基本介紹
- 中文名：手性碳
概念分析,定義,性質,套用,
概念分析
凱庫勒把碳原子的4個價鍵統統畫在同一個平面內，這並不一定是因為碳鍵確實是這樣排列的，而只是因為把它們畫在一張平展的紙上比較簡便而已。范托夫和勒貝爾則提出了一個三維模型。在這個模型中，他們將4個價鍵分配在兩個互相垂直的平面內，每個平面各有兩個價鍵。描繪這一模型的最好辦法，是構想4個價鍵中的任意3個價鍵作為腿支撐著碳原子，而第4個價鍵則指向正上方。如果假定碳原子位於正四面體（4個面都是正三角形的幾何圖形）的中心，那么，這4個價鍵就指向該正四面體的4個頂點。因此，這個模型被稱之為碳原子的正四面體模型。
現在讓我們把2個氫原子、1個氯原子和1個溴原子連線在這4個價鍵上。不論我們把哪個原子與哪個價鍵連線，總是得到同樣的排列。讀者不妨親自動手試試看。首先，將4根牙籤以適當的角度插入一塊軟糖（代表碳原子）中，這樣就有了4個價鍵，然後將2顆黑橄欖（代表氫原子）、1顆綠橄欖（代表氯原子）和1顆櫻桃（代表溴原子）任意插在牙籤的另一端。如果你讓這個結構的3條腿站立在桌面上，而上方所指的是一顆黑橄欖，那么，3條腿上的東西按順時針方向依次是黑橄欖、綠橄欖和櫻桃。現在你可以將綠橄欖和櫻桃的位置交換一下，那么順序就變為黑橄欖、櫻桃和綠橄欖了。如果你想恢復到原來的順序，你只需將這個結構翻轉一下，即使原來作腿的那顆黑橄欖指向空中，而使原來指向空中的黑橄欖立於桌面。這樣，3條腿的順序就又是黑橄欖、綠橄欖和櫻桃了。
換句話說，如果同碳原子的4個價鍵連線的4個原子（或原子團）中至少有兩個是完全相同的話，那么，就只能有一種排列方式。（顯然，若所連線的原子或原子團有3個或所有4個都是相同的。當然也是這種情形。）
然而，當連線在碳鍵上的4個原子（或原子團）都不相同時，情況就會發生變化。這時就能夠有兩種不同的排列方式——一個是另一個的鏡像。例如，如果你在朝上的腿上插一顆櫻桃，在3條立著的腿上分別插上黑橄欖、綠橄欖和洋蔥片。如果你將黑橄欖和綠橄欖調換一下位置，那么按順時針方向的順序則依次為綠橄欖、黑橄欖和洋蔥片。在這種情形下，無論怎樣旋轉這個結構，都不能使恢復到調換前的順序，即黑橄欖、綠橄欖和洋蔥片。可見，當碳鍵所連線的4個原子（或原子團）都不相同時，總是得到兩種不同的、互為鏡像的結構。讀者不妨試試看。
范托夫和勒貝爾就這樣揭開了旋光性物質不對稱性的秘密。原來使光向相反方向轉動的鏡像物質的碳原子，其價鍵連線著4個不同的原子或原子團。這4個原子或原子團有兩種可能的排列方式，一種使偏振光右旋，另一種使偏振光左旋。越來越多的證據有力地支持了范托夫和勒貝爾的碳原子正四面體模型。到1885年，他們的理論已得到普遍承認。
定義
性質
因有手性碳原子的存在而存在光學異構體。
手性碳的旋光性:為什麼有*C原子就可能具有旋光性 這是因為:
(1)一個*C就有兩種不同的構型:
(2)二者的關係:互為鏡象(實物與鏡象關係,或者說左,右手關係).二者無論如何也不能完全重疊.
與鏡象不能重疊的分子,稱為手性分子.
對映體:成對存在,旋光能力相同,但旋光方向相反.
二者能量相同(分子中任何兩原子的距離相同).
2、對稱性:
(1).對稱面
把分子分成互為實物和鏡像關係兩半的假想平面,稱為對稱面.
(2).對稱中心
(3).對稱軸
以構想直線為軸旋轉360./ n,得到與原分子相同的分子,該直線稱為n重對稱軸(又稱n階對稱軸).
(4). 交替對稱軸(旋轉反映軸)
結論:
至於對稱軸並不能作為分子是否具有手性的判據.
B.大多數非手性分子都有對稱軸或對稱中心,只有交替對稱軸而無對稱面或對稱中心的化合物是少數.
∴既無對稱面也沒有對稱中心的,一般可
判定為是手性分子.
