苯環

苯環(benzene ring)是一個閉合的共軛（è）體系，六個碳原子的π電子云分布是一樣的。但當苯環上有一個取代基時，取代基會改變苯環的電子分布，使分子極化。誘導效應和共軛效應都能產生這種分子極化。不僅使苯環的電子云密度增加或降低，而且還決定了苯環上各個位次電子云密度分布情況。

基本介紹

• 中文名：苯環
• 分子式：C6H6
• 相對分子質量：78
• 不飽和度：4

性質

分子式為C₆H₆苯環是最簡單的芳香烴，由六個碳原子構成一個六元環，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子，結構為平面正六邊形。

苯環結構式

據說德國的化學家凱庫勒因為對某一種物質的結構式未搞清楚而非常煩惱。1865年的晚上，他夢見了一幅蛇咬自己尾巴的圖，因此而發現了苯環的結構，而延續到如今的凱庫勒式。但事實並非如此。

苯環結構

苯環是由6個sp²雜化碳原子通過σ鍵和π鍵構成平面正六邊形的碳環。苯分子中6個碳原子各以3個sp²雜化軌道分別跟相鄰的兩個碳原子的sp²雜化軌道和氫原子的1s軌道重疊，形成6個碳碳σ鍵和6個碳氫σ鍵。兩個sp²雜化軌道的夾角是120°，正適合6個碳原子處於一個平面上，形成一個正六邊形的苯環。苯環上6個碳原子各有一個未雜化的2p軌道，6個2p軌道的對稱軸都垂直於環的平面，並從側面相互重疊，形成一個閉合的π鍵。它均勻地對稱分布在環平面的上方和下方。通常把苯的這種鍵型叫做大π鍵。苯分子中π鍵電子云完全平均化，使苯環中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能都是相等的。這就說明苯分子的對稱性和穩定性。苯環的主要化學特性是環平面上下的π鍵電子容易受到親電試劑的進攻，結果通常發生環上的取代反應。由於苯環較穩定，較難發生環上的加成反應。

發現者

在一本由洛希米特（近代物理學家）著，1861年出版的小冊子中，前47頁是368個化學結構，就在368個化學結構中，竟然有苯環結構圖。而在大部分人眼裡，苯環卻是在4年後被凱庫勒發現的。沒有直接的證據表明凱庫勒看過洛希米特的這本書，但凱庫勒在1865年的一篇法文論文中曾提到過洛希米特的名字。這至少說明凱庫勒曾看過洛希米特的一些著作。

所以說，苯環結構式的真實發現者是洛希米特。但洛希米特本人非常內向，所以，好不容易出本專著，也只是私下出版和複印。與之相反，凱庫勒口才出眾，歷史學家才會把苯環結構的功勞記在凱庫勒頭上。

但是如果沒有凱庫勒，苯環結構式就不會被流傳於世。當我們學習時，不能忘記這兩個為了科學事業而奮鬥的人：洛希米特和凱庫勒。

同分異構體

C₆H₆的還有：

鏈狀：二炔烴（三鍵位置不同有異構，碳鏈也可有異構）

一個三鍵，二個雙鍵，（三鍵、雙鍵位置不同有異構，碳連異構）

環狀：四元環（環內一個雙鍵，環上有乙炔基）

體狀：三稜柱，每個頂點一個碳原子，其上連一個H 又名：棱晶烷

盆烯