間苯二酚

間苯二酚

中文名稱： 間苯二酚，1，3-苯二酚，間二苯酚

中文別名：R-80；間苯二酚-80；預分散間苯二酚-80；母膠粒間苯二酚-80；藥膠間苯二酚-80；1，3-二羥基苯；雷鎖酚；雷鎖辛；1，3-苯二酚；雷瑣辛；間二羥基苯；樹脂酚；間苯二酚；雷索酚；R-粘合劑間苯二酚；母膠粒R-80；預分散R-80。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，間苯二酚在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名：間苯二酚
  • 英文名：resorcinol
  • 別稱：1,3-苯二酚，間二苯酚
  • 化學式：C6H6O2
  • 分子量：110.11
  • CAS登錄號：108-46-3(CAS DataBase Reference)
  • EINECS登錄號：203-585-2
  • 熔點：109-112 ℃
  • 沸點：276.5 ℃
  • 水溶性： 易溶於水、乙醇、乙醚，溶於氯仿、四氯化碳，不溶於苯 
  • 密度：1.27
  • 外觀：無色或類白色的針狀結晶或粉末
  • 閃點：340 ℃
  • 套用：染料工業、塑膠工業、醫藥、橡膠等
  • pKa：9.44
基本信息,理化特性,化學反應,成分分析,製取,主要用途,健康危害,安全術語,質量指標,

基本信息

英文名稱： m-dihydroxybenzene
英文別名：1，3-benzenediol；1，3-dihydroxybenzene；resorcine；1，3-dihydroxybenzol；1，3-dihydroxybenzene (resorcinol) ；3-hydroxycyclohexadien-1-one；3-hydroxyphenol；alpha-resorcinol；benzene-1，3-dihydroxy；benzene ，m-dihydroxy-；benzene-1，3-dio；resorcin；m-dihydroxybenzene；R-1，3-dihydroxybenzene (resorcinol)
CAS No.： 108-46-3
EINECS： 203-585-2
分子式： C6H6O2
分子量： 110.11

理化特性

外觀與性狀：無色或類白色的針狀結晶或粉末，味甜，在日光或空氣中即緩慢變成粉紅色。
熔點（℃）：110.7
間苯二酚間苯二酚
沸點（℃）：276.5
相對密度（水=1）：1.28
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.79
飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（108.4℃）
燃燒熱（kJ/mol）：2847.8
引燃溫度（℃）：608
溶解性： 易溶於水、乙醇、乙醚，溶於氯仿、四氯化碳，不溶於苯。
化學性質：間苯二酚的化學性質與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞，在進一步脫水生成螢光素。
可燃性：可燃。

化學反應

苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1，3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160℃：時，生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2，4，6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。

成分分析

方法名稱： 間苯二酚原料藥—間苯二酚的測定—氧化還原滴定法
套用範圍： 本方法採用滴定法測定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量。
本方法適用於間苯二酚原料藥。
方法原理： 供試品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水與鹽酸，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液滴定，至近終點時，加澱粉指示液，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正。根據滴定液使用量，計算間苯二酚的含量。
試劑：溴滴定液（0.05mol/L）
  1. 溴酸鉀
  2. 溴化鉀
  3. 碘化鉀試液
  4. 澱粉指示液
  5. 硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
  6. 碘化鉀
  7. 稀硫酸
  8. 基準重鉻酸鉀
儀器設備：
試樣製備： 溴滴定液（0.05mol/L）
配製：取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g，加水適量使溶解成1000mL，搖勻。
標定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL與碘化鉀2.0g，振搖使溶解，加鹽酸5mL，密塞，振搖，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至近終點時，加澱粉指示液2mL，繼續滴定至藍色消失。根據硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的濃度，即得。
室溫在25℃以上時，應將反應液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應標定濃度。
貯藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密閉，在涼處保存。
1.碘化鉀試液
取碘化鉀16.5g，加水使溶解成100mL，本液應臨用新制。
2.澱粉指示液
取可溶性澱粉0.5g，加水5mL攪勻後，緩緩傾入100mL沸水中，隨加隨攪拌，繼續煮沸2分鐘，放冷，傾取上層清液，即得，本液應臨用新制。
3.硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
配製：取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g，加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL，搖勻，放置1個月後濾過。
標定：取在120℃乾燥至恆重的基準重鉻酸鉀0.15g，精密稱定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化鉀2.0g，輕輕振搖使溶解，加稀硫酸40mL，搖勻，密塞，在暗處放置10分鐘後，加水250mL稀釋，用本液滴定至近終點時，加澱粉指示液3mL，繼續滴定至藍色消失而顯亮綠色，並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當於4.903mg的重鉻酸鉀。根據本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量，算出本液的濃度。
室溫在25℃以上時，應將反應液及稀釋用水降溫至約20℃。
稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀釋至1000mL。
操作步驟： 精密稱取供試品約0.15g，置100mL量瓶中，加水適量使溶解並稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點時，加澱粉指示液1mL，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當於1.835mg的C6H6O2。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：
間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
亞硝酸與間氨基苯酚作用；
間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與10%鹽酸反應水解；
用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似；
用間苯二胺和98%濃硫酸水解。

主要用途

用於染料工業、塑膠工業、醫藥、橡膠等。間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎帘子線粘結劑，製備木材膠合劑，用於乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及黏膜，可經皮膚迅速吸收引起中毒症狀。
用作多種有機藥品和染料的製造，是毛皮染料的中間體。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中，用於染髮劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用,可用作防腐劑，添加於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。

健康危害

毒性
大鼠經口LD50： 745.3mg/kg，小鼠經口LD50：286.9mg/kg，大鼠吸入LC50：>1581mg/m3。
TLV（TWA）：10ppm（45mg/m3），STEL：20ppm（90mg/m3），MAC：10mg/m3。
急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由於高鐵血紅蛋白血症）、抽搐、心動過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 %～25%的水溶液或油膏塗在皮膚上引起皮膚損害，並可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激症狀及皮膚損害。
燃爆危險： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

安全術語

  1. 不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
  2. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
  3. 一洗黑中含有該成分，慎用。

質量指標

指標名稱優等品 一等品 合格品
外觀 白色至灰褐色片狀結晶
乾品初熔點/℃ 107.0 105.0 102.0
間苯二酚的質量分數/%≥ 99.5 99.0 97.0
水不溶物/%≤ 0.10 0.15 0.15

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