對映異構體

互為實物與鏡像而不可重疊的立體異構體，稱為對映異構體 （Enantiomer，簡稱為對映體），對映異構體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的，所以對映異構體又稱為旋光異構體。

基本介紹

• 中文名：對映異構體
• 外文名：Enantiomer
• 簡稱：對映體
• 關係：立體異構體
• 領域：有機化學

由來

1808年馬魯斯發現了偏振光。其後，法國物理學家比奧特法國結晶學家鄔於及化學家等人都先後發現了許多無機物晶體及某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性能。但他們卻未能探索出這種旋光差別的原因。

1848年Louis Pasteur（1822-1895），他當時是Biot的助手，巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業（獲科學博士學位）。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗，其導師要他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸的晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中，他肯定了Prouostage的觀察，並注意到外消酒石酸鈉銨的晶體是由二種具有不同的平面性質的晶體所組成，它們的晶型關係就好像人左右手關係一樣，這二種等重的晶體混合一起時，其混合液卻沒有顯示旋光性。

由於這種旋光度的差異是在溶液中觀察到的，Pasteur推斷這不是晶體的特性而是分子的特性。他提出，構成晶體的分子是互為鏡像的，正像這二種晶體本身一樣。他提出，存在著這樣的異構體，即其結構的不同僅僅是在於互為鏡像，性質的不同也僅僅是在於旋轉偏振光的方向不同。這樣Prouostage第一個發現了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由於它是一個“左征”和“右征”酒石酸的混合物，他發現了外消酒石酸晶體中的對映異構現象。

到1874年，范荷夫提出了碳原子的四面體學說，他提出，如果一個碳原子上連有四個不同基團，這四個基團在碳原子周圍可有二種不同的排列形式，有二種不同的四面體空間構型。它們互為鏡像，就跟人的左右手間的關係一樣，外形相似但不能重合。

定義

簡單的說也就是兩個異構體之間的關係就如同一個物體的立體結構在照鏡子，這個立體結構和它在鏡子中的像互為對映異構體。

對映異構體

1、兩個互為鏡像而不能重合的立體異構體，稱為對映異構體，簡稱對映體。

2、對映體是指具有相同分子式的化合物中，由於原子在空間配置不同而引起的同分異構現象。

3、互為旋光異構體的兩種化合物，由於其中一個不對稱碳原子的取代基在空間上取向不同而互成物體與鏡像的關係，並且兩者在空間上不能重疊，它們被稱為對映體。

性質

對映體具有相同的物理性質（如熔點，沸點，溶解度，折射率，酸性，密度等），熱力學性質（如自由能，焓、熵等）和化學性質。除非在手性環境（如手性試劑，手性溶劑）中才表現出差異。

對映體對偏振光的作用不同，它們的比旋光度數值相同，但方向相反。對映體的生物活性不相同，化學反應中表現出等速率。等量的左旋體與右旋體的混合物構成外消旋體。從對映體中分離出單純一個光學異構體的方法稱拆解。最普通的拆解方法是將消旋體與光學活性相反的離子（稱拆解劑）作用生成非對映體。

舉例

大多數含有一個或多個不對稱碳原子的化合物表現為對映異構體，但並不總是如此。 有幾種已知的具有不對稱碳原子的化合物，但是相對於整個分子來說，它們是非對稱的，不表現出對映異構體。例如，酒石酸具有兩個不對稱碳原子，但是由於分子的兩個半部分彼此相等並相反，因此可以在其幾何鏡像上重疊，所以樣品仍然表現出光學不活動性。

酒石酸

乳酸隨來源不同有三種，一為從動物肌肉中提取得到的乳酸，為右旋體；另一種是用發酵方法獲得的乳酸，為左旋體；第三種是用人工合成得到的，為外消旋體。分子中有一個不對稱碳原子，具有旋光性，因此有L-乳酸與D-乳酸兩種旋光異構體。