2-甲基吡啶，又稱α-甲基吡啶，是一種具有強烈不愉快吡啶氣味的無色油狀液體，用作合成醫藥、染料、樹脂的原料，可製取化肥增效劑、除草劑、牲畜驅蟲劑、橡膠促進劑、染料中間體等。
基本介紹
- 中文名：2-甲基吡啶
- 英文名：2-Methylpyridine; α-picoline
- 別稱：2-皮考林 α-甲代氮苯 α-甲基吡啶 α-皮考林 2-皮考啉
- 化學式：C6H7N
- 分子量：93.1283
- CAS登錄號：109-06-8
- EINECS登錄號：203-643-7
- 熔點：-70℃
- 沸點：128-129 ℃
- 水溶性：與水和乙醇混溶，溶於多數有機溶劑
- 密度：0.95
- 外觀：無色液體，有特殊氣味
- 閃點：39℃
- 安全性描述：26-36
- 危險品運輸編號：UN 2313 3/PG 3
物性數據,化學性質,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,穩定性,用途,合成方法,危險性,消防措施,應急處理,操作事項,貯存方法,安全信息,
物性數據
1.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.2
2.飽和蒸氣壓（kPa）：1.2（20℃）
3.燃燒熱（kJ/mol）：-3414.7
4.臨界壓力（MPa）：4.6
5.辛醇/水分配係數：1.11
6.引燃溫度（℃）：538
7.爆炸上限（%）：8.6
8.爆炸下限（%）：1.4
9.黏度（mPa·s）：0.805
10.閃點（ºC,閉口）：27
11.閃點（ºC,開口）：29
12.蒸發熱（KJ/mol）：42.94
13.熔化熱（KJ/mol）：9.82
14.生成熱（KJ/mol,液體）：58.99
15.燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：3420
16.比熱容（KJ/(kg·K) ,25ºC,定壓）：1.70
17.電導率（S/m,25ºC）：5.5×10-7
18.體膨脹係數（K-1,20ºC）：0.000992
化學性質
2-甲基吡啶和吡啶一樣，能與無機酸或有機酸生成鹽，與無機鹽類、鹵代烷等形成加成化合物。加氫時，根據條件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反應性，氧化時生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸，C5H4NCO2H)。在脫水劑存在下與苯甲醛發生縮合，生成苯亞甲基衍生物。在200℃與多聚甲醛反應，生成2-(β-羥乙基)吡啶。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：790mg/kg；大鼠經吸入LCLo：4000ppm/4H；大鼠經腹腔LD50：200mg/kg；小鼠經口LD50：674mg/kg；小鼠經吸入LC50：9mg/m3；小鼠經腹腔LD50：529mg/kg；小鼠經皮膚接觸LD50：410μL /kg；豚鼠經口LD50：900mg/kg；
2、其他多劑量毒性：大鼠經口TDLo：1072mg/kg/9W-I；大鼠經口TDLo：1810μg/kg/26W-I；
3、致突變性：酵母細胞的性染色體的損失和不分離試驗：7400ppm。
4、屬低毒類。毒理作用與吡啶相同，液體與皮膚接觸數分鐘即可引起皮膚變性。
5.急性毒性[15] LD50：790mg/kg（大鼠經口）；529mg/kg（小鼠經口）；410mg/kg（兔經皮）
6.刺激性[16]
家兔經皮：470mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。
家兔經眼：750μg，重度刺激。
生態學數據
1.該物質對水有稍微的危害。
2.生態毒性” LC50：897mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態）
3.生物降解性 ：暫無資料
4.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為15d（理論）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：29.16
2、摩爾體積（m3/mol）：98.9
3、等張比容（90.2K）：239.0
4、表面張力（dyne/cm）：34.0
5、極化率：11.56
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:52.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
穩定性
1.穩定性：穩定
3.避免接觸的條件： 受熱
4.聚合危害：不聚合
用途
1.用於製取2-乙烯基吡啶、氮肥增效劑（N-Serve）、長效磺胺、抗矽肺病藥、牲畜驅蟲藥、家禽用藥、有機磷解毒劑、局部麻醉藥、瀉藥、膠片感光劑的添加物、染料中間體和橡膠促進劑等。除用作溶劑外，也用作醫藥、染料、農藥、合成樹脂和化肥增效劑的原料。
2.用於製取染料、樹脂、農藥、獸藥、橡膠促進劑、膠片感光劑添加物等。在醫藥上用於製備思卡尼、撲爾敏、解磷定、乙醯半胱氨酸等藥物。
3.用於藥品、染料、橡膠等化學品的合成，也用作溶劑、實驗試劑。
4.檢定鈷、氰酸鹽和鐵。
合成方法
吡啶和甲基吡啶通常從煤焦化副產中回收，它分布在焦爐煤氣、粗苯和焦油中。一般從煤氣轉移到硫銨母液里的吡啶類水合物沸點都很低，在95-97 ℃之間，回收得到的粗輕吡啶鹽基中，2-甲基吡啶含15%左右，進一步精餾可切取得到2-甲基吡啶。隨著吡啶和甲基吡啶用途的擴大，合成法生產吡啶和甲基吡啶不斷發展。國外約95%的吡啶及吡啶類化合物是用合成法生產的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。
乙醛法： 乙醛、甲醛和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。
乙炔法： 乙炔和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。
乙烯法： 乙烯和氨反應，主要產品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。
丙烯腈法： 丙烯腈和過量丙酮反應，主要產品是2-甲基吡啶。另外，丙烯醛和氨反應主要生成3-甲基吡啶。
危險性
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性：易燃，遇高熱、明火有引起燃燒的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑接觸猛烈反應。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作事項
密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
貯存方法
儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2313 3/PG 3
危險品標誌： Xn有害
安全標識：S26 S36
危險標識：R10 R20/21/22 R36/37
