脂環烴

脂環烴

alicyclic hydrocarbon,具有脂肪族性質的環烴,分子中含有閉合的碳環。

基本介紹

結構簡介,關係,化學性質,

結構簡介

脂環烴的結構式常用多邊形表示,多邊形的每個頂點代表一個碳原子和扣除取代基後使碳原子保持4價所需的氫原子。
脂環烴也可含有兩個以上的碳環,它們可用多種方式連線:分子中兩個環可以共用一個碳原子,這種體系稱為螺環;環上兩個碳原子之間可以用碳橋連線,形成雙環或多環體系,稱為橋環;幾個環也可以互相連線形成籠狀結構。
單環烴的命名是用環字表示環烴,用丙、丁、戊等表示環內碳原子的數目,用烷、烯、炔等表示環內只有單鍵或有雙鍵、叄鍵,取代基的表示方法與鏈烴相同。雙環烴是根據環內碳原子的總數稱為雙環〔〕某烷(或烯),在方括弧內用阿拉伯數字表示聯結橋頭碳原子的每個碳橋上碳原子的數目,先寫大環的碳原子數。如兩個橋頭碳原子直接相連,則橋上碳原子數為0。阿拉伯數字之間用圓點分開。螺環的命名與雙環化合物相似,根據環上碳原子的總數稱為螺〔〕某烷(或烯),在方括弧內用阿拉伯數字表示除共用碳原子外,兩個環上碳原子的數目,先寫小環的碳原子數。更複雜的化合物常用習慣命名法
在室溫和常壓下,環丙烷環丁烷為氣體,環戊烷至環十一烷為液體,環十二烷以上為固體。環烷的熔點、沸點和相對密度都比含同數碳原子的直鏈烷高。環戊烷、環己烷及其烷基取代物存在於某些石油中。環己烷是重要的化工原料。

關係

有機化學中,一般將有機物分為三類:1.開鏈化合物,分子中的碳原子連線成鏈狀,又稱為“脂肪族化合物”;2.碳環化合物,分子中的碳原子連線成環狀,包括脂環族和芳香族化合物;3.雜環化合物,即分子中含有其他原子(如O、N、S等)的環狀化合物。相應的脂肪烴鏈狀烴,脂環烴指除芳香烴外的環狀烴。

化學性質

脂環烴的化學性質雖然與相應的脂肪烴類似,但其具有環狀結構,而且環有大小,所以還具有環狀結構的特點。
環烷烴的性質
1.取代反應:在光和熱的引發下,環烷烴與烷烴一樣可發生自由基取代反應。例如發生鹵代反應,生成相應的鹵代物
2.開環反應——加成反應:環烷烴中、小環卻和烷烴不同,表現出一種特殊的化學性質——容易開環而發生加成反應。
(1)加氫:在催化劑鉑,鈀或雷尼鎳的作用下,環丙烷環丁烷與氫發生開環加成反應。 例如環丙烷在鎳和80℃的條件下發生開環加成反應,生成正丙烷。(環丙烷易加氫,環丁烷則需要在較高的溫度下才能加氫。而環戊烷環己烷必須在更為強烈的條件下方能加氫)
(2)加鹵素:小環烷烴還與鹵素髮生開環加成反應,例如環丙烷還與溴單質在常溫下發生開環反應,生成1,3—二溴丙烷。
(3)加鹵化氫 :環丙烷還可以與溴化氫發生開環加成反應,生成相應的鹵代烷(需要注意的是,環丙烷的烷基衍生物在與鹵化氫發生加成開環反應時,環的破裂發生在含氫最多和最少的兩個碳原子之間,同時遵循馬氏加成規則)
總之,四元環不如三元環那么容易開環,在常溫下與鹵素和鹵化氫不發生開環反應,環戊烷環己烷也是如此。
3.氧化反應:在常溫下,環戊烷與一般的氧化劑不起反應。但在加熱時與強氧化劑或催化劑存在的條件下用空氣氧化,則可氧化成各種氧化產物
環烯烴和環二烯烴的性質
(1)加成反應 環烯烴性質類似烯烴,雙鍵容易發生加氫、加鹵素、加鹵化氫和加硫酸等反應。
(2)氧化反應 環烯烴的雙鍵也容易被高錳酸鉀或臭氧氧化而斷裂生成開鏈的氧化產物
共軛環二烯烴與一些含有不飽和化合物發生雙烯合成反應

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