溴乙烷

溴乙烷

溴乙烷(化學式:C2H5Br)又名乙基溴,是一種鹵代烴,縮寫為EtBr。性狀:無色油狀液體。有類似乙醚的氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變為黃色。易揮發。能與乙醇、乙醚、氯仿和多數有機溶劑混溶。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,溴乙烷在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:溴乙烷
  • 英文名:Bromoethane
  • 別稱:乙基溴乙烷,一溴乙烷
  • 化學式:CH3-CH2Br
  • 分子量:108.9651
  • CAS登錄號:74-96-4
  • EINECS登錄號:200-825-8
  • 熔點:-119℃
物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,

物性數據

1.性狀:無色易揮發液體
2.熔點(℃):-119
3.沸點(℃):38.4
4.相對密度(水=1):1.45(25℃)
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.76
6.飽和蒸氣壓(kPa):53.2(20℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-1423.3
8.臨界溫度(℃):776.8
9.臨界壓力(MPa):6.23
10.辛醇/水分配係數:1.61
11.閃點(℃):-23
12.引燃溫度(℃):511
13.爆炸上限(%):11.3
14.爆炸下限(%):6.7
15.溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。

毒理學數據

1.急性毒性:LD50:1350mg/kg(大鼠經口);LC50:72386mg/m3(小鼠吸入,1h)。
2.刺激性:暫無資料。

生態學數據

1.生態毒性:暫無資料
2.生物降解性:MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解13%~45%。
3.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為46d(理論)。在25℃,當pH值為7時,水解半衰期為30d(理論)。
4.其他有害作用:該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率:19.04
2、摩爾體積(cm3/mol):74.7
3、等張比容(90.2K):163.8
4、表面張力(dyne/cm):23.1
5、介電常數:
6、偶極距(10-24cm3):
7、極化率:7.55

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:3
8.表面電荷:0
9.複雜度:2.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.溴乙烷是有甜味的可燃性液體,在光照或火焰下易分解生成溴化氫和碳醯溴,後者有類似光氣的劇毒作用。
2.與強鹼反應生成乙烯,在弱鹼中水解生成乙醇。
3.穩定性:穩定
4.禁配物:強鹼、強氧化劑、鎂
5.避免接觸的條件:受熱、光照
6.聚合危害:不聚合
7.分解產物:溴化氫

貯存方法

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由乙醇與溴化鈉反應而得:在反應鍋內加入40%溴化鈉溶液及乙醇,攪拌下加入硫酸,溫度不超過50℃。加完後在45-50℃反應2h。蒸餾,餾出液用3%碳酸鈉溶液中和,靜置2h分取有機相即為溴乙烷。原料消耗定額:乙醇(95%)557kg/t、氫溴酸(48%)1610kg/t、硫酸(92%)1165kg/t。
2.由乙醇和溴素反應而得:攪拌下將溴素慢慢加到硫黃和水的懸浮液中,溫度保持在35-40℃。然後加入乙醇。在25-28℃加入硫酸,反應42h。蒸餾,收集38-39℃餾分即得溴乙烷。收率90%左右。原料消耗定額:乙醇770kg/t、溴素250kg/t、硫酸1042kg/t、硫磺18kg/t。方法(1)中,也可以用氫溴酸與乙醇反應,製備過程與溴化鈉法相同,收率都為96%,另外由乙烯與溴化氫加成或由乙烷溴化都可以得到溴乙烷。工業品溴乙烷純度≥98%。
3.以工業品溴乙烷為原料,用濃硫酸洗滌數次,用水洗滌一次,再用10%的碳酸鈉溶液洗滌2次,用5%的硫代硫酸鈉溶液洗滌一次,靜置分去水層,用無水氯化鈣乾燥後,精餾,收集37~40℃餾分即為成品。
4.製法:於裝有攪拌器、滴液漏斗、蒸餾裝置的反應瓶中,加入48%的氫溴酸41.5g(2.81mol),水浴冷卻,攪拌下慢慢加入濃硫酸120g(65mL),再加入95%的乙醇(2)100g(2.06mol),慢慢加熱,並由滴液漏斗滴加濃硫酸109mL,同時蒸出生成的溴乙烷。接引管伸入接受瓶中水面下,接受瓶用冰水冷卻。待無溴乙烷蒸出時,停止反應。分出餾出物種的粗溴乙烷,依次用水、5%的碳酸鈉溶液、水洗滌,無水氯化鈣乾燥。水浴加熱蒸餾,收集38~39℃的餾分,得溴乙烷(1)205g,收率91%。
5.製法:於反應瓶中加入95%的乙醇(2)100mL(1.7mol),水90mL,不斷攪拌下慢慢加入濃硫酸190mL,反應放熱,注意冷卻至室溫。攪拌下慢慢加入研細的溴化鈉163g(1.5mL),和幾粒沸石。安上蒸餾裝置,接受瓶中加入適量冰水,並將其置於冰浴中。慢慢加熱,使反應和蒸餾平穩進行,直至無油狀物鎦出為止。分出有機層,硫酸乾燥。蒸餾,收集35~40℃的餾分,得溴乙烷(1)100~120g,收率61%~74%。

用途

1.是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲穀物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用於汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
2.溴乙烷是製造巴比妥的原料。還用作製冷劑、麻醉劑、溶劑、熏蒸劑、有機合成等方面。
3.用作分析試劑,如作溶劑、折射率標準樣品。還用於有機合成及航空工業用滅火劑。
4.用於有機合成,用作溶劑、製冷劑,也用於醫藥工業。

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