苯甲醯氯

苯甲醯氯

苯甲醯氯，無色液體，有刺激性氣味。溶於乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐漸分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氫。苯甲醯氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲醯氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中，也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，苯甲醯氯在2A類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名：苯甲醯氯 
  • 英文名：Benzoyl chloride 
  • 別稱：氯化苯甲醯 苯醯氯 
  • 化學式：C7H5ClO 
  • 分子量： 140.57 
  • CAS登錄號：98-88-4 
  • EINECS登錄號：202-710-8 
  • 熔點：-1℃ 
  • 沸點：197℃ 
  • 水溶性：溶於乙醚、氯仿、苯、二硫化碳 
  • 密度：1.22 
  • 外觀：無色發煙液體，有刺激性氣味 
  • 閃點：72.2℃ 
  • 套用：用於攝影和人工鞣酸的生產之中，化學戰中作為刺激性氣體而使用。
  • 危險性符號：C符號
  • 危險性描述：R:34S:1/2-26-45
  • 危險品運輸編號：1736
基本信息,性質描述,用途,MSDS,測試方法,儲運特性,製備方法,安全術語,風險術語,計算化學數據,相關工業套用,

基本信息

苯甲酸中的羥基被氯原子取代而生成的化合物。蒸氣具有催淚性。溶於乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐漸分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氫。

性質描述

無色透明易燃液體，暴露在空氣中即發煙。有特殊的刺激性臭味。蒸氣刺激眼黏膜而催淚。凝固點-1.0℃，折射率1.5537。遇水、氨或乙醇逐漸分解，生成苯甲酸、苯甲醯胺或苯甲酸乙酯和氯化氫。
結構式結構式

用途

苯甲醯氯用作有機合成、染料和醫藥原料，製造引發劑過氧化二苯甲醯、過氧化苯甲酸叔丁酯、農藥除草劑等。在農藥方面，是新型的誘導型殺蟲劑是異惡唑硫磷（Isoxathion，Karphos)中間體。苯甲醯氯是重要的苯甲醯化和苄基化試劑。大部分苯甲醯氯用來生產過氧化苯甲醯，其次用於生產二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纖維素和苯甲醯胺等的重要化工原料，過氧化苯甲醯用於塑膠單體的聚合引發劑，聚脂、環氧、丙烯酸樹脂生產的催化劑、玻璃纖維材料的自凝劑，矽氟橡膠的交聯劑，油脂精製、麵粉漂白、纖維脫色等。國內原有苯甲醯氯生產企業20多家，一些苯甲酸生產廠家也生產苯甲醯氯，生產能力1萬t。但據 2003年的調查，由於採用污染小的路線生產利潤太低，而採用污染大的路線又受到政府的限制，再有原料漲價，因此大部分廠家停產。另外苯甲酸與苯甲醯氯反應還可以生產苯甲酸酐，苯甲酸酐的主要用途是作醯基化劑，也可作為漂白劑和助焊劑中的一個組分，還可用於製備過氧化苯甲醯。
苯甲醯氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲醯氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中，也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。

MSDS

1.基本信息
2.對環境的影響:
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：對眼睛、皮膚黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入可能由於喉、支氣管的痙攣、水腫、炎症、化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心、嘔吐。
毒理學資料及環境行為
1.急性毒性
LD50：1900mg/kg（大鼠經口）；790mg/kg（兔經皮）
LC50：1870mg/m3（大鼠吸入，2h）
2.刺激性 暫無資料
3.致突變性 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1μmol/皿。
4.致癌性
IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
急性毒性：LC501870mg/m3，2小時(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性：人吸入2ppm×1月，引起刺激的最低濃度。
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。遇水反應發熱放出有毒的腐蝕性氣體。有腐蝕性。
生態學數據
1.生態毒性
LC50：43mg/L（24h），35mg/L（48h），35mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性
光解最大光吸收（nm）：293
空氣中光氧化半衰期（h）：102~1024
一級水解半衰期（h）：0.00472
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
3.現場應急監測方法:
4.實驗室監測方法:
空氣中的測定：先將本品硝化，然後對二硝基苯甲酸進行比色測定。靈敏度為5mg/m3。
5.環境標準:
前蘇聯(1975)車間衛生標準 5mg/m3
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保全全情況下堵漏。噴水霧減慢揮發(或擴散)，但不要對泄漏物或泄漏點直接噴水。勿使泄漏物與可燃物質(木材、紙、油等)接觸，用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然後收集運至廢物處理場所處置。大量泄漏：最好不用水處理，在技術人員指導下清除。
二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣或煙霧時，必須佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，建議佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿工作服(防腐材料製作)。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作後，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。保持良好的衛生習慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。若有灼傷，就醫治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法：乾粉、砂土、二氧化碳、泡沫。禁止用水。

測試方法

酯化分光光度法間接測定
研究了在苯甲酸乙酯、鹽酸羥胺和氯化鐵反應體系中間接測定苯甲醯氯的酯化分光光度法,探討了反應機理和絡合物的結構組成。結果表明,以三乙醇胺為增穩劑,溴代十六烷基吡啶(CPB)為增敏劑,在最佳條件下,苯甲酸乙酯的線性範圍為(0.05～1.80)mg.mL-1,相關係數(r)0.9993,檢出限0.015mg.mL-1。新方法用於苯甲醯氯工業品的測定,RSD=1.76%(n=6),加標回收率達(95.8～101.7)%
毛細管氣相色譜法測定
建立了毛細管氣相色譜內標法測定苯甲醯氯的含量測定方法,用HP-5(30m×0.32mm×0.25μm)毛細管氣相色譜柱,FID檢測器,三氯甲烷為溶劑,以正十一烷為內標進行氣相色譜測定.苯甲醯氯在0.25324-0.42285μg/μL(r=0.9999)範圍內呈良好線性關係;平均回收率為99.75%,RSD為1.28%.

儲運特性

【操作注意事項】密閉操作，局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿橡膠耐酸鹼服，戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類、醇類接觸。尤其要注意避免與水接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲存注意事項】儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過25℃，相對濕度不超過75%。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、醇類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。

製備方法

方法一：其製備方法有以下幾種。
(1)光氣法
將苯甲酸加熱熔融，於140～150℃通入光氣，通入一定量後達終點，用氮氣趕光氣，尾氣吸收破壞，最後產品經減壓蒸餾而得。
(2)三氯化磷法
將苯甲酸溶於甲苯等溶劑中，滴加三氯化磷，滴完後反應數小時，蒸餾脫去甲苯，再蒸出成品。
(3)三氯甲基苯法
將甲苯進行側鏈氯化，然後水解得產品。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R34 Causes burns.
引起灼傷。

計算化學數據

分子量:140.567 [g/mol]
分子式:C7H5ClO
疏水參數計算參考值（XlogP）:2.9
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:1
準確質量:140.002892
同位素質量:140.002892
拓撲分子極性表面積（TPSA）:17.1
重原子數量:9
形式電荷:0
複雜度:106
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3 d環數量:1
有效轉子數量:1
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:2

相關工業套用

在氰化亞銅與氯化鋰存在下, 以四氫呋喃為溶劑, 在-25 ℃下雙有機碘化鋅試劑與苯甲醯氯發生偶聯反應, 一步合成了一系列對稱雙芳基二酮化合物, 產物的結構通過IR, 1H NMR, 13C NMR, MS和元素分析表征. 該方法反應步驟短, 操作簡單, 收率好, 是一種快速製備長鏈二酮類化合物的新方法。
超聲輻射下,以偶氮取代苯甲酸為原料,氯化亞碸為氯化劑,合成了8種偶氮取代苯甲醯氯系列產物.與普通加熱攪拌法相比,反應時間由12 h縮短至4 h,收率達80%～95%.目標化合物結構經紅外光譜、核磁共振和元素分析測試技術得到確證

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