環烷烴

環烷烴（huán wán tīng），含有脂環結構的飽和烴。有單環脂環和稠環脂環。含有1個脂環且環上無取代烷基的環烷烴，分子通式為CnH2n。環戊烷、環己烷及它們的烷基取代衍生物是石油產品中常見的環烷烴。稠環環烷烴存在於高沸點石油餾分中。環烷烴有很高的發熱量，凝固點低，抗爆性介於正構烴和異構烴之間。化學性質和烷烴相似。其中以五碳脂環和六碳脂環的性質較穩定。

基本介紹

• 中文名：環烷烴
• 含義：含有脂環結構的飽和烴
• 包含：有單環脂環和稠環脂環
• 分子通式：CnH2n

簡介

naphthenes;cycloalkanes;cycloparaffins;naphthenic hydrocarbons

環烷烴是指分子結構中含有一個或者多個環的飽和烴類化合物。最簡單的脂環烴是環丙烷。

脂環烴是不少重要藥物的主要成份。

分類和命名

1. 環烷烴的分類：（1）按碳數的多少分 環上碳原子數為3~4時，稱為小環；為5~6時，稱為普通環；為7~12時，稱為中環；大於12時，稱為大環。（2）按環的多少分 分子中只有一個環的稱為單環；兩個環的稱為雙環；有三個或以上環的稱為多環。 （3）按環的結合方式分 兩個環共用一個碳原子——螺環；兩個環共用兩個碳原子——稠環；兩個環共用兩個以上碳原子——橋環。

2.命名：（1）單環 在相應的開鏈烴名稱前加一個“環”字即可，若有官能團就使其位次號最小或儘可能的使取代基有最低的系列編號。（2）多環 除了在開鏈烴的名稱前加“環”字外，還需指明環的個數及兩個橋頭碳原子間的碳原子數，期間用“·”隔開，括在方括弧里。

穩定性

1.角張力 2.扭轉張力 3.空間位阻

具有脂肪族性質的環烴，分子中含有閉合的碳環，但不含苯環。

脂環烴的結構式常用多邊形表示，多邊形的每個頂點代表一個碳原子和扣除取代基後使碳原子保持 4 價所需的氫原子。

脂環烴也可含有兩個以上的碳環，它們可用多種方式連線：分子中兩個環可以共用一個碳原子，這種體系稱為螺環；環上兩個碳原子之間可以用碳橋連線，形成雙環或多環體系，稱為橋環；幾個環也可以互相連線形成籠狀結構。

單環烴的命名是用環字表示環烴，用丙、丁、戊等表示環內碳原子的數目，用烷、烯、炔等表示環內只有單鍵或有雙鍵、叄鍵，取代基的表示方法與鏈烴相同。雙環烴是根據環內碳原子的總數稱為雙環〔〕某烷（或烯），在方括弧內用阿拉伯數字表示聯結橋頭碳原子的每個碳橋上碳原子的數目，先寫大環的碳原子數。如兩個橋頭碳原子直接相連，則橋上碳原子數為0。阿拉伯數字之間用圓點分開 。 螺環的命名與雙環化合物相似，根據環上碳原子的總數稱為螺〔〕某烷（或烯），在方括弧內用阿拉伯數字表示除共用碳原子外，兩個環上碳原子的數目，先寫小環的碳原子數。更複雜的化合物常用習慣名。

在室溫和常壓下，環丙烷和環丁烷為氣體，環戊烷至環十一烷為液體，環十二烷以上為固體。環烷的熔點、沸點和相對密度都比含同數碳原子的直鏈烷高。環戊烷、環己烷及其烷基取代物存在於某些石油中。環己烷是重要的化工原料。

環烷烴的構象

1.扭船式和半椅式。

1）扭船式構象：

將船式構象的碳扭轉約30°，變成扭船式：

環己烷的扭船式構象 與船式相比：旗桿鍵的氫非鍵張力減少；比船式構象低7kjmol-1

2）半椅式構象：

把椅腳的碳C6向上提，與 C1、C2、C4、C5 成一個平面變半椅式構象。

環已烷半椅式與椅式構象相比：C2、C1、C6、C5、C4有扭轉張力。有角張力。比椅式能量高46kjmol-1

3）環的翻轉：

當由一種椅式翻成另一種椅式構象的，要經過兩個半椅式，兩個扭船式和一船式等構型。

4）平伏鍵與直立鍵：

環已烷的椅式構象中，六個碳原子分別在兩個平行的平面上。C1、C3、C5在上面的平面上，C2、C4、C6在下面的平面上。環已烷環有一根三重對稱軸垂直其中的一個平面。