月桂酸

月桂酸（英文：Lauric acid），又稱為十二烷酸，是一種飽和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。雖然名為月桂酸，但在月桂油含量中只占1-3%。目前發現月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴蘇籽油〔babassu kernel〕43-44%等。

月桂酸雖然屬於飽和脂肪酸，但其心血管疾病風險比其他飽和脂肪酸還要低。

基本介紹

• 中文名：月桂酸
• 外文名：Lauric acid
• 又名：十二烷酸
• 類型：飽和脂肪酸

晶體學解釋

肥皂的主要成分之一。典型的雙親分子，頭尾兩端的親和性截然不同。分子頭部是極性基因，親水。尾部是碳氫鏈，親油性。當水油肥皂混合時候，雙親性分子自動組裝成層狀。分子尾端指向油頭部指向水。

低濃度的肥皂液中，呈現各向同性，無規分布的雙親分子形成膠束。加水稀釋膠束消失。增加濃度會形成更廣延的膠束。導致一系列液晶相形成。立方相和六角相相繼出現隨著濃度增加。

基本信息

1.中文名稱:月桂酸

2.中文別名:十二酸

3.英文名稱:Lauric acid

4.英文別名:Dodecanoic acid; lauric acid free acid sigma grade; lauric acid, pure; Lauric acid 98-101 %

(acidimetric)

5.分子式：C₁₂H₂₄O₂

結構式

6.結構式： CH₃(CH₂)₁₀COOH

7.分子量：200.32

8.CAS號：143-07-7

9.MDL號：MFCD00002736

10.EINECS號：205-582-1

11.RTECS號：OE9800000

12.BRN號：1099477

13.PubChem號：24896407

14.InChI

InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)

物理化學性質

1. 性狀：白色針狀晶體，微有月桂油香味。

2. 密度（g/mL,50℃）：0.8830

3. 飽和蒸氣壓（kPa,121℃）：0.133

4. 熔點（℃）：44

5. 沸點（℃,常壓）：299

6. 閃點（℃）：>110

7. 折射率：1.4183（82℃）、1.4323（45℃）

8. 溶解性：不溶於水，可溶於甲醇、乙醚、氯仿等有機溶劑，微溶於丙酮和石油醚。

9. 常溫折射率（n25）：1.430450

10. 相對密度（25℃，4℃）：0.867550

11. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-7510.11

12. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-641.95

13. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-7414.0

14. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-738.1

15. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-7377.48

16. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-774.58

17.常溫常壓下穩定。禁配物:鹼、氧化劑、還原劑。與濃硫酸起硫酸化作用,遇強鹼無化學作用。

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：12 g/kg；小鼠靜脈LC50：131 mg/kg。

2、慢性毒性/致癌性：小鼠經皮TCLo：108 gm/kg/15W-I

對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃腸不適。

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：59.20

2、 摩爾體積（m3/mol）：221.2

3、 等張比容（90.2K）：531.3

4、 表面張力（dyne/cm）：33.2

5、 極化率（10-24cm3）：23.47

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：4.2

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：2

4、 可旋轉化學鍵數量：10

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

6、 重原子數量：14

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：132

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：0

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定。禁配物：鹼、氧化劑、還原劑。

無色針狀晶體。 溶於甲醇，微溶於丙酮和石油醚。不溶於水。與濃硫酸起硫酸化作用，遇強鹼無化學作用。

2.本品無毒。對皮膚刺激性小。

貯存方法

1.用塑膠袋外套麻袋包裝。貯存於陰涼、通風及乾燥處。遠離熱源和火種，防潮、防曬。

製備方法

1.工業生產方法可歸納為兩類：一是從天然植物油脂經過皂化或高溫高壓下分解得到；二是從合成脂肪酸中分離。日本主要以椰子油和棕櫚核仁油為原料製取月桂酸。用來製取十二酸的天然植物油有：椰子油、山蒼子核仁油、棕櫚核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中，如棕仁油、擦樹籽油、樟樹籽油等亦可服務業製取十二酸。提取十二酸所余的C12餾分，含有大量十二烯酸，可在常壓加氫，不需催化劑，能以86%以上的轉化率轉烴為十二酸。

2.從椰子油和其他植物油水解後分離精製而得。

3.以甘油酯形式天然存在於椰子油、山蒼子核仁油、棕櫚核仁油及胡椒仁油等中。工業上可由天然油脂水解而得。將椰子油、水和催化劑加入高壓釜中，在250℃、約5MPa壓力下水解成甘油和脂肪酸，其中含十二烷酸達45%～80%，經蒸餾得十二烷酸。

4.棕櫚核仁油法　馬來西亞的棕櫚油產量占全世界總產量的一半以上。其中棕櫚核仁油主要由C6～C18的脂肪酸組成，通常月桂酸占46%～51%。

5.山胡椒核仁油法　山胡椒屬樟科植物，是一種落葉喬木。山胡椒核果呈球形，果實初為綠色，成熟後為黑色，山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。

其他植物中，如棕仁油、檫樹籽油、樟樹籽油等亦可用來製取月桂酸。

用途

1.主要用於生產醇酸樹脂、濕潤劑、洗滌劑、殺蟲劑、表面活性劑、食品添加劑和化妝品的原料。本品常作為潤滑劑使用，具有潤滑劑和硫化劑等多種功能。但由於對金屬有腐蝕作用，故一般不用於電線、電纜等塑膠製品。本品套用於表面活性劑工業最為廣泛，還可用於香料工業、製藥工業。

2.用作配製粘接用的表面處理劑。還用於製造醇酸樹脂、化學纖維油劑、殺蟲劑、合成香料、塑膠穩定劑、汽油及潤滑油的抗腐蝕添加劑。大量用於製造各種類型的表面活性劑，如陽離子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基銨鹽等；陰離子型有月桂基硫酸鈉、月桂酸硫酸酯鹽、月桂基硫酸三乙醇銨鹽等；兩性離子型有月桂基甜菜鹼、月桂酸咪唑啉等；非離子型表面活性劑有聚L-醇單月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇醯胺等。此外也用作食品添加劑及用於製造化妝品等。

3.月桂酸是生產香皂、洗滌劑、化妝品表面活性劑和化學纖維油劑的原料。

安全信息

危險代碼XiIrritant

風險術語 R36/38 刺激眼睛和皮膚。

安全術語 S26 不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39 戴適當的手套和護目鏡或面具。

下游產品

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