二苯胺

白色至淺灰色的晶體，有揮發性，毒性作用與苯胺相似。可用於鑑定DNA和硝酸鹽。用於制染料和作炸藥的穩定劑。

基本介紹

• 中文名：二苯胺
• 外文名：Diphenylamine 
• 分子式：C12H11N
• 分子量：169.22
• 危險性：易揮發，有毒
• CAS號：122-39-4
• 管制類型：不管制
• 別名名稱：苯基苯胺 氨基二苯 N,N-二苯胺 
• 密度：1.160（g/mL ,20/20℃）
• 閃點：153℃
• 熔點：53～54℃
• 沸點：302℃ 

編號系統

CAS號：122-39-4

MDL號：MFCD00003014

EINECS號：204-539-4

RTECS號：JJ7800000

BRN號：508755

PubChem號：

WinID：03EY

物性數據

1.性狀：無色至淺灰色結晶。稍有獨特的氣味。

2. 密度（g/mL ,20/20℃）：1.160

3.閃點（℃）：153

4.熔點（℃）：53～54

5. 沸點（ºC）：302

6.自燃點（ºC）：634

7.溶解性：稍溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和冰醋酸。

8.毒性：高毒，能刺激皮膚和黏膜，引起血液中毒（生成高鐵血紅蛋白）等症狀。

理化性質

白色至淺灰色結晶。有花香和苯胺的氣味，需避光保存。熔點53℃，沸點302℃。不溶於水，溶於二硫化碳、苯、乙醇、乙醚等。能與強酸生成鹽。DNA遇二苯胺（沸水浴）會變成藍色。二苯胺可以作為鑑定DNA的試劑。

二苯胺

二苯胺的濃硫酸溶液遇硝酸鹽產生苯胺藍的藍色沉澱，此法可鑑定硝酸鹽。

毒理學數據

1、急性毒性：

大鼠經口LD50：2mg/kg

小鼠經口LC50：1750mg/kg

豚鼠經口LD50：300mg/kg

未知哺乳動物經口LD50：3200mg/kg

2、其它多劑量毒性：

大鼠經口TDLO：9660mg/kg/92W-C

大鼠經口TDLO：28gm/kg/28D-I

3、生殖毒性：

大鼠（雌，受精前）經口TDLO：7500mg/kg/17-22D

生態學數據

可燃，具刺激性。能損害神經系統、心血管系統及血液系統。毒性作用與苯胺相似。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：55.62

2、 摩爾體積（cm3/mol）：155.4

3、 等張比容（90.2K）：400.6

4、 表面張力（dyne/cm）：44.0

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：22.05

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積12

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:116

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.有弱鹼性，能與強酸形成鹽，用水稀釋又能析出二苯胺。遇光變成灰黑色。可燃。

2.高毒，能刺激皮膚和黏膜，引起血液中毒（生成高鐵血紅蛋白）等症狀。病理現象類似苯胺，但毒性比苯胺稍低。空氣中最高容許濃度10mg/m3。生產現場應保持良好通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具，避免人體與之直接接觸。

3.存在於主流煙氣中。

貯存方法

1.採用內襯塑膠袋的麻袋包裝。應密封、避光保存，注意防火、防熱。按易燃、易爆、有毒物品規定貯運

合成方法

1.苯胺鹽酸鹽法：由苯胺與苯胺鹽酸鹽縮合而得。

2.三氯化鋁催化法：以苯胺為原料，三氯化鋁為催化劑，經縮合反應而得。

3.苯酚縮合法：採用HD92催化劑，由苯酚與苯胺縮合而得。

4.苯胺以無水三氯化鋁為催化劑，進行縮合反應。反應產物經鹽酸鹽析、氫氧化鈉中合、煮洗、真空蒸餾、用乙醇結晶、分離即得成品。

5.工業二苯胺經精製製得。

6.用氰化鉀洗滌工業二苯胺，與鐵、其他金屬絡合後，與二苯胺分開。

7.在氮氣流中把二苯胺減壓蒸餾即得成品。

用途

二苯胺主要用於合成橡膠的防老劑、燃料和醫藥中間體，潤滑油抗氧劑，也是火藥的穩定劑。

硝酸鹽、氯酸鹽和其他氧化性物質的檢定。銥的催化測定。硝酸鹽的光度測定。氧化還原指示劑。單倍體育種培養基。製造染料。是硝化纖維素、炸藥、火棉的穩定劑。

1. 用於製取偶氮染料和其它染料，也用作硝酸纖維素的穩定劑。
2. 用作自由基的阻聚劑和緩聚劑。本品為酸性黃G，酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合組分，也用於生產橡膠的促進劑、防老劑、塑膠穩定劑和獸藥硫化二苯胺等。
3. 用於硝酸鹽、亞硝酸鹽、氯酸鹽、鎂的比色測定。用於氧化還原指示劑、檢驗或測定氧化物、有機合成及用作液體乾燥劑。
4. 用於生產橡膠的促進劑、防老劑、塑膠穩定劑和獸藥硫化二苯胺等。還可用作硝化棉及無煙炸藥的安全劑等。
5. 用作分析試劑，如作顯色劑、氧化還原指示劑、液體乾燥劑。還用於有機合成。

二苯胺試劑

A液：1.5克二苯胺溶於100ml冰醋酸中，再加1.5ml濃硫酸，用棕色瓶保存（光下分解）。如冰醋酸呈結晶狀態，則需加溫後待其熔化再使用。

B液：體積分數為0.2%的乙醛溶液(CH3CHO)。

配製：將0.1mlB液加入10mlA液中，煮沸觀察顯色。

原理：DNA在酸性條件下加熱，其嘌呤鹼與脫氧核糖間的糖苷鍵斷裂，生成嘌呤鹼、脫氧核糖和脫氧嘧啶核苷酸，而2-脫氧核糖在酸性環境中加熱脫水生成ω-羥基-γ-酮基戊醛，後者與二苯胺試劑反應生成藍色物質。

二苯胺的乙醇溶液加入9體積的濃硫酸（形成強酸性溶液）配製成二苯胺試劑，本試劑遇硝酸鹽或硝酸產生藍色的苯胺藍沉澱，可用於鑑定硝酸鹽

安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險品標誌：有毒、危害環境

安全標識：S28S45S60S61S36/S37

危險標識：R33R23/24/25R50/53

二苯胺質譜(MS)