芳族取代反應

芳族取代反應（aromatic substitution）是一個化學反應，分芳族親電取代反應SEAr和芳族親核取代反應SNAr兩類，Ar表示芳基。

基本介紹

• 中文名：芳族取代反應
• 外文名：aromatic substitution
• 分類：SEAr和SNAr
• 類型：取代反應

英文名：

芳烴通過硝化、鹵化、磺化和烷基化或醯基化反應，可分別在芳環上引進硝基、鹵原子、磺酸基和烷基或醯基，這些都屬SEAr。芳環上已有取代基的化合物，取代劑對試劑的進攻有定位作用。苯環上的取代基為給電子基團和鹵原子時，親電試劑較多地進入其鄰位和對位；取代 基為吸電子基團時，則以得到間位產物為主。此外，除發生這些正常反應外，有時試劑還可以進攻原有取代基的位置並取而代之，這種情況稱為原位取代。

SNAr需要一定條件才能進行。如鹵代芳烴一般不易發生SNAr，但當鹵原子受到鄰或對位硝基的活化，則易被取代。鹵代芳烴在強鹼條件下也可發生取代。此外，芳香族重氮鹽由於離去基團斷裂成為穩定的分子氮，有利於生成苯基正離子，也能發生類似SNl的反應。