基本介紹
- 中文名：3-羥基丙酸
- 英文名：3-Hydroxypropionic acid，3-HP
- 別稱：3-羥丙酸，三羥丙酸
- 化學式：C3H6O3
- 分子量：90.08
- CAS登錄號：503-66-2
- 熔點：25℃
- 沸點：279.7℃（760mmHg）
- 水溶性：極易溶解
- 密度：1.08g/cm3
- 外觀：無色液體
- 套用：合成化學品
- 安全性描述：26-36/37/39
- 危險性符號：Xi
- 危險性描述：刺激性
3-羥基丙酸是乳酸（2-羥基丙酸）的同分異構體，由於羥基位置的不同，其化學性質更加活潑。通過氧化、脫水、酯化反應等可以合成多種重要的化學物質，如丙烯酸、丙二酸，以及生物降解性塑膠聚3-羥基丙酸，還可以作為食品或飼料的添加劑和防腐劑。
3-羥基丙酸的合成方法主要有化學法和微生物法，化學法使用不可再生資源，副產物多、分離困難、容易造成環境污染，近年來的研究熱點逐漸聚焦到微生物方法上。
化學合成方法：將3-羥基丙腈加入氫氧化鈉溶液中在30℃反應，反應混合物減壓蒸發至乾，繼續升高溫度直至產物變為糊狀。冷卻，加硫酸攪拌，用乙醚提取生成的3-羥基丙酸，蒸除乙醚，得含量75-80%的糖漿狀3-羥基丙酸，收率28-31%。
微生物法：利用工程大腸桿菌等，以甘油、葡萄糖等碳源進行發酵獲得。
以葡萄糖為底物合成3-Hp
以葡萄糖為底物合成3-Hp早在上世紀60年代，已開始了生物轉化法製備3-Hp的研究。然而長期處於實驗室範圍。1968年，Harada和HirabayaShi研究Hansenulamiso對醇的利用時首次發現該菌株可以通過微生物氧化1,3-丙二醇得到3一Hp。1974年，MiyoShi和Harada在研究Fusariummerismoides對q,4-丁二醇利用中，發現該菌可以利用丙酸羥基化來生產3-Hp。1982年，Hasegawa等發現一株不積累丙酸的突變株Candida rugosa能以2%丙酸為底物生產3-Hp，產率達89%。同時，研究了該突變株利用丙烯酸作為底物，酶法製備3-Hp的能力。以2%丙烯酸為底物，經過27h和52h菌體培養後補加葡萄糖，得到3-Hp產率90%。該突變株還可以以丙醛、丙醇為底物生產3-Hp。1994年，Takaizawa等利用微生物轉化丙烯酸生產3-Hp。從空氣中篩選到能夠利用丙烯酸的Byssochlamys sp.菌株，該菌株能生物轉化丙烯酸生產3-Hp。由於丙烯酸能夠抑制菌體生長，他們以氫氧化鈣作為發酵液pH值穩定劑，使菌體耐受8%丙烯酸。還發現該生產菌消耗3-Hp，採取了加入葡萄糖或NADH以抑制3-Hhp的消耗。最後通過在7%丙烯酸和2%葡萄糖培養基中，以氫氧化鈣調節pH，經過11 d的培養轉化，得到4.8%的3-Hp，轉化率達70%，是化學方法轉化率(31.1%)的一倍。通過前述研究，可以看出微生物可以利用丙醇、丙酸、丙醛、丙烯酸、1,3-丙二醇為底物生產3-Hp。
