手性

手性一詞指一個物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。

手性一詞在化學醫藥領域運用更加普遍，一個手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起，即一個碳上的四個基團互不相同。通常用（RS）、（DL）對其進行識別。

手性現象在自然界中也廣泛存在。手性是自然界的基本屬性。

基本介紹

• 中文名：手性
• 外文名：chirality,handedness
• 指一個物體：與其鏡像不重
• 人物：讓·巴蒂斯特·畢奧
• 時間：1961年
• 別名：手征性

簡介

手性廣泛的存在於自然界中，在多種學科中表示一種重要的對稱特點。如果某物體與其鏡像不同，則其被稱為“手性的”，且其鏡像是不能與原物體重合的，就如同左手和右手互為鏡像而無法疊合。手性物體與其鏡像被稱為對映體（enantiomorph，希臘語意為“相對/相反形式”）；在有關分子概念的引用中也被稱為對映異構體。可與其鏡像疊合的物體被稱為非手性的（achiral），有時也稱為雙向的（amphichiral）。

旋轉方向不同的海螺

概念發展

光學活性一詞用來解釋手性物質與偏振光的相互作用，一個手性分子的溶液能使偏振光振動平面旋轉。這一現象由讓·巴蒂斯特·畢奧於1815年發現，並在製糖工業、分析化學、製藥領域中顯示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推測出手性現象是源於分子。1961年反應停（沙利度胺）因為強烈致畸作用而被全面召回，進一步研究顯示，反應停的R構型分子具有療效，而S構型分子具有強烈致畸作用。反應停事件讓藥物的手性受到製藥界的廣泛重視。2001年威廉·斯坦迪什·諾爾斯、野依良治、巴里·夏普萊斯因在手性催化方面的貢獻共享諾貝爾化學獎。

手性藥物

反應停

在手性藥物未被人們認識以前，歐洲一些醫生曾給孕婦服用沒有經過拆分的消旋體藥物作為鎮痛藥或止咳藥，很多孕婦服用後，生出了無頭或缺腿的先天畸形兒，有的胎兒沒有胳膊，手長在肩膀上，模樣非常恐怖。僅僅4年時間，世界範圍內誕生了1.2萬多名畸形的“海豹嬰兒”。這就是被稱為“反應停”的慘劇。後來經過研究發現，反應停的R體有鎮靜作用，但是S-對映體對胚胎有很強的致畸作用。

正是有了60年代的這個教訓，所以藥物在研製成功後，都要經過嚴格的生物活性和毒性試驗，以避免其中所含的另一種手性分子對人體的危害。

反應停分子的兩種手性異構體

催化劑

在化學合成中，這兩種分子出現的比例是相等的，所以對於醫藥公司來說，他們每生產一公斤藥物，還要費盡周折，把另一半分離出來。如果無法為它們找到使用價值的話，它們就只能是廢物。在環境保護法規日益嚴厲的時代，這些廢品也不能被隨意處置，考慮到可能對公眾健康產生的危害，這些工業垃圾的處理也是一筆不小的開支。

因此，醫藥公司急切地尋找一種方法來解決這個問題，比如，他想要左旋分子，那么他就得想辦法把另一半右旋分子轉化成左旋分子。如今，這個令人頭痛的問題已經得到了解決。科學家用一種叫做“不對稱催化合成”的方法解決了這一問題。這個方法可以廣泛地套用於製藥、香精和甜味劑等化學行業，給工業生產一下子帶來了巨大的好處，這項研究也獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。毫無疑問，這個成果具有重要意義。

拓展

對手性的研究，在造就工業奇蹟的同時，也啟發了我們對地球生命，甚至宇宙起源的重新認識。我們知道，在自然界的各個方面，尤其是物理和化學中，都廣泛地存在著許多對稱的概念：帶負電的電子與帶正電的反電子，磁場的南極和北極，以及化學中的分解和化合反應。就連遙遠的河外星系也存在著正旋和逆旋的旋渦結構。科學家們不禁感到疑惑：這是否在提示我們在宇宙中存在著一種奇特的普適性的對稱規律？

胺基酸

地球上沒有右旋胺基酸生命，但是，按照手性的原則，它們確實是可能存在的，甚至，有智慧的右旋胺基酸生命也是存在的。

如果真是這樣的話，他們又有些什麼跟我們不一樣的特性呢？左旋胺基酸組成的我們習慣於使用右手，右旋胺基酸組成的他們是不是習慣於使用左手呢？他們的思維是不是會採取另一種與我們相對映的方式呢？這種對映的規則又是什麼呢？

假如有一天你遇見了外星人，為了表示作為地球人的友好態度，你打算請他回家喝一杯，在乾杯之前，你一定要記得問問他們的胺基酸是右手性還是左手性的。如果是左手性的那就可以快樂的乾杯。如果是右手性的，你可就得費點事——麻煩你去拿瓶右手性的啤酒！（注意：乙醇是沒有手性的，但啤酒除了乙醇以外還有其他成分。）