藥物中間體合成手冊

內容簡介

本書收錄了近2000個近年來新凶巴婆求開發和新上市的藥物或中間體的合成方法，並且按照反應類型進行分類編排，對所合成的每一個化合物，都腳膠局有分子式、分子量、英文名稱、物理常數、具體的合成操作步驟、產品收率等內容，並列出了其在藥物合成中的具體用途。每個反應都列出了相應的參考文獻。為便於讀者查閱目錄中列出合成的化合物中文名稱，書後編排了相應的英文名稱索引。

圖書目錄

第一章氧化反應

一、烷、烯、炔的氧化1

2-（3-羥基-1-金剛烷基）-2-乙醛酸1

1-金剛醇1

（7-甲氧基-1-萘基）乙腈2

2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯2

7-（4-溴苯甲醯基）吲哚3

吡啶-2-甲醛3

1-（咪唑並[1，2-a]吡啶-6-基）-2-丙酮4

4，4-二甲氧基丁醛4

戊二醛5

己二酸5

3-（N-乙醯-N-異丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇6

（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇6

（S）-3-[4-（2-甲氧基乙基）苯氧基]-1，2-丙二醇7

（2R，3S）-2，3-二羥基-3-苯基丙酸乙酯7

1H-茚滿-2（3H）-酮8

1，2-環氧環己烷8

2-（2′，3′-環氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8

乙酸6，7-環氧香葉酯9

雌三醇9

3-（亞乙二氧）-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-環氧-17-酮10

3，20-雙-亞乙二氧基-17α-羥基-5α，10α-環氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯11

2，3-環氧-3-苯基-1-丙醇11

（S）-2，3-環氧基丙醇12

（2S，3R）-2-甲基-3-苯基環氧乙烷12

反式-1，2-二苯基環氧乙烷13

3-甲基異香豆素13

2-氧代-2-苯基乙酸14

環戊基甲醛14

二苯羥乙酸15

二苯基乙二酮15

二、芳烴側鏈氧化16

3，4-二甲氧基苯甲醛16

鄰硝基苯甲醛16

對硝基苯甲醛17

二苯甲酮17

（R）-（-）-4-[2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基]-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-1-酮18

（2-氯乙醯氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯19

對硝基苯乙酮19

5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氫嘧啶-4-羧酸鈉19

吡啶-2-甲酸20

對硝基苯甲酸20

2-氯-6-乙醯氨基苯甲酸21

5-甲基吡嗪-2-羧酸21

2，4-二氯苯甲酸22

對氨基苯甲酸23

鄰氯苯甲酸23

三、芳環的氧化24

吡啶-2，3-二甲付榆酸24

2，2′-聯苯二甲酸25

異苯並呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸25

四、鹵代烴氧化26

5-硝基噻詢旋體吩-2-甲酸26

鄰甲基苯甲醛26

1-茚滿酮26

辛醛27

鄰硝基苯甲醛27

聯苯基乙二醛29

苯基乙二醛29

五、醇的氧化30

4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯30

（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）環己-2-烯酮30

薄荷酮30

6，6-亞乙二氧基-5α-膽甾烷-3-酮31

6β，19-氧橋-雄甾-4-烯-3，17-二酮31

2，6-二甲苯氧基丙酮32

雙醋瑞因32

α4，3-O-亞異丙基吡哆醛33

3-（4-溴苯甲醯基）吡啶34

丙酮酸乙酯34

α-羥基苯乙酮35

肉桂醛35

3，4-二甲氧基苯甲醛35

6-甲氧基-2，3，5，8-四氫萘-1（2H）-酮36

11β-羥基-5α-孕甾-3，20-二酮[17α，16α-d]-2′-甲基唑啉36

4-叔丁基環己酮37

3，4，5-三甲氧基苯甲醛37

對二甲氨基苯甲醛38

7-（4-乙醯基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氫-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯38

對羥基苯甲醛39

叔丁基過氧化氫39

乙醛酸丁酯40

（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸40

正己酸41

2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氫嘌呤-7-基）乙醛41

D-（R）-甘油醛縮丙酮42

9，10-蒽二醛42

六、酚氧化43

5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌43

對苯醌43

三甲基蒸乎歸對苯二醌44

2，5-二羥基吡啶45

1，4-萘醌45

七、醚的氧化46

γ-丁內酯46

己二酸46

戊二酸47

八、醛酮的氧化47

2-（3-苯甲醯苯基）丙酸47

6-硝基胡椒酸48

肉桂酸49

3，4-二甲氧基苯酚49

6-氟靛紅酸酐49

5-溴-6-甲基-1H-苯並[1，3]嗪-2，4-二酮50

苯基乙二醛50

1，2-環己二酮51

噻吩-2-甲酸51

環丙基甲酸52

2-萘甲酸52

富馬酸53

九、羧酸及其衍生物的氧化53

過氧三氟乙酸53

過氧苯甲酸54

單過抹承判氧鄰苯二甲酸54

間氯過氧苯甲酸54

過氧化苯甲醯55

2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56

十、含氮化合物的氧化56

環己酮56

硝基甲烷57

2，6-二氯硝基苯57

對硝基苯甲酸糊戶燥兵58

1，3-二硝基金剛烷58

8-羥基喹諾啉-2（1H）-酮59

2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59

4-氨基吡啶60

對苯醌61

3，4-二甲氧基苯甲腈61

十一、糖的氧化61

D-葡萄糖酸-δ-內酯61

L-（S）-甘油醛縮丙酮62

α-D-葡萄糖醛酸-γ-內酯63

十二、胺基酸的氧化63

3，4-二甲氧基苯丙酮63

3，4-二羥基苯丙酮64

3-氰基丙酸甲酯64

十三、含硫化合物氧化65

L-胱氨酸65

對甲苯磺醯氯65

甲基磺酸66

鄰硝基苯磺醯氯66

奧美拉唑67

沙威拉唑67

（S）-蘭索拉唑68

雷貝拉唑68

莫達非尼69

阿屈非尼69

替硝唑70

6α，6β-二溴-1，1-二氧青黴烷酸 70

甲基磺醯氯71

第二章還原反應

一、不飽和烴的還原72

3，4，5，6-四-O-乙醯基-1，2-二脫氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72

3，7-二甲基辛醛72

萘丁美酮73

氫化肉桂酸73

2-[β-（2-噻吩基）乙基]苯甲酸74

α-二氫山道年74

二氫化香芹酮75

3-對羥基苯丙酸75

4′-羥基-2，4-二甲氧基二氫查爾酮76

二氫諾卜醇76

3-甲氧基-4-羥基苯乙胺鹽酸鹽77

3-蒎烷胺77

1-甲基環己醇78

N-[4-[2-（新戊醯氨基）-4-羥基-5，6，7，8-四氫吡啶並[2，3-d]嘧啶-6-基乙基]苯甲醯基]-L-谷氨酸二乙酯78

（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇79

丁-2-烯-1，4-二醇79

二、芳烴還原80

4-乙醯氨基環己醇80

反式-4-氨甲基環己烷羧酸80

5，6，7，8-四氫-1-萘甲酸81

7-甲基吲哚啉81

1-甲基-2-[2-（2-氨基苯）乙基]哌啶81

曲昔派特82

4-哌啶甲酸乙酯82

哌啶-2-甲酸鹽酸鹽83

二鹽酸沙丙蝶呤83

4-甲基環己醇84

16β，17β-二羥基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮84

17-羥基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85

三、鹵代烴還原85

3-溴代噻吩85

6-溴-2-甲氧基萘86

2，4-二氟苯胺86

青黴烷碸酸87

吲唑87

3-氯-4，5-二氫-1H-苯並[b]氮雜-2（3H）-酮88

2-氨基-4-甲基吡啶88

2，3-二氨基吡啶88

2-氨基二苯甲酮89

5′-脫氧-5-氟胞苷89

四、醇的還原90

二苯基甲烷90

二苯基乙酸91

3-脫氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亞乙基）-α-D-核-己呋喃糖91

（1R，3R，4R）-3-[（R）-1-乙醯氨基-2-乙基丁基]-4-（tert-丁氧羰基）環戊烷甲酸甲酯92

（4S）-（+）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-異丙基丁烯-193

五、酚的還原93

聯苯93

5-羥基-1-萘滿酮94

1，3-環己二酮94

5，8-二氫-1-萘酚95

六、醚的還原95

對苄氧基苯酚95

1，3-二苯基-3-羥基丙酮-196

2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）環己-2-烯酮96

2-環己氧基乙醇97

七、醛酮的還原97

色滿-7-醇97

氫溴酸依他佐辛98

惕告吉寧98

吲哚布芬99

4-（4-氨基苯基）丁酸99

2-丁基苯並呋喃100

α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯100

5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷101

5-氯-二氫吲哚-2-酮101

γ-戊內酯102

2-乙基苯並呋喃102

1-甲基-4-氯哌啶103

順-4-叔丁基環己醇104

鹽酸地匹福林104

β-苯基乳酸104

5H-[1]-苯並吡喃[2，3-b]吡啶-5-醇105

二苯甲醇105

4-氯-3-羥基丁酸乙酯106

2，6-二甲基對苯二酚106

奧拉西坦107

鹽酸馬布特羅107

3，4-二甲氧基苄基醇108

7-羥基-7-苯基庚酸108

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）環氧乙烷109

二對氟苯基甲醇109

1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇110

頻那醇110

N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亞甲基]肼111

貝那普利111

N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯112

2-金剛烷胺112

（1R，2S）-（-）-麻黃鹼鹽酸鹽113

3-甲氧基-4-[（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基]苯甲酸甲酯113

鹽酸噻氯匹定114

3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114

3-（1-二甲基氨乙基）苯酚115

八、羧酸的還原115

環己基甲醛115

3-苯基丙醛116

3，5-二甲氧基苯甲醇116

L-苯丙氨醇117

（R）-2-氨基苯乙醇117

環丁基甲醇118

4-苯硫基苯甲醇119

3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇119

2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇119

3-（4-氯苯基）丙醇120

苯酞120

九、醯氯的還原121

3，4，5-三甲氧基苯甲醛121

4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛121

4-硝基苯甲醛122

3-溴丙醇122

十、羧酸酯的還原123

（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇123

γ-苯基丙醇123

2-苯基-1，3-丙二醇124

4-甲基-5-羥甲基咪唑鹽酸鹽124

1，10-癸二醇125

拉米夫定125

環丁基甲醇126

3-氟-4-嗎啉基苯基甲醇126

1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127

（S）-（+）-2-氨基丙醇127

3-吡啶甲醇鹽酸鹽128

4-（2-氨基-1-羥乙基）-2-羥甲基苯酚128

環己基甲醛128

5-羥基-4-辛酮129

十一、醯胺的還原130

苄胺130

鹽酸米爾維林130

L-N，2-二甲基苯乙胺131

2-[3-（4-硝基苯基）丙基氨基]乙醇131

1，3，3-三甲基-5-羥基吲哚滿鹽酸鹽132

鹽酸阿莫羅芬132

環己基甲醇133

1-甲基-2-（β-羥乙基）四氫吡咯133

苯酞134

5-氨基苯酞134

6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羥基-6，7-二氫吡咯並[3，4-b]吡嗪-5-酮135

吲哚布芬135

十二、腈的還原136

3，4-二甲氧基苯乙胺136

N-（3-氨基丙基）己內醯胺136

（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛137

3-（3-吲哚基）丙醛137

十三、硝基、肟、疊氮、偶氮等含氮化合物的還原138

3-氨基-2-羥基-4-苯基丁酸138

2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯138

4-[2-[（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基]乙氧基]苯胺139

6-氨基-3，4-二氫-2（H）-喹諾啉酮139

2-巰基-5-甲氧基-1H-苯並咪唑139

2-巰基-5-二氟甲氧基-1H-苯並咪唑140

2，4-二氨基苯甲醛140

3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺141

3，4-二氨基二苯甲酮141

β-氨甲基-對氯氫化肉桂酸142

2，2-二甲基-1，3-丙二胺142

2-氨基-6-氯苯甲酸143

泊馬度胺143

3-氯-4-氟苯胺144

2，4，6-三甲基苯胺144

4，5-二氯鄰苯二胺145

4-氨基吡啶145

5-氨基鄰苯二甲醯亞胺146

4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲醯胺146

對氨基苯甲酸146

5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147

2-[[（2′-氰基聯苯基）-4-基]甲基]-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147

5-氨基乳清酸148

對氨基苯甲醛148

2-氨基-4-硝基苯酚149

苯基羥胺149

1，2-二苯基肼150

5-氨基水楊酸150

甲基-2，3，6-三脫氧-3-氨基-α-L-來蘇型-己吡喃糖苷151

2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氫苯並[b]氮雜-1-基）乙酸乙酯151

4-[2-（二甲基氨基）乙氧基]苄胺152

3-甲基-1-[2-（1-哌啶基）苯基]丁胺152

3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷153

5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯並[b，d]氮雜環庚-6-酮154

2-氨基茚滿154

2-氨甲基5-羥基吡啶155

2-氨基-5-氯二苯酮155

內型3-氨基-9-甲基-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷155

二環丙基甲胺鹽酸鹽156

齊留通156

（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157

3-氨基吡咯啉二鹽酸鹽158

十四、含硫化合物的還原158

4-甲基-6-羥基嘧啶158

鄰苯二硫酚159

2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159

L-半胱氨酸鹽酸鹽160

苯硫酚160

甲基對甲苯基碸161

二苯基硫醚161

第三章鹵化反應

一、飽和烴的鹵化162

1-氯金剛烷162

溴代環己烷162

二、不飽和烴的鹵化163

2，3-二溴丁二酸163

α，β-二溴丙醛163

（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯164

全氯乙烷165

3-氯-2-甲基丙酸165

3-溴丁醛縮乙二醇165

碘代環己烷166

1-溴-3-乙氧基丙烷166

1-溴-3-氯丙烷167

1-苯甲醯氧基-5-碘戊烷167

2-氯環己醇168

5-氯-6-羥基-10，13-二甲基-17-氧代十六氫-1H-環戊[a]菲-3-基醋酸酯168

1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷169

2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚169

丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170

（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸170

（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯170

（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171

三、芳環側鏈的鹵化171

2，5-二溴甲基氟苯171

間羥基苯甲醛172

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173

3-溴苯酞173

對氯苯甲醛173

二苯基溴甲烷174

對甲碸基苯甲醛174

5-甲基-2-氯甲基吡嗪175

6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮175

4′-溴甲基聯苯-2-甲酸叔丁酯176

2-氰基-4′-溴甲基聯苯176

4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧雜環戊烯-2-酮176

喹啉-2-甲酸177

2-氯甲基吡啶178

α-溴代苯乙腈178

四、芳香族化合物芳環上的鹵化反應178

氟苯178

2，6-二氯苯胺179

3-氯-4-氟硝基苯180

2，4-二氯苯酚180

3，4-二氯硝基苯181

5-氯-2-羥基-苯甲醛181

2，6-二氯苯酚181

對氯苯氧乙酸182

四氯鄰苯二甲酸182

3-氯-7-苯甲醯基吲哚183

2，6-二氯吡啶183

2-氯尼克腈184

2-氯尼克酸184

2-氯-3-氨基吡啶185

3-氨基-1H-吡唑並[3，4-b]吡嗪185

2，6-二溴苯酚186

2，4-二氟溴苯186

間溴三氟甲基苯187

對溴苯酚187

3，5-二溴-4-羥基苯甲醛187

3-溴苯乙酮188

4-溴-N，N-二甲苯胺188

間溴硝基苯189

3-溴-4-羥基-5-甲氧基苯甲醛189

2-溴噻吩190

7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩並[2，3-e]-4，1-氧氮雜-2-酮190

2-氨基-5-溴吡啶191

2-碘苯甲腈191

2-氨基-5-碘苯甲腈192

3，5-二碘-L-酪氨酸192

4-碘-2-三氟甲基-乙醯苯胺192

3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸193

2，4，6-三碘-1，3-苯二酚194

4-碘茴香醚194

3，5-二碘水楊酸195

3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸195

5-氨基-2，4，6-三碘間苯二甲酸195

五、鹵素及其他基團的交換反應196

2，3，4，5，6-五氟苯甲酸196

2，4-二氟苯胺197

2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯197

（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198

氟乙酸乙酯198

七氟烷199

2，3，4，5-四氟苯甲酸199

3-氯-4-氟硝基苯200

2，4-二氟苯甲酸201

4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物201

2-氟苯甲腈202

碘甲烷202

2-氯代苯並噻唑202

2-溴乙氧基叔丁基二苯基矽烷203

六、醇的鹵化204

3，4，5-三甲氧基苄基氯204

β-溴代乙苯204

3，5-二甲氧基苄基溴205

1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205

1-溴丙烷206

2-（2-溴乙基）噻吩206

4-苯硫基苄基氯206

2-氯甲基苯並[d]異噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物207

1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶207

2-氯-3-氯甲基吡啶208

間苯氧基苄基氯208

4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮209

溴甲基環丙烷209

溴甲基環丁烷210

（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷210

3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯211

4-甲氧基苄基氯211

5′-脫氧-5′-碘-2′，3′-O-異亞丙基-5-氟尿苷212

氯代環己烷212

4-氯二苯溴甲烷213

（1R，2S）-2-苯甲醯氧基-1-溴-2，3-二氫-1H-茚-2-羧酸乙酯213

七、芳環上羥基的鹵代214

2-溴萘214

對溴氯苯214

5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯215

2，3-二氯-5-硝基吡啶215

2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216

2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶216

2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216

7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉217

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217

3，4-二氯-5-（4-氯苯基）噠嗪218

2-氯喹喔啉218

2，4-二氯喹唑啉219

4-氯喹唑啉219

2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉220

4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉220

3，6-二氯吡嗪-2-甲腈221

八、醚的鹵化221

2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷221

α，α，α-三氟甲氧基苯222

對氯苯氧甲基氯222

2-溴乙醇222

2-氯環己酮223

4-氯丁醇223

1-溴-4-氯丁烷224

1，5-二溴戊烷224

6-溴-2-己酮225

九、羰基化合物的鹵化225

4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮225

2-氯環辛酮226

3-溴-4-氧代戊酸乙酯226

1，3-二溴丙酮227

2-溴丙醛227

2-溴-1，3-丙二醛228

1-溴庚-2-酮228

溴代丙酮酸乙酯228

2α-溴-6，6-亞乙二氧基膽甾烷-3-酮229

5-溴乙醯水楊酸甲酯229

α-溴代對羥基苯乙酮230

α-溴代鄰氯苯乙酮230

4-（2-溴乙醯基）-3-氟苯硼酸231

對甲氧基-α-溴代苯乙酮231

2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮232

5-溴乙醯基水楊醯胺232

4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮233

對甲磺醯基-α-溴代苯乙酮233

4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮234

2-羥基-4-甲磺醯氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮235

順-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊環-4-甲醇235

2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236

1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236

2-（α-溴丙醯基）硒吩236

α-溴代肉桂醛237

氯乙醯氯237

1，1-二氯甲基甲基醚238

鄰氯苯甲醯氯238

十、羧酸及其衍生物的鹵化238

三甲基乙醯氯238

乙醯水楊醯氯239

3-溴二苯酮239

α-磺醯基苯乙醯氯240

丁二酸單甲酯醯氯240

苄基對碘苯基酮241

4-氯-3-硝基-4′-氟二苯酮241

5-甲基異唑-4-甲醯氯242

1-苯基環戊烷甲醯氯242

5-甲基-3-苯基異唑-4-甲醯氯243

2-溴-6-氯己酸乙酯243

4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲醯氨基-對羥基苯基乙醯氯244

對氯苯腙乙醯氯244

4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯244

2-氯乙醯乙酸乙酯245

α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245

5-氯戊醯氯246

2-溴-γ-丁內酯246

4-氯丁醯氯247

1-氯乙基碳酸乙酯247

十一、醯胺及其他含氮化合物的鹵化248

N-溴代乙醯胺248

N-氯代丁二醯亞胺248

N-溴代丁二醯亞胺249

N-碘代丁二醯亞胺250

N-氯代鄰苯二甲醯亞胺250

1，3-二溴-5，5-二甲基海因251

（Z）-苯甲醯氯肟251

2-氯苯甲醯氯肟252

2-氨基苯乙酮鹽酸鹽252

十二、糖類化合物的鹵化253

阿洛夫定253

2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254

α-D-溴代乙醯基吡喃葡萄糖254

1-氯-2-脫氧-3，5-二-O-對甲苯甲醯基-α-D-呋喃核糖255

2-脫氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲醯基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴255

1-O-甲基-2，3-O-異亞丙基-5-脫氧-5-碘-D-呋喃核糖256

三氯蔗糖257

2，3，4，6-四-O-乙醯基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖258

三-O-乙醯基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258

第四章烴基化反應

一、鹵化物烴基化試劑260

N-甲基-2-乙醯氧基乙醯苯胺260

3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯260

2，2-二甲氧基乙酸甲酯261

硝酸芬替康唑261

4-[（2-鄰苯二甲醯亞胺）乙氧基]乙醯乙酸乙酯262

佐替平262

依莫法宗263

2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶263

依普黃酮263

4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264

鹽酸氯康唑264

3-（鄰甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇265

4-（2-氯乙氧基）苯甲酸265

4-甲醯苯基2′，3′，4′，6′-四-O-乙醯基-β-D-吡喃葡萄糖苷266

鄰辛氧基苯甲酸266

3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯267

4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈267

2-苯氧基尼克酸268

4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲醯胺268

2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268

2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈269

2，4-雙（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉269

硝酸奧西康唑270

2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亞氨基乙酸甲酯270

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯並異唑271

十二硫醇-1271

二苯甲硫基乙酸272

硝酸硫康唑272

2-[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲硫基]乙胺273

2-二氟甲硫基乙酸乙酯273

1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯274

4-苯硫基乙醯乙酸乙酯274

1-[4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基]-1H-咪唑274

4-氯苯基甲硫醇275

對苯硫基苯甲醛275

2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯276

4-苯硫基苯甲酸276

諾拉曲塞277

鹽酸馬布特羅277

妥洛特羅278

鹽酸安非他酮278

鹽酸安非拉酮279

4′-（2-異丙氨基乙醯基）甲磺醯基苯胺鹽酸鹽279

N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氫-2H-異吲哚-2-基）-L-谷氨醯胺甲酯280

鹵沙唑侖280

鹽酸氨溴索281

N-甲基-1-萘甲胺281

1-（3，4-二羥基苯基）-2-（甲氨基）乙酮鹽酸鹽282

2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282

2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶282

2-（4-氟苯基）-2-[4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基]-1，3-二氧雜環戊烷283

4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯283

奈韋拉平284

西他沙星284

2-二乙氨基乙醇285

左羥丙哌嗪286

2-[4-[（4-氯苯基）苯甲基]-1-哌嗪基]乙醇286

1-肉桂基哌嗪287

鹽酸溴己新287

N-三苯甲基-3，3′-亞氨基-雙-1-丙醇287

鹽酸齊美定288

鹽酸羅哌卡因288

多潘立酮289

2，6-雙（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶並[5，4-d]嘧啶289

鹽酸環丙沙星290

甲磺酸吉米沙星291

2-[4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基]丙酸甲酯鹽酸鹽291

吡咯芬292

5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈292

氯苯扎利二鈉293

2-（羥基亞氨基）-N-[2-（三氟甲基）苯基]乙醯胺293

烯丙尼定294

鹽酸伊普吲哚294

N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺295

氟曲馬唑295

3，4-二氫-2H-[1，3]嗪並[3，2-a]吲哚-10-羧酸甲酯296

[（4R）-2-[（1H-咪唑-1-基）甲基]-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧雜環戊-4-基]甲基苯甲酸酯硝酸鹽297

1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇297

2′，4′-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮298

1-甲基吲唑-3-羧酸298

7-（2，3-二羥丙基）-茶鹼299

噻托溴銨299

苄基三乙基氯化銨299

辛可寧鄰氯苄基溴化銨300

檳榔鹼300

N-乙基-3-甲氧基乙醯苯胺301

N-甲基己內醯胺301

3-氨基-2，3，4，5-四氫-1H-[1]苯並氮雜-2-酮-1-乙酸乙酯302

2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯302

5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氫異苯並呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮303

1-（3-氯丙基）-1H-苯並咪唑-2（3H）-酮303

8-（4-溴丁基）-8-氮雜螺[4，5]癸烷-7，9-二酮304

鄰苯二甲醯亞氨基丙二酸二乙酯304

3-氧-1，2-苯並異噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物305

N-（5-溴戊基）鄰苯二甲醯亞胺305

N-（4-氟苯甲基）鄰苯二甲醯亞胺306

叔丁基苯306

1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮307

1，2，3，4-四氫-1，1，4，4-四甲基萘307

噻布洛芬308

2-苯甲醯基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯308

環丁烷羧酸309

正丁基丙二酸二乙酯309

苄基丙酮310

2，2-二丙基乙醯乙酸甲酯311

2-甲基-3-對叔戊基苯基丙酸311

苄基丙二酸二乙酯312

甲基環丙基酮312

雙環丙基甲酮313

吉非貝齊313

5-氯-2，2-二甲基戊酸異丁酯314

1-己炔314

4-氯-2-丁炔酸甲酯315

3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林醯胺315

3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈316

2-苯基丁腈316

普拉洛芬317

4-氯苯乙腈317

二、酯類烴基化試劑318

（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318

N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺318

2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷319

1-（2-甲氧基乙基）苯319

2-甲氧基-4-乙醯氨基苯甲酸甲酯319

1，2，4-三乙氧基苯320

乙氧基苯320

1-氯-4-乙氧基苯321

3，4-二甲氧基苯甲醛321

3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯322

雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）323

順式-2-甲氧亞胺乙醯乙酸乙酯323

2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亞氨基乙酸乙酯324

特康唑324

拉米替隆325

2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2′，2′，2′-三氟乙酯325

間甲基茴香醚326

L-天門冬醯胺叔丁酯326

蔗糖-6-乙酸酯327

對甲硫基苯甲酸327

S-甲基異硫脲硫酸鹽328

苯甲硫醚328

甲磺酸培高利特328

7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-頭孢霉烷-4-酸（7-TMCA）329

（1S，8R）-4-[（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基]-8-氨基-7-氧代-2-硫雜雙環[4.2.0]辛-4-烯-5-甲酸329

9-甲基-1，2，3，9-四氫-4H-咔唑-4-酮330

鹽酸甲哌卡因330

4-羥基-2-甲基-2H-1，2-苯並噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物331

N-對乙氧基-N-甲基乙醯苯胺331

7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氫-1H-1，4-苯並二氮雜-2-酮-4-氧化物332

2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺醯氨基）苯甲酸甲酯332

左羥丙哌嗪333

阿司咪唑333

N，N-二甲基苯胺333

N-甲基吲哚334

1-（β-羥乙基）-2-甲基咪唑鹽酸鹽334

2-苯基丙腈335

酮基布洛芬335

甲基丙二酸二乙酯336

2-甲基乙醯乙酸乙酯336

（3R，4S）-1，2，3，4-四氫-1，3，4-三甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶337

環己基苯338

三、環氧乙烷類化合物烴基化試劑338

尼普地洛338

鹽酸替利洛爾339

非布丙醇339

1，3-二-O-苄基丙二醇340

4-（3-乙氧基-2-羥基丙氧基）硝基苯341

3-間甲苯氧基-1，2-環氧丙烷341

1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇342

（-）-4-[2-羥基-3-（異丙胺）-丙氧]吲哚342

（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇343

鹽酸艾司洛爾343

奧硝唑344

甲硝唑345

塞克硝唑345

鹽酸吡布特羅345

氟康唑346

鹽酸貝凡洛爾346

1-異丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇347

鹽酸布新洛爾347

萘哌地爾348

鹽酸溴沙特羅348

鹽酸左布諾洛爾349

卡維地洛350

N-環氧丙基鄰苯二甲醯亞胺350

氟他唑侖350

2-溴甲基-1-苯基環丙烷甲酸351

（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧雜二環[3,1,0]己-2-酮352

1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇352

（+）-2-苯基-1-丙醇353

2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇353

3-羥甲基四氫呋喃354

α-環丙羰基-γ-丁酸內酯354

對羥基苯乙醇355

2-噻吩乙醇355

四、醇類烴基化試劑356

N，N-二甲基苯胺356

N-叔丁基脲356

香葉胺357

2-苄基苯酚357

（R，S）-N-苯甲醯基-2-[（2R）-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸358

丙泊酚358

1，2，3，4-四氫-1，1，4，4，-四甲基-6-乙醯氨基萘359

叔戊基苯359

3-（7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-基）丙酸360

米托坦360

9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸361

五、烯烴烴基化試劑362

17-β-叔丁氧基雄甾酮362

甘氨酸叔丁酯亞磷酸鹽362

（S）-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸叔丁酯鹽酸鹽363

L-丙氨酸叔丁酯363

7-氨基頭孢烯酸叔丁酯364

吲達品364

3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈364

叔丁基對苯二酚365

環己基苯365

六、Blanc反應366

對叔丁基苄氯366

1-氯甲基萘366

胡椒基甲醛367

3-氯甲基-4-羥基苯乙酮367

氯甲基二氫黃樟素368

對叔戊基苄基溴368

3，4-二甲氧基苯乙腈369

2-氯甲基噻吩369

5-氯甲基-2-羥基苯乙酮370

1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷370

1-氯-2-（乙醯氧基甲氧基）乙烷371

N-氯甲基-N-苯基乙醯胺371

第五章醯基化反應

一、羧酸醯化劑372

對硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372

N-乙醯基-D-神經氨酸甲酯372

氯貝丁酯373

丙二酸二異丙酯373

2，3′-脫水-5′-O-對甲氧基苯甲醯基胸腺嘧啶脫氧核苷374

布洛芬吡甲酯374

3-羧基-5-（4-氯苯甲醯基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375

3-氨基-4-羥基苯基-α-甲基乙酸乙酯375

6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氫咔唑-2-乙酸乙酯376

3-甲基丁-2-烯酸甲酯376

L-谷氨酸-γ-乙酯377

4-異丙基環己甲酸N-琥珀醯亞胺酯377

2-乙醯氧基苯甲酸3-羥甲基苯基酯378

乙醯甘氨酸乙酯378

鹽酸貝奈克酯378

（S）-2-苄基丁二酸二對硝基苯酚酯379

呱胺托美丁379

2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯380

N-己基甲醯胺380

L-N-甲醯基-1-苯基-2-氨基丙烷381

對甲基乙醯苯胺381

N-（3-甲氨基丙基）-2-四氫呋喃甲醯胺382

3-[2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯並[d]咪唑-5-甲醯氨基]丙酸乙酯382

N-苄基水楊酸醯胺383

布西拉明383

7-（1H-1-四唑基）乙醯氨基頭孢烷酸384

1-甲醯基-L-脯氨醯-L-苯丙氨酸甲酯384

N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲醯基-1H-吡咯-3-甲醯胺385

[2-（鄰氯苯甲醯基）-4-硝基苯氨基甲醯甲基]氨基甲酸苄酯385

2-[[4-氯-2-（2-氟苯甲醯基）苯基]（甲基）氨基]-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯386

尼羅替尼386

8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯387

N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羥基苯基）乙醯胺387

2-[2-[1-甲基-5-（對甲基苯甲醯基）-1H-吡咯-2-基]乙醯氨基]乙酸乙酯388

4-己醯間苯二酚388

2，4-二羥基苯乙酮389

2，4-二羥基苯基苄基酮389

6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氫萘-1-甲酸390

10，11-二氫二苯並[a，d]環庚烯酮-5 390

5H-[1]-苯並吡喃[2，3-b]吡啶-5-酮391

（S）-6-氟-3，4-二氫-4-氧代-2H-苯並吡喃-2-羧酸391

Vadimezan391

6-氟-4-硫色滿酮392

8-氯-5，6-二氫-11H-苯並[5，6]環庚烷並[1，2-b]吡啶-11-酮393

二、酸酐醯化劑393

11β，17α，21-三羥基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯393

乙醯水楊酸394

二丁醯環磷腺苷鈣394

奧沙普秦395

呱西替柳396

1-甲基-5-硝基-1H-苯並咪唑-2-丁酸乙酯396

1-乙醯基-4-哌啶甲酸396

N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙醯胺397

帕瑞考昔鈉397

奈莫必利398

N-（N-苄氧羰基-L-丙氨醯）-N-（2-茚滿基）甘氨酸叔丁酯398

N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氫呋喃甲醯胺399

嗎氯貝胺399

β，β-四亞甲基戊二醯亞胺400

丙谷胺400

1-乙醯-4-（4-羥基苯基）哌嗪401

N-羥基鄰苯二甲醯亞胺401

N-（2-羥乙基）鄰苯二甲醯亞胺402

（3S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]-3-苯丙酸甲酯402

厄多司坦403

鄰苯甲醯基苯甲酸403

4-對甲氧基苯基-4-氧代丁酸404

4-氧代-4-（4-甲磺醯氨基苯基）丁酸404

β-苯甲醯基丙烯酸404

曲匹布通405

R-（-）-9-乙醯基-9-乙醯氨基-6，11-二羥基-7，8，9，10-四氫-5，12-萘並萘二酮406

3-正丁基-2，4-戊二酮406

4-溴苯乙酮407

2-乙醯噻吩407

乙醯丙酮407

三、醯氯醯化劑408

順式-[2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧環戊-4-基]甲基苯甲酸酯408

二丙烯酸1，5-戊二醇酯409

吡羅昔康特戊酸酯409

苯基丙二酸單苯酯410

2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲醯基-3-三氟乙醯氨基-α-L-來蘇型-六氫吡喃410

水楊酸苯酯410

布洛芬愈創木酚酯411

貝諾酯411

二苯甲醯基-L-酒石酸412

2，2，6，6-四尼克醯氧甲基環己醇412

地拉413

N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊醯氨基噻唑-5-甲醯胺413

3，5-二甲氧基苯甲醯胺414

N-苄氧羰基甘氨酸414

N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸415

N-（2-氨基-5-硝基苯甲醯基）鄰甲苯胺415

阿拉普利416

N-（3，4-亞甲基二氧基苯基乙醯基）-L-脯氨醇416

順-4-（2-甲基-3-對叔戊基苯基丙醯基）-2，6-二甲基嗎啉417

頭孢噻吩鈉417

N-苯甲醯基谷氨酸418

2-氯乙醯氨基-5-氯二苯酮418

2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙醯胺418

N-（2-四氫呋喃甲醯基）哌嗪419

3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲419

馬尿酸420

N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲醯胺420

3-對硝基苯甲醯氨基丙酸421

ε-3，4，5-三甲氧基苯甲醯氨基己酸421

N-對羥基苯基水楊醯胺422

2-（2-溴乙醯氨基）-5-氯-2′-氟二苯酮422

α-氯代-2，4-二氟苯乙酮423

2-氨基-5-氯二苯酮423

2-丁基-3-（對甲氧基苯甲醯基）苯並呋喃424

2-（對氟苯甲醯基）噻吩424

1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮425

5-（4-氯苯甲醯基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯425

9-氯吖啶425

2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮426

1-對乙醯氨基苯基-2-氯-1-丙酮426

苯甲醯腈427

2-乙醯基環己酮427

4-（5-甲基-3-苯基異唑-4-基）苯磺酸428

4-甲基-3-氧代戊酸乙酯428

2，3-二氯-5-乙醯基吡啶429

3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯430

4-甲基-6-環己基-1-羥基-2（1H）-吡啶酮430

7-氟-1-[（S）-1-羥基-3-甲基丁-2-基]-6-碘-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯431

四、酯類醯化劑431

（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯431

3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯432

格隆溴銨432

碳酸乙二醇酯433

鹽酸奧西布寧433

溴乙醯胺434

4-[（R）-2-羥基丙醯基]嗎啉434

阿屈非尼435

N-（α-吡啶甲基）-2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲醯胺435

吡羅昔康436

卡立帕米德436

阿帕西林鈉437

N-（反-4-異丙基環己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯437

（S）-奧拉西坦438

2-甲基-4，6-二羥基嘧啶438

替諾昔康439

2-（氧代吡咯烷-1-基）乙醯胺439

非達司他440

五、其他醯基化反應440

2-溴-6-（4-甲苯醯基）吡啶440

7-苯甲醯基-2，3-二氫吲哚441

2，4-二羥基-α-氯代苯乙酮441

2，4-二羥苯基苄基甲酮442

2，4，6-三羥基苯乙酮442

2，4，6-三甲基苯甲醛443

茴香醛443

N-苄基乙醯胺444

2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羥基苯基）乙酸444

乙醯乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯445

乙醯乙酸異丁酯445

3-氧代-N-苯基丁醯胺446

乙醯乙酸氯乙酯446

3，4-二甲氧基苯甲醛446

2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛447

2-乙氧基-1-萘甲醛448

2-噻吩甲醛448

5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛449

4-N，N-二正丁氨基苯甲醛450

3-吲哚甲醛450

對甲基苯甲醛451

2-羥基-1-萘甲醛451

香草醛452

水楊醛和對羥基苯甲醛452

5-氟水楊醛453

4-甲基-2，6-二甲醯基苯酚453

3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛454

對二甲氨基苯甲醛454

3，4-二氯苯甲醛455

間苯二甲醛455

3-噻吩甲醛456

苯並呋喃-5-甲醛456

對氟苯甲醛456

6-甲氧基-2-萘甲醛457

間三氟甲基苯乙酮457

第六章縮合反應

一、醇醛縮合反應459

2′-羥基查爾酮459

2-羥基查爾酮459

4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮460

α-甲基肉桂醛460

5-[（4-羥基苯基）甲基]-2，4-噻唑烷二酮461

2-苯亞甲基環戊酮461

（E）-3-苯基丙烯腈462

2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸462

5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羥基苯基亞甲基）-2-亞氨基-4-噻唑啉酮463

米力農463

3-甲基-2-環戊烯酮464

3-甲基-4-乙氧羰基-2-環己烯酮465

2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚465

ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯466

2-（2-硝基乙烯基）噻吩466

鄰甲氧基苯基丙酮466

去甲文拉法辛467

二、安息香縮合反應468

苯偶姻468

5-羥基-4-辛酮（丁偶姻）468

三、Reformatsky反應469

4-苯並呋喃乙酸469

2，6-二氯-5-氟煙醯乙酸乙酯470

2-羥亞氨基-4-羥基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯470

5-乙醯氧基-3-甲基-3-羥基戊酸乙酯471

β-苯基-β羥基丙酸乙酯471

四、Grignard試劑或烴基鋰等與醛、酮、酯、腈等的反應472

鹽酸曲馬多472

2-氨基二苯甲酮473

2-環己基扁桃酸乙酯473

α-環戊基扁桃酸474

8-烯丙基-1，4-二氧雜螺[4，5]癸烷-8-醇474

（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇475

7-氯-2-氧代庚酸乙酯476

4-二甲氨基丁醛縮二乙醇476

環丙基-2-氟苄基酮477

五、氨烷基化反應477

2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-[4-（三氟甲基）苯基]丙酮477

2-[N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基]乙基苯基酮478

2-二甲氨基甲基-1-環己酮478

2-（3，4-亞甲二氧基苄基）丙烯酸478

假石榴鹼479

吲哚-3-乙酸480

3-（4′-乙醯氨基苯甲醯基）丁腈480

5-甲氧基吲哚481

1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸482

6-甲氧基-1，2，3，4-四氫異喹啉482

硫酸氯吡格雷483

3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶483

2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-2-羧酸484

苯甘氨酸484

2-苯基-2-苯氨基乙腈485

N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸485

（S）-2-[（R）-1-苯基乙氨基]-2-[1-（4-甲基苯磺醯基）-1H-吲哚-3-基]乙酸486

六、酯縮合反應486

2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮486

α-甲醯基苯乙酸乙酯487

2-氧代戊二酸487

苯基丙二酸二乙酯488

3-（4-氯苯亞甲基）-2-氧代環戊烷甲酸甲酯488

3-奎寧環酮鹽酸鹽489

1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯鹽酸鹽490

N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺490

N-苄基-3-吡咯烷酮491

7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氫-1H-1-苯並氮雜492

α-（2，4-二氯-5-氟苯甲醯基）乙酸甲酯492

β-環丙基-β-丙酮酸乙酯493

苯甲醯乙酸乙酯493

5-甲基異唑-3-甲醯胺494

3-苯基-3-（二乙氧基膦醯）丙酮酸乙酯494

1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯495

2-甲基-1，3-環戊二酮495

2-甲基-1-環己烯-1-羧酸甲酯496

γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯497

4-氟苯甲醯乙腈497

（R）-6-氰基-5-羥基-3-氧代-N，N-二苯基己醯胺498

1-對甲苯磺醯基-4-氰基-2，3，4，5-四氫-5-氧代-1H-苯並氮雜498

七、羰基α-位亞甲基化499

苯亞甲基丙二酸二乙酯499

3-甲基-4-苯亞甲基-異唑-5（4H）-酮499

（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸500

對甲氧基苯丙酸500

3-（呋喃-2-基）丙烯酸501

非洛地平502

2-苄基丙烯酸502

3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮503

3-硝基苯亞甲基乙醯乙酸甲氧基乙酯503

肉桂酸504

α-甲基肉桂酸504

香豆素505

（E）-3-（3，5-二異丙氧基苯基）-2-（4-異丙氧基苯基）丙烯酸505

4-（3，4-二甲氧苯亞甲基）-2-苯基唑-5（4H）-酮506

3-（2-氟-5-羥基苯基）丙氨酸506

4-（3，4-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-4-苯基丁-3-烯酸507

（E）-2-（4-苄氧基-3-甲氧基苯亞甲基）丁二酸508

八、Michael 加成和Robinson環化508

2-（3-氧代環己基）丙酸508

2-乙醯基戊二酸二乙酯509

鹽酸巴氯芬509

1-（1-甲基-3-氧代-丁基）-2-氧代環戊烷甲酸叔丁酯510

萘丁美酮510

（S）-3，4，8，8a-四氫-8a-甲基-1，6（2H，7H）-萘二酮511

九、內鹽的縮合反應512

Z，E-10-十六碳烯醛512

4-甲基肉桂酸甲酯513

9-（4-甲氧基-2,3,4-三甲基苯基）-3，7-二甲基壬-2，4，6，8-四烯酸丁酯514

貝薩羅汀514

7-氨基-3-乙烯基-3-頭孢烯-4-羧酸515

（E）-3，4′，5-三甲氧基二苯乙烯516

1-苯氧基-1-苯基乙烯517

cis-4-異丙烯基環己基甲酸517

十、Darzens縮合反應518

對甲氧基苯丙酮518

2-（3，5-二甲氧基苯基）辛醛518

N-甲基-2-（3，4-二甲氧基苯基）乙胺519

3，3-二苯基-2，3-環氧丙酸甲酯520

2-[3-（4-氯苯基）環氧乙烷-2-基]苯並[d]唑520

3-苄基-α-甲基苯乙醛521

十一、協同反應521

2-甲基-3-羥基吡啶-4，5-二甲酸二乙酯521

6-乙氧基-4a，5，8，8a-四氫萘-1，4-二酮522

維生素B6522

去甲斑蝥素523

環戊二烯523

5-巰基-1，2，3-三唑524

1-苄基-2-苯基-1H-1，2，3-三氮唑524

環庚三烯酚酮，2-羥基-2，4，6-環庚三烯-1-酮525

第七章雜環化反應

一、含一個雜原子的五元環化合物的合成526

2-對氟苯基-5-對甲氧基苯基呋喃526

2-甲氧基-5，5-二甲基四氫呋喃-2-羧酸甲酯526

（±）-蒎腦527

2-丁醯基苯並呋喃527

2-乙醯基苯並呋喃528

苯並呋喃528

4-氧代-4，5，6，7-四氫苯並呋喃529

N-乙氧羰基-2，5-二甲基吡咯529

3，5-二甲基-4-乙氧羰基1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯530

1，4-二甲基-2-（2-乙氧-2-氧代乙基）-1H-吡咯-3-甲酸乙酯530

N-苯基吡咯烷530

1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯531

吲哚531

1，2-二甲基-5-羥基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯532

2-甲基-5-羥基吲哚-3-羧酸乙酯532

1-甲基-2-苯硫甲基-5-羥基吲哚-3-羧酸乙酯533

7-三氟甲基靛紅533

6-甲氧基靛紅534

4，5-二氟-2-甲基吲哚535

依託度酸甲酯535

（6-氯-1，2，3，4-四氫-IH-2-咔唑基）甲基丙二酸二乙酯536

吲哚並[2，3-b]環辛烷536

1，3，3-三甲基-5-羥基吲哚晽-2-酮537

3，4-二羥基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯537

3-羥基噻吩-2-甲酸甲酯538

3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯鹽酸鹽538

5-氨基-4-氰基-3-乙氧羰甲基-2-噻吩甲酸甲酯539

鹽酸替諾立定539

2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩540

2-氨基-5-乙基-3-（2-氯苯甲醯基）噻吩540

6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯並[b]噻吩541

3-氨基吡啶並[3，2-b]噻吩-2-羧酸乙酯541

2-甲基苯並噻吩542

二、含二個雜原子的五元環化合物的合成542

4-甲基-5-乙氧基唑-2-甲酸乙酯542

奧沙普秦543

2，4-二苯基唑-5-基氨基甲酸叔丁酯543

2-唑烷酮544

2-[2-（4-氯苯基）苯並[d]唑-5-基]丙酸乙酯544

5-甲基-4-異唑甲酸乙酯545

5-甲基異唑-3-甲醯胺545

3，5-二甲基-4-[3-（3-甲基異唑-5-基）丙氧基]苯甲腈546

3-溴-5-異唑甲酸乙酯546

5-甲基-3-苯基異唑-4-羧酸547

5-氯-3-苯基-苯並異唑547

6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯並異唑鹽酸鹽548

2-胍基-4-氯甲基噻唑鹽酸鹽548

2-氨基噻唑啉-4-酮549

2-巰基-4-甲基-1，3-噻唑-5-乙酸549

6-乙醯氨基-2-氨基-4，5，6，7-四氫苯並噻唑549

鹽酸他利帕索550

3-羧甲基繞丹寧550

L-2-（2-苯基-2-乙氧羰基甲基）-4-噻唑烷酸551

2-（4-硝基苯基）苯並噻唑551

2-（4-羥基苯基）-4-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸乙酯552

2-氨基-4-甲基苯並噻唑553

5-甲基-4-咪唑甲酸乙酯553

咪唑-4，5-二羧酸554

妥拉唑啉554

琥珀酸西苯唑啉555

鹽酸洛非西定555

馬來酸咪達唑侖556

苯並咪唑557

2-氨甲基苯並咪唑557

2-（1-乙氧甲醯-4-哌啶基氨基）苯並咪唑557

4-甲基-6-（1-甲基-1H-苯並[d]咪唑-2-基）-2-丙基-1H-苯並[d]咪唑558

2-對甲氧基苯基-1H-苯並咪唑558

4-（5-氯-2-氧代苯並咪唑基）-1-哌啶甲酸乙酯559

5-甲氧基-2-巰基苯並咪唑559

替米哌隆560

1-異丙烯基-1，3-二氫-2H-1，3-苯並咪唑-2-酮560

2-（4-氯哌啶基）-1-（4-氟苄基）-1H-苯並咪唑561

5-（4-氯苯基）-1-（2，4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯561

3-氨基-1H-4-氰基吡唑562

3（5）-氨基吡唑563

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑564

3-甲基-1-苯基吡唑啉-5-酮565

吲唑565

6-氟-3-甲醯基吲唑566

1-苄基-1H-吲唑-3-醇567

4-溴-6-氯吲唑567

三、含多個雜原子的五元環化合物567

2-甲基-5-巰基-1，3，4-噻二唑567

2，5-二巰基-1，3，4-噻二唑568

1，2，4-二唑-3-基甲胺鹽酸鹽568

3-（4-嗎啉基苯基）-5-苯基-1，2，4-二唑569

3-氨基-1，2，4-三氮唑569

盧非醯胺570

托匹司他571

5-乙基-4-（2-苯氧基乙基）-2H-1，2，4-三唑-3（4H）-酮571

依替唑侖571

阿普唑侖572

1，2，4-三唑並[4，3-a]吡啶-3（2H）酮573

1-羥基苯並三唑573

阿佐塞米574

洛沙坦574

5-甲基-1H-四唑575

5-乙氧羰甲基-1H-四唑575

5-氯-1-苯基四唑575

2-（1H-四唑-1-基）-4，5，6，7-四氫-1-苯並噻吩-3-羧酸乙酯576

1-[2-（N，N-二甲氨基）乙基]-1H-四唑-5-硫醇576

1-羥乙基-5-巰基-1H-四唑577

1，5-五亞甲基四唑578

1-乙基-1，4-二氫-5H-四唑-5-酮578

1-甲基-5-巰基-1H-四唑578

5-溴-2-（2-甲基-2H-四唑-5-基）吡啶579

四、含一個雜原子的六元環化合物580

3-苄基-4-羥基香豆素580

7-溴香豆素580

香豆素-3-羧酸乙酯581

6-甲基-4-苯基-3，4-二氫香豆素581

補骨脂二氫黃酮581

7-甲氧基苯並吡喃-4-酮583

7-羥基異黃酮583

4-甲基-6-環己基-1-羥基-2（1H）-吡啶酮584

2，6-二甲基吡啶584

鹽酸尼卡地平585

硝苯地平586

尼莫地平587

8-羥基喹啉587

9-氨基四氫吖啶588

8-甲基-2-苯基喹啉-4-甲酸588

1-乙基-6，7，8-三氟-1，4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯589

4-羥基-1，5-萘啶-3-羧酸乙酯589

9，10-二氟-7-氧代-2，3-二氫-7H-吡啶並[1，2，3-de]-1，4-苯並噻嗪-6-羧酸乙酯590

7-氯-1-（2，4-二氟苯基）-6-氟-4-氧代-1，4-二氫-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯590

1-環丙基-6，7，8-三氟-1，4-二氫-5-硝基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯591

2-氨基-4-羥基-6-溴吡啶並[2，3-d]嘧啶592

2-[（3，4-二氫異喹啉-1-基）甲基]異吲哚晽-1，3-二酮592

1-甲基-2，3-二氫異喹啉593

7-羥基異喹啉593

佐替平594

6-氟-硫色滿-4-酮594

五、含兩個及兩個以上雜原子的六元環化合物595

N-（2-甲基-5-硝基苯基）-4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-胺595

2-甲基-4，6-二羥基嘧啶595

6-甲基尿嘧啶596

6-氨基-1，3-二甲基尿嘧啶597

4-羥基-2-（4-氟苯氨基）-5，6-二甲基嘧啶597

5-乙醯胺甲基-4-氨基-2-甲基嘧啶598

2，4-二氨基-6-羥基嘧啶598

6-氯-1，3-二甲基-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮599

尿嘧啶599

2，4-喹唑啉二酮600

6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-4（3H）-喹唑啉酮600

美托拉宗601

喹啉601

吡嗪-2，3-二羧酸602

1-乙基-2，3-二氧代哌嗪602

4，5-二氯-2-甲基-3（2H）-噠嗪酮603

4-氨基-5-氯-2-苯基-3（2H）-噠嗪酮603

6-（4-氨基苯基）-5-甲基-4，5-二氫噠嗪-3（2H）-酮604

4-（4-吡啶基甲基）-2H-酞嗪-1-酮604

拉莫三嗪605

伊索拉定605

5-氮雜胞嘧啶606

六、七元雜環化合物的合成606

1，4-二苯磺醯基-1，4-二氮雜606

N，N′-雙-（3-羥基丙基）-高哌嗪607

1-[（4-甲基苯基）磺醯基]-5-氧代-2，3，4，5-四氫-1H-苯並氮雜-4-腈607

4-氨基-2-甲基-10H-噻吩並[2，3-b][1，5]苯二氮雜鹽酸鹽608

第八章消除反應

一、鹵代化合物的消除反應609

1，1-二氯-2，2-二氟乙烯609

新己烯609

α-溴代肉桂醛610

1，3-環己二烯610

反丁烯二酸611

苯乙烯612

2-乙烯基噻吩612

6，6-亞乙二氧基-膽甾-1-烯-3-酮613

3β-羥基-孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮[17α，16α-d]-2′-甲基唑啉613

6-氯-11β，17α，21-三羥基-孕甾烷-1，4，6-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯614

10-甲氧基-5H-二苯並[b，f]氮雜615

奧卡西平615

丙烯醛縮二乙醇616

己烯-1616

2-溴丙烯617

粘糠酸617

（E）-4-己烯-1-醇618

去氫他噴他多618

3-（4-嗎啉基）-5，6-二氫-吡啶-2（1H）-酮619

N-苯基-2，6-二氯苯胺619

2-丁炔二酸620

苯乙炔621

間氨基苯乙炔622

對甲基苯乙炔622

3-苯基丙炔醛623

苯丙炔酸624

叔丁基乙炔624

環丙基乙炔625

硬脂炔酸[9-十八（碳）炔酸]625

炔丙醛縮二乙醇626

丙炔腈626

乙氧基乙炔627

環丙基丙炔酸乙酯627

乙基乙炔基醚628

二、熱消除反應629

（R）-1，2，3，6-四氫-1，3-二甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶629

4-乙烯基-N-乙醯基哌啶629

噻乙吡啶630

16α-甲基-17α，21-二羥基孕甾-1，4，9（11）-三烯-3，20-二酮-21-基乙酸酯630

2-溴-6β-4-氟-17α，21-二羥基孕甾-1，4，9-三烯-3，20-二酮-17，21-基二乙酸酯630

3，3-二甲基-1-丁烯631

N-脲基高部奎寧632

α-亞甲基-γ-丁內酯632

2-亞甲基辛醛633

康普瑞汀D-2 633

丁炔二酸二乙酯634

三、醇的消除反應634

盧帕他定634

環戊烯635

α-（2，2-二苯基乙烯基）吡啶635

對氟苯乙烯636

對氟-α-甲基苯乙烯636

2-乙烯基吡啶637

枸櫞酸托瑞米芬637

鹽酸萘替芬638

4-溴-1，1-二（3-甲基-2-噻吩基）-1-丁烯639

鹽酸奧沙氟生639

2-二甲氨基甲基-4-氯甲基噻唑鹽酸鹽639

5，6-二脫氧-1，2-O-亞異丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖640

2′，3′-二脫氫-2′，3′-二脫氧肌苷（2，3-雙脫氧脫氫肌苷）640

16β-乙基雌烷-4-烯-3，17-二酮641

膽固醇642

3，4，6-三-O-乙醯基-1，5-脫氫-2-脫氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖642

二丁醚643

叔丁基乙基醚643

四、羧酸的脫水反應644

二叔丁基乙烯酮644

3-（氨甲醯甲基）-5-甲基己酸644

己酸酐644

苯甲酸酐645

硫代羥基乙酸酐645

對氯苯甲酸酐646

尼可酸酐646

丁二酸酐647

戊二酸酐648

8-氮雜螺[4.5]癸烷-7，9-二酮648

辛二酸酐648

4-苯甲醯氨基-5-（二丙氨基）-5-氧代戊酸649

2-亞甲基丁二酸酐（衣康酸酐）649

吡啶-2，3-二羧酸酐650

3-硝基鄰苯二甲酸酐650

五、羧酸的脫羧反應651

2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯651

2-丙基戊酸651

卡洛芬652

佐美酸鈉652

酮洛酸氨丁三醇653

4-哌啶酮鹽酸鹽653

1-（2-羥基苯基）-3-苯基-1-丙酮654

4-甲基-5-乙氧基唑654

吡嗪醯胺655

2，6-二氯-3-甲基苯酚655

2，6-二氯苯酚656

環戊酮656

苯基丙酮657

丙酮酸657

1，3-茚二酮658

1-乙醯基金剛烷659

六、醯胺脫水生成腈659

3-氰基吡啶659

鄰溴苯甲腈660

鄰氯苯甲腈660

丙二腈661

富馬腈661

4-氯丁腈662

鄰苯二腈662

4，5-二氯鄰苯二甲腈662

2，6-二氯-5-氟尼克腈663

4-氯-3，5-二硝基苯甲腈663

己腈664

4-硝基鄰苯二甲腈664

2-（四唑-1-基）苯甲腈664

己二腈665

（S）-1-（2-氯乙醯基）吡咯烷-2-甲腈665

鄰羥基苯甲腈666

對甲苯磺醯甲基異腈666

噻唑-4-甲酸乙酯667

七、肟的脫水生668

肉桂腈668

氫化肉桂腈668

4-甲氧基-3-羥基苯甲腈668

3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈669

對羥基苯甲腈669

3，4-二甲氧基苯甲腈670

丙炔腈670

4-硝基苯腈671

檸檬腈671

鄰氨基苯甲腈672

八、卡賓的反應672

DL-扁桃酸672

苯甘氨酸673

琥珀酸西苯唑啉673

2，2，3，3-四甲基碘代環丙烷674

阿托醛675

九、擠出反應675

5，6，7，8-四氫異喹啉675

1，2-二亞甲基環己烷676

白藜蘆醇677

第九章重排反應

一、親核重排反應678

金剛烷678

頻那酮679

環丙基甲醛679

氯胺酮680

環庚酮680

環辛酮681

環丁酮681

環庚醇682

5-氯-2，8-二羥基-6-甲氧基-4-甲基氧雜蒽酮682

α，α-二甲基烯丙基乙酸酯和γ，γ-二甲基烯丙基乙酸酯683

9-癸炔-1-醇683

二苯基羥基乙酸684

苯妥英鈉684

2，2-二對氯苯基-2-羥基乙酸685

9-羥基芴-9-羧酸685

對乙醯氨基苯酚686

己內醯胺686

庚內醯胺687

加巴噴丁鹽酸鹽688

1，3，4，5-四氫-1H-[1]苯並氮雜-2-酮688

γ-氨基-α-羥基丁酸689

2，6-二氯-3-氨基-4-甲基吡啶689

3-氨基-5-甲基異唑690

氨力農690

β-二乙氨基乙胺690

4-（2-氨基）乙基嗎啉691

鄰氨基苯甲酸692

四氯鄰氨基苯甲酸692

苯基氨基甲酸異丙酯693

巴氯芬693

3-氨甲基-5-甲基己酸694

環丙基胺694

環丁基胺695

帕珠沙星696

3-氨甲基-5-甲基己酸696

反-4-甲基環己基異氰酸酯697

2-（叔丁氧羰基）氨基-3-硝基苯甲酸甲酯697

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉鹽酸鹽698

2-（1-咪唑基）乙胺699

麝香酮699

3-氨基香豆素700

N，N′-二苯基脲700

N-苄氧羰基苯乙胺701

3-氨基-6-甲氧基-3，4-二氫-2H-苯並吡喃-4-酮鹽酸鹽702

2，2-二甲基-1-丙醇702

己內酯703

苯甲酸苄基酯703

2-氨基-3-（3，4-二羥基苯基）丙酸704

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