丙酸:編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質

丙酸(propanoic acid)又稱初油酸，是三個碳的羧酸，短鏈飽和脂肪酸，化學式為CH3CH2COOH。純丙酸是無色、有腐蝕性的液體，有刺激性氣味。

丙酸主要用作食品防腐劑和防霉劑，也可用作啤酒等中黏性物質抑制劑，硝酸纖維素溶劑和增塑劑，還可用於鍍鎳溶液的配製、食品香料的配製以及醫藥、農藥、防霉劑等的製造。

基本介紹

中文名：丙酸
英文名：Propanoic Acid
別稱：初油酸、甲基乙酸、乙基甲酸
化學式：ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
分子量：74
CAS登錄號：79-09-4
EINECS登錄號：201-176-3
熔點：-21.5
沸點：141.1
水溶性：與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚、氯仿
密度：0.99
外觀：無色油狀液體，有刺激性氣味
閃點：54（CC）
套用：防腐劑、化工合成、化妝品原料、食品工業
安全性描述：S23，S26，S36，S45，S1/2
危險性符號：C（腐蝕性）
危險性描述：R23，R34，R36/37/38
危險品運輸編號：UN 3463 8/PG 2
化學性質：羧酸通性，殺菌性強，低毒類
穩定性：穩定
禁配物：鹼類、強氧化劑、強還原劑
儲存方法：陰涼通風，乾燥密封
SMILES：CCC（=O）O

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編號系統

CAS號：79-09-4

MDL號：MFCD00002756

EINECS號：201-176-3

RTECS號：UE5950000

BRN號：506071

PubChem號：

物性數據

1.性狀：無色油狀液體，有刺激性氣味。[1]

2.熔點（℃）：-21.5[2]

3.沸點（℃）：141.1[3]

4.相對密度（水=1）：0.99[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.56[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（39.7℃）[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1525.8[7]

8.臨界溫度（℃）：339[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.53[9]

10.辛醇/水分配係數：0.25~0.33[10]

11.閃點（℃）：54（CC）[11]

12.引燃溫度（℃）：485[12]

13.爆炸上限（%）：14.9[13]

14.爆炸下限（%）：3.0[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚、氯仿。[15]

16.折射率（n20ºC）：1.3848

17.折射率（n25ºC）：1.3843

18.黏度（mPa·s,15ºC）：1.175

19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.958

20.閃點（ºC）：51

21.蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：54.93

22.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：32.31

23.熔化熱（KJ/mol）：7.54

24.生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：-511.29

25.比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：2.08

26.熱導率（W/(m·K),20ºC）：28.8854

27.熱導率（W/(m·K),60ºC）：23.4337

28.熱導率（W/(m·K),100ºC）：19.0204

29.體膨脹係數（K-1,20ºC）：1.10×10-3

30.體膨脹係數（K-1,55ºC）：1.14×10-3

31.體膨脹係數（K-1,100ºC）：1.62×10-3

32.臨界密度（g·cm-3）：0.318

33.臨界體積（cm3·mol-1）：233

34.臨界壓縮因子：0.219

35.偏心因子：0.2536

36.溶度參數(J·cm-3)0.5：19.459

37.van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.530×109

38.van der Waals體積（cm3·mol-1）：43.420

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1584.5

40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-453.5

41.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1527.3

42.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-510.7

43.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：158.4

毒理學數據

1.急性毒性[16]

LD50：2600mg/kg（大鼠經口）；5100mg/kg（小鼠經口）；500mg/kg（兔經皮）

2.刺激性[17]

家兔經皮：495mg，重度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：990mg，重度刺激。

生態學數據

1.生態毒性

LC50：130mg/L（24h）（水蚤）；188mg/L（24h）（藍鰓太陽魚）；4390~5120mg/L（96h）（黑頭呆魚）

2.生物降解性

實驗室水體厭氧實驗，降解半衰期為21d。

3.非生物降解性

空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為11d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：17.51

2、摩爾體積（cm3/mol）：72.6

3、等張比容（90.2K）：173.3

4、表面張力（dyne/cm）：32.3

5、極化率（10-24cm3）：6.94

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

6、重原子數量：5

7、表面電荷：0

8、複雜度：40.2

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.化學性質：具有一般羧酸的化學性質，能形成醯氯、酸酐、酯、醯胺、腈等化合物。α-氫原子在三氯化磷催化下容易被鹵素取代，生成α-鹵代丙酸。

2.丙酸是可燃液體，低毒，對黏膜有刺激作用，有殺菌作用。當皮膚上沾染丙酸時要用大量清水沖洗。小鼠經口LD50為3.5~4.3g/kg，空氣中最大容許濃度為150mg/m3。

3.屬低毒類。毒性比甲酸小，對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。與乙酸一樣有殺菌性，能抑制細菌的生長，在5%~7%溶液中，細菌15分鐘就完全被殺死。與皮膚接觸時立即用水沖洗。著火時用泡沫滅火劑、粉末滅火劑或二氧化碳滅火。嗅覺閾濃度0.053mg/m3。

4.穩定性: 穩定

5.禁配物: 鹼類、強氧化劑、強還原劑

6.聚合危害: 不聚合

貯存方法

儲存注意事項[24] 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多種可發酵糖來生產丙酸。工業上可先將多種生物質用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等單糖，然後引入反應器進行發酵。發酵完成後加入石灰乳，沉澱，過濾後加入硫酸鈉進行複分解反應，再經過濾和濃縮，加入硫酸轉化後再進行分餾而得。發酵反應器可以採用固定化原生質體塔式反應器，細胞通過如下形式固定：用浸入法使預先滅菌的填充環表面覆蓋一層經過滅菌的含20%明膠和1.5%蟲膠的溶液，乾後用2.5%的戊二醛水溶液噴淋，使填充環表面的高分子發生交聯，以增加強度。再用無菌水沖洗，然後以乙二醇滅菌，排放乙二醇後用滅菌氮氣吹乾淨。此後向充滿此填充環的反應器中加入丙酸菌培養液，使其在填充環表面形成一層固定細胞膜，然後即可連續加料進行發酵。

精製方法：用無水硫酸鈉乾燥後蒸餾，收集139~141℃餾分。餾出物加少量固體高錳酸鉀再蒸餾。也可以將其轉變為乙酯後分餾。再將丙酸乙酯水解的方法精製。

1．低碳烴直接氧化法　以低碳烴為原料氧化生產乙酸時能聯產甲酸和丙酸，分離後即可得到丙酸。
2．雷珀（Reppe）法　乙烯在羰基鎳催化作用下與一氧化碳和水反應一步合成丙酸。反應條件是250～320℃和10～30MPa。

RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

3．丙醛氧化法　丙醛在丙酸錳催化劑存在下，與空氣或氧氣反應生成丙酸。
CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH

4．丙腈水解法　由丙腈在濃硫酸催化作用下水解製得，其反應式如下：

5．丙烯酸法　由丙烯酸加氫還原製得，其反應式如下：

6．乙醇羰基化法　乙醇與一氧化碳在催化劑存在下反應製得。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3463 8/PG 2

危險品標誌：腐蝕

安全標識：S23S26 S36S45

危險標識：R23R34R36/37/38

注意事項

健康危害：吸入本品對呼吸道有強烈刺激性，可發生肺水腫。蒸氣對眼有強烈刺激性，液體可致嚴重眼損害。皮膚接觸可致灼傷。大量口服出現噁心、嘔吐和腹痛。自閉症誘因。

環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險：本品易燃，具腐蝕性、強刺激性，可致人體灼傷。

安全術語

S23：Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S36：Wear suitable protective clothing.

穿戴適當的防護服。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S1/2：Keeplockedupandoutofreachofchildren.

上鎖儲存並防止兒童觸及。

風險術語

R23：Toxic by inhalation.

吸入有毒。

R34：Causes burns.

引起灼傷。

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

儲運特性

【操作注意事項】密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防酸鹼工作服，戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

【儲存注意事項】儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

用途

測定芳香族二胺類。氣相色譜分析標準。酯化劑。製造丙酸化合物。乳化劑。鍍鎳溶液。食品香料。

主要用途：用作酯化劑、硝酸纖維素的溶劑、增塑劑、化學試劑和配製食品原料等。

主要用作食品防腐劑和防霉劑。還可用作啤酒等中黏性物質抑制劑。用作硝酸纖維素溶劑和增塑劑。也用於鍍鎳溶液的配製,食品香料的配製以及醫藥、農藥、防霉劑等的製造。

食品防腐劑

我國穀物和油料作物每年總有一部分發生霉變，解決的辦法是加入防腐劑。至今廣泛用於食品防腐劑的三大品種為苯甲酸、山梨酸、丙酸及其鹽。苯甲酸及其鹽是使用時間最長且套用最廣泛的食品防腐劑，現今隨著人們對其毒性有了一定認識，不少國家已明令限制或減少使用，而逐漸以山梨酸、丙酸及其鹽代替。丙酸的防真菌和黴菌效果在pH值6.0以下時優於苯甲酸，價格低于山梨酸，是理想的食品防腐劑之一，因而作為食品防腐劑在我國具有巨大的潛在市場。我國飼料加工業發展迅速，1993年產量已躍居世界第2，僅次於美國。2003年我國混配飼料產量將達1億噸，需丙酸達8300噸。

除草劑

在農藥行業，丙酸可用於生產丙醯胺，進而生產部分除草劑品種。根據農藥工業發展規劃，除草劑是目前我國農藥行業重點發展品種。

香料

在香料行業，用丙酸可以製取香料丙酸異戊酯、芳樟酯、丙酸香葉酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等，進而用於食品、化妝品、肥皂的香料。在塑膠行業，用丙酸、乙酸和纖維素可生產醋酸丙酸纖維素（CAP），用其可製取可生物降解塑膠，用於薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼鏡框架。CAP還可用於油墨領域。

另外，用丙酸還可製取有機化工原料及中間體丙酸酐、α-氯丙酸、2，2-二氯丙酸和α-溴丙酸等。其中，丙酸酐是香水酯化劑，可作為硫化反應和硝化反應的脫水劑，也可用於醇酸樹脂、染料和藥物生產

藥物

在醫藥行業，丙酸的主要衍生物有維生素B6、萘普生、腦脈寧等。我國維生素B6年產能力已達2800噸，每年都有一定數量出口，在國際市場占有一定的份額。預計醫藥工業對丙酸的需求量也會有所增長。

丙酸在體內外均有較弱的抑制真菌生長的作用。可用於皮膚真菌病的治療，常與十一烯酸鋅等配成複方製劑外用，軟膏劑：3%（丙酸）或5%～10%丙酸鈉。

丙酸