基本介紹
- 中文名：苯與溴的取代反應
- 方程式：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
- 條件為：溴化鐵
- 含義：苯分子中一個原子被溴取代的反應
方程式,試驗,實驗一,實驗二,實驗三,實驗四,實驗五,實驗六,
方程式
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr（條件為溴化鐵）
試驗
實驗一
[原理]
[用品]鐵架台、燒瓶、導管、錐形瓶、苯、液溴
苯與溴的取代反應實驗一
苯與溴的取代反應實驗一[操作]
(1)裝置如圖。先檢查裝置的氣密性。在圓底小燒瓶里加入5mL苯和2mL液溴，輕輕振盪，使苯與溴混合均勻。此時因無催化劑，苯與溴不發生反應。
(2)在混合液冷卻後，將準備好的還原鐵屑（約0.5g）或幾枚去銹的小鐵釘，迅速放入小燒瓶中，立即用帶有長玻璃導管的單孔橡皮塞塞好。一般情況下反應即可開始，液面上會有小氣泡產生，隨後反應逐漸劇烈，半分鐘後液體呈沸騰狀態。在錐形瓶內導管口附近出現大量白霧（反應中生成的溴化氫溶於水而成的酸霧）。錐形瓶中導管不插入液面以下，原因是避免錐形瓶中的水倒吸入燒瓶中。(3)等反應結束後，先檢驗錐形瓶里的氫溴酸。把錐形瓶里的液體在兩支試管各倒少許，在其中一支試管中加入石蕊試液（會變紅）；另一支試管中滴入幾滴AgNO3溶液（會有淺黃色的AgBr沉澱析出）。
Ag+ + Br- = AgBr↓
(4)把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，在燒杯底部有紅褐色不溶於水的液體，這就是反應中生成的溴苯。純淨的溴苯是無色液體，製取時往往因溶解了少量的溴而呈紅褐色。可用水或10%NaOH溶液進行洗滌，洗去FeBr3和沒有反應的溴，能夠得到無色透明的油狀液體。
[注意]
(1)裝置的氣密性必須良好。(2)裝置中跟燒瓶口垂直的一段導管，起導氣兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸氣揮發出來，減少苯和溴的消耗以及它們對環境的污染，所以它應有一定的長度，一般不小於25cm。(3)在盛放液溴的試劑瓶中，液溴上面是一層溴的飽和水溶液，取用時必須將吸管插入下層液溴部分，以吸取純溴。所用的苯套用無水氯化鈣乾燥，所用的燒瓶和導管也應是乾燥的。否則反應比較困難，甚至不反應。(4)這個反應是放熱的，一般不需加熱，如開始要加熱時，只用熱水浴微微加熱（30~40℃）即可。(5)此反應不宜太劇烈，如反應過於劇烈時，可把燒瓶浸在盛冷水的燒杯中冷卻。反應溫度過高，會增加苯和溴的揮發和副反應的產物二溴苯的產量。(6)為了防止反應進行得過於猛烈，所用鐵屑不宜太細，更不宜用鐵粉代替鐵屑。(7)液溴容易揮發，又有很強的腐蝕性，取用液溴時一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通風櫥內取。萬一沾到皮膚上，應立即用水沖洗，再用酒精擦淨，然後塗上甘油。
實驗二
[用品]
鐵架台、圓底燒瓶、分液漏斗、導管、洗氣瓶、普通漏斗、錐形瓶
[原理]
與方案一的原理一樣，採用鐵作催化劑。
[操作]
1．裝置如圖所示，在分液漏斗中加入苯和溴的混合液，圓底燒瓶中加入鐵屑。
苯與溴的取代反應實驗二
苯與溴的取代反應實驗二2．在洗氣瓶里放少量四氯化碳（或苯），在燒瓶里加適量AgNO3溶液。
3．打開分液漏斗活塞，反應即開始。
4．實驗完畢，在燒瓶里有油狀的溴苯生成。燒瓶中產生淺黃色沉澱。
[注意]
1．倒置漏斗的作用是防倒吸。
2．四氯化碳用來除去溴蒸氣。
實驗三
[原理]
苯分子中的氫原子，在催化劑的作用下，能被鹵素原子取代，生成相應的鹵代苯。
苯與鹵素取代反應的機理與烷烴取代反應不同。首先，鹵素分子在催化劑作用下發生極化，極化分子的正極原子可在與苯環上的一個氫原子發生取代反應；極化分子的負極原子與被取代下來的氫原子結合成鹵化氫分子。這種取代反應稱為親電取代反應。
[用品]
苯、鋁片、鐵屑、液溴、硝酸銀、氫氧化鈉、紫色石蕊試液、托盤天平、滴管、鐵架台、導管、玻璃導管、水槽、蒸餾燒瓶、膠塞、量筒。
[操作]
（一）在乾燥的蒸餾燒瓶中，加入4mL純淨的苯和1g還原鐵粉，立即蓋上帶玻璃導管的膠塞。玻璃導管要浸入液體中，導管要稍粗些，以便於加溴操作。
（二）往水槽（或燒杯中）倒入蒸餾水及少量紫色石蕊試液。調整漏斗高度，使其下口剛好與水面相接近。為觀察倒扣漏斗中的白霧生成及氫溴酸使指示劑發生的顏色變化。可分別使黑色和白色襯板增強直觀性。
（三）用滴管從蒸餾燒瓶單孔塞的粗玻璃管上口加入1mL液溴進入燒瓶底部的苯層下與鐵粉反應，生成三溴化鐵，在三溴化鐵的催化下，溴即可和苯發生取代反應，生成溴苯。
（四）反應停止後，可向燒杯中滴入幾滴硝酸銀溶液，觀察溴化銀沉澱的生成，進一步證明生成的氣體是溴化氫。
（五）將燒瓶里的液體倒入另一盛有稀鹼溶液的燒杯里，用玻璃棒充分攪拌，觀察到液體顏色逐漸消失，靜置後，由於溴苯比水密度大，且不溶於水，沉於燒杯底部。純溴苯是無色的，所製得的溴苯因溶有少量溴而呈淡黃色。
[注意]
1．成敗關鍵
催化劑可用Al或Fe，實際上起催化活性作用的是AlBr3或FeBr3，故必須使用表面清潔無油污的金屬鐵（可將還原鐵粉加入盛有Na2CO3溶液或稀NaOH溶液的燒杯中加熱除去油污），只要催化劑選的合適，本反應進行極為順利。
2．本實驗要求所用燒瓶、導管保持乾燥。所用苯也應在實驗前幾天加無水氯化鈣進行乾燥，臨用前過濾，少量水分的存在，將使反應開始緩慢，甚至不起反應；水的存在還會使生成的溴化氫不易排出，無法觀察溴化氫的生成。
3．反應停止後，將液體倒入稀鹼溶液中的目的是為了吸收剩餘的溴，反應如下：
2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O
以利對產物溴苯的觀察。
4．溴具有強腐蝕性和刺激性，取用時必須注意安全，不要滴落在桌上或地上，儘量減少溴蒸氣的擴散。此實驗加入的液溴不要過量。
5．教材要求溴化氫導出管與燒瓶垂直且較長，還可起冷凝管作用，以利尚未參加反應的苯、溴蒸氣回流。但經多次實驗證明，由於實驗用量少，改用短導管對實驗效果無不良影響，且操作便利。
6．為提高實驗成功率，本實驗對教材中的裝置和操作進行改進。增加了一根粗玻璃管（或細玻璃管一端燒製成喇叭口），直插燒瓶底部，使液溴直接加到苯層下部。這可以防止溴揮發的蒸氣充滿燒瓶，同反應生成氣體一同逸出，溶在燒杯的水中，使溶液變成黃色，造成實驗失敗。為突出實驗的直觀效果，在吸收溴化氫的蒸餾水中增加石蕊試劑。實驗後用稀鹼溶液吸收剩餘的溴，有利於學生對溴苯的觀察。
7．演示苯和溴的取代反應時，必須突出對產物的分析與檢難，並與甲烷和氯氣的取代反應物對比，達到鞏固取代反應概念的目的。通過分析兩個取代反應的條件，啟發學生認識苯和鹵素的取代反應要比甲烷容易進行，從而使學生認識苯分子結構中的化學鍵與烷烴中的單鍵不同，藉以強調苯環的特性。
實驗四
[原理]
跟實驗方案二的原理一樣都用鐵作催化劑。
[用品]
鐵架台、燒瓶、漏斗、導管、溴、苯、鐵釘、硝酸銀溶液、5%氫氧化鈉溶液
[操作]
1．裝置如圖所示
2．在分液漏斗里加入2mL溴、5mL苯，在鐵釘附近有“沸騰”現象（反應不快可微微加熱）。產生的氣體依次通過C、D、E、F，使無色的苯變橙色，石蕊溶液變紅，在硝酸銀溶液里生成淡黃色的溴化銀沉澱。
3．反應2~3min。實驗結束後，在分液漏斗里加入30mL5%的氫氧化鈉溶液，振盪燒瓶（這時有倒吸現象）。然後在燒瓶里加冰水，靜置後倒去上層液體，沉在燒瓶底部的液體就是粗溴苯。
[注意]
1．本實驗要防止污染環境。可以採取下列措施：(1)溴的用量不宜多。(2)滴加溴的速度要小。(3)用氫氧化鈉溶液吸收剩餘的氣體。(4)在原燒瓶里處理反應產物。
2．催化劑鐵釘或鐵片，在實驗前要經過酸洗、水洗、擦乾後要立即使用，切不要在空氣里停留過久。
3．反應系統里不能有水，否則會影響反應速率。
實驗五
[原理]
以實驗一相同
[用品]
具支試管、鐵架台、燒瓶、漏斗、導管、錐形瓶、苯、液溴、鐵屑、玻璃絲、氫氧化鈉溶液、蒸餾水
[操作]
1．把具支試管的下部拉細、截口，裝置如圖所示。在拉細端放少量玻璃絲，擋住鐵屑不落下。在管里填裝鐵屑約3~4cm高。
2．苯和液溴的混合液，以3s一滴的速率滴入鐵屑中。當鐵屑被混合液潤濕後，以4s一滴的速度滴入混合液。
3．片刻後，有無色油狀溴苯滴入盛氫氧化鈉溶液的燒杯里。在錐形瓶的導管口附近有白霧。
4．實驗結束後，把硝酸銀溶液滴入錐形瓶里，有淺黃色的溴化銀沉澱生成。
[注意]
1．在本實驗中，隨著反應的進行，反應物和生成物能分開，而且不污染環境。
2．苯和液溴以5：3混合為宜。
3．滴加混合液的速度是本實驗的關鍵。滴液太快，流出液里會呈紅棕色；如果太慢，實驗需較長時間。此外，鐵屑的用量宜稍多一點。
4．裝置里的長導管起冷凝加流作用。
5．本實驗約需6min。
實驗六
[原理]
用鐵作催化劑，苯能跟溴發生反應，苯分子裡的氫原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]
具支試管(25×200mm)、錐形瓶、導管、鐵架台、分液漏斗、吸耳球、抽濾瓶、鐵粉、石棉、1mol·L-1氫氧化鈉溶液、苯、溴苯混合液、硝酸銀溶液
取25×200mm具支試管改制成反應管，在下端小管內裝好鐵粉和石棉（鐵粉、石棉柱高約2cm）。兩隻錐形瓶，左邊的盛1mol/L氫氧化鈉溶液，右邊的盛蒸餾水。中間的具支試管里裝入苯，以溶解混在溴化氫里的溴。
