Appel反應

Appel反應（）是指用三苯基膦和四氯化碳將醇轉化為氯代烴。此反應是用於引入鹵原子的一種較為溫和的方法。

基本介紹

• 中文名：Appel反應
• 外文名：Appel reaction
• 原料：三苯基膦和四氯化碳
• 用於：引入鹵原子

簡介

伯醇、仲醇和多數叔醇都能順利發生反應。用四溴化碳或溴作為鹵原子源，或者用碘甲烷或碘，可得到相應的溴代烴和碘代烴。

反應機理

首先三苯基膦與四氯化碳生成鏻正離子和三氯甲基負離子離子對，三氯甲基負離子從醇奪取質子，生成氯仿，同時醇轉化為烷氧負離子。烷氧負離子對鏻正離子進行親核取代，得到含 P-O 鍵的中間體 (5)和氯離子，然後氯離子對 (5)進行親核進攻，產生三苯基氧膦和產物氯代烴 (6)。如果以叔醇為底物，則最後一步生成氯代烴和三苯基氧膦為 SN1 機理。

反應的推動力是固體三苯基氧膦的生成，它從反應混合物中分離出來。其中含有鍵能較強的 P=O 雙鍵，利於反應進行。

可以這樣認為，四氯化碳中的一個氯在反應後轉移到氯代烴中，自身接受醇的羥基氫，生成氯仿。醇的羥基氧則被三苯基膦接受，三苯基膦變為三苯基氧膦。

反應幾乎是定量的。