膚病。
急性中毒
吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時，出現眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、噁心、嘔吐、食慾減退、腰痛、尿頻、尿中出現蛋白及紅白細胞。亦可發生視神經炎和視網膜炎。重者可發生中毒性腦病和肝損害。口服中毒主要引起溶血和肝、腎損害，甚至發生急性腎功能衰竭和肝壞死。
慢性中毒
反覆接觸萘蒸氣，可引起頭痛、乏力、噁心、嘔吐和血液系統損害。可引起白內障、視神經炎和視網膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。
生產方法
簡介
1.由石油烴製得：催化重質重整油，催化裂化輕循環油，裂解制乙烯的副產焦油等；
2.由煤焦油分離，高溫煤焦油中萘約占8%-12%，將煤焦油蒸餾，切取煤油，經脫酚，脫喹啉，蒸餾得成品萘。每噸萘消耗10t煤焦油；
3.粗萘經白土精製而得精萘；
4.降膜分步結晶法 結晶法生產過程由產品生產工藝系統、能源系統、氮氣密封系統和計算機控制系統等組成。生產工藝系統以大循環為生產周期，每個大循環包含4個小循環，每個小循環又包含4～6個段，每個段由結晶、部分熔融和全部熔融3個步驟組成；
（降膜結晶法操作工藝實例：由工業萘裝置送來的液態工業萘送入餾分槽中，當進行第四段結晶操作時，用泵將槽中的原料液送入動態結晶器收集槽中。未結晶萘油與發汗液放入純度低一級的餾分槽中，全熔液可作為第五段的原料。按預定程式進行六段結晶精製後即可得到產品精萘。為提高萘的提取率，可將富含硫茚的餾分送往靜態結晶器中處理，靜態結晶器所得的產品返回動態結晶系統的相應餾分槽，殘液可作為減水劑出售。由於該裝置同時採用動態和靜態結晶器，既可保證較高的萘回收率，又能降低能耗。）
5.靜態分步結晶法 將原料工業萘裝入結晶箱後進行快速降溫，降至82℃後轉為均勻降溫，以2℃/h的降溫速度冷卻至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作為中間餾分待後處理。然後結晶箱內的物料以4℃/h的速度升溫，間隔0.5h取樣一次，測定其結晶點，根據結晶點的不同，分別排入對應餾分槽，如此進行3～4次分步結晶，可得到較高純度的精萘。
製備、衍生物
毒理資料
毒性
屬低毒類。
急性毒性
LD50: 490mg/kg(大鼠經口)；人經口5g，白內障及腎損害；人經口5～15g，致死；兒童經口2.0g/2日，致死。
慢性毒性
兔經口1g/(kg·天)，3天，見晶狀體渾濁，20天后形成白內障。兔吸入飽和蒸氣2小時/天，2～3個月，紅細胞先增多後減少；400～500mg/m3,4小時/天，5個月，見晶狀體渾濁。小鼠吸入60～500mg/m3，5個月，條件反射紊亂，屍檢見呼吸系統損害。
致突變性
細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢30mg/L。姊妹染色單體交換：倉鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性
小鼠經口最低中毒劑量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影響活產指數，影響存活指數(如活產在第4天時的存活數)。
致癌性
大鼠皮下最低中毒劑量(TDL0)：3500mg/kg(12周，間歇)，疑致腫瘤劑，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宮腫瘤。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：30ppm(6小時)(2處，間歇)，致腫瘤，致肺腫瘤。
生物降解
在環境中的遷移幾個實驗證明了多環芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環芳香烴(PAHs)如萘、苊、苊烯在實驗研究中均能快速地被降解。初始濃度為5～10mg/L的液體，在7天之內有90%以上的多環芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯並(a)蒽、屈、苯並(a)芘和和蒽等很難被 生物降解。
危險特性
燃燒產物
一氧化碳，二氧化碳，水
應急處理
泄漏處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，使用無火花工具收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。運至空曠處引爆。或在保證安全情況下，就地焚燒。大量泄漏：用塑膠布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：高濃度蒸氣接觸可應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)；可能接觸其粉塵時，建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸，就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
安全術語
安全標識：S16S22S39S46S60S61S36/S37
危險標識：R11R22R40R43R50/53
