苯甲醛

苯甲醛為苯的氫被醛基取代後形成的有機化合物。苯甲醛為最簡單的，同時也是工業上最常為使用的芳香醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。

基本介紹

• 中文名：苯甲醛
• 英文名：Benzaldehyde
• 別稱：安息香醛、苯醛、人造苦杏仁油
• 化學式：Ｃ6Ｈ5ＣＨＯ
• 分子量：106.12
• CAS登錄號：100-52-7
• EINECS登錄號：202-860-4
• 熔點：-26℃
• 沸點：179℃
• 水溶性：微溶於水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
• 密度：1.04
• 外觀：純品為無色液體，工業品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味
• 閃點：73.9（OC），62（CC）
• 套用：有機合成、溶劑、日化香精等
• 安全性描述：S24
• 危險性符號：F（易燃）,X（有害）
• 危險性描述：R22
• 危險品運輸編號：UN 1990 9/PG 3
• 化學性質：醛類通性，易被氧化，低毒類
• 穩定性：不穩定，容易被空氣氧化
• 天然存在：苦杏仁油、廣藿香油、風信子油等
• 儲存方法：危險品，陰涼通風，避免震動

簡介

分子式：C7H6O，分子量：106.12，無色液體，沸點178~185℃，相對密度1.0440，折光率1.5440~1.5460。在風信子、香茅、肉桂、鳶尾、岩薔薇中有發現。具有苦杏仁、櫻桃及堅果香。

物理性質

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.66

飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(26℃)

折射率：1.5455

引燃溫度(℃)：192

醛基上的碳氧雙鍵會與苯環上的大π鍵共軛，共有8個π電子

溶解性：微溶於水，約為0.6wt（20°C）可混溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿。

化學性質

苯甲醛的化學性質與脂肪醛類似，但也有不同。苯甲醛不能還原費林試劑；用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時，除主要產物苯甲醇外，還產生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下，兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進行芳核上的親電取代反應，主要生成間位取代產物，例如硝化時主要產物為間硝基苯甲醛。空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。可與醯胺類物質反應，生產醫藥中間體。

如：在強鹼性環境下，苯甲醛自身發生氧化還原反應而歧化，生成苯甲酸和苯甲醇：

藥品製備

苯甲醛廣泛存在於植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在於植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類：分別以甲苯和苯為原料。實驗室製備還可採用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲醯氯的方法。

1. 甲苯氯化再水解法 ：以甲苯為原料，在光照下進行氯化，得混合氯苄。原料消耗定額：甲苯1700kg/t，氯氣3000kg/t，純鹼1500kg/t。江蘇九九久（股票代碼002411）的子公司南通市天時化工對該工藝路線進行了技術改進，是目前世界上最先進、質量最好的廠家，產能達到15000T/年。

2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇，再經氧化得苯甲醛。

苯甲醛空間填充模型

3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。

4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應得。工業品苯甲醛的含量在98.5%以上。

純化

1.把苯甲醛溶於一定量的乙醚中，然後用Na2CO3溶液洗。洗過的有機溶液用無水Na2SO4乾燥，然後旋轉蒸發去掉溶劑(乙醚)。把如上處理過的苯甲醛加入少量鋅粉，減壓蒸餾。

2.先用氫氧化鈉或10%碳酸鈉洗滌，然後亞硫酸鈉水溶液洗滌。硫酸鎂或氯化鈉乾燥：最後加入二硫化物氮氣保護減壓蒸餾。

製備方法

在500mL三口瓶中加90mL5%活性氯的次氯酸鈉溶液，用硫酸和碳酸鉀調pH值至9~10，加10%的四丁基溴化銨溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL，在室溫下攪拌反應2h。分出有機相，水相用二氯甲烷萃取3~4次，萃取液與有機相合併。用無水硫酸鎂乾燥，蒸出溶劑，減壓蒸餾，收集60~62℃/1333Pa的餾分，即為苯甲醛。

套用

苯甲醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料，可用於製備櫻桃、可可、香子蘭、杏仁香精。

處置儲存

操作注意事項：密閉操作，全面排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

用途.

【用途一】重要的化工原料，用於制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等，也用作香料

【用途二】用作測定臭氧、酚、生物鹼和位於羧基旁的亞甲基試劑

【用途三】可作為特殊的頭香香料，微量用於花香配方，如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用於杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之

【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調節劑抗倒胺的中間體

【用途五】GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用於配製杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精，用量可達40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑，加入量每kg糖水3ml

【用途六】醫藥、染料、香料的中間體。用於生產間氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品綠、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以調合皂用香精、食用香精等

【用途七】有機合成, 溶劑, 測定臭氧及位於羰基旁邊的亞甲基，檢定酚和生物鹼，香料製備

危險性

健康危害

該品對眼睛、呼吸道黏膜有一定的刺激作用。由於其揮發性低，其刺激作用不足以引致嚴重危害。

燃爆危險

該品可燃，有毒，具刺激性。

處理措施

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處；如呼吸困難，給輸氧。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃；若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳及砂土。

泄漏處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。