丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯,又名α-酮基丙酸乙酯,2-氧代丙酸乙酯,分子式C5H8O3。無色液體,微溶於水,與乙醇和乙醚相混溶,可用於焦糖、白蘭地酒、粕酒、老姆酒、朱古力等的食品香料。

基本介紹

  • 中文名:丙酮酸乙酯
  • 英文名:Ethyl pyruvate
  • 別稱:2-氧代丙酸乙酯
  • 化學式:C5H8O3
  • 分子量:116.12
  • CAS登錄號:617-35-6
  • EINECS登錄號:210-511-2
  • 熔點:-50 ℃ 
  • 沸點:155 ℃ 
  • 水溶性:微溶
  • 密度:1.06 g/mL at 25 °C
  • 外觀:無色透明液體
  • 閃點:114 華氏度
基本信息,製備方法及來源,用途,貯運及保管,安全術語,風險術語,

基本信息

丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式為CH3COCOOC2H5,又稱2一氧代丙酸乙酯,常溫下為無色透明液體,具有新鮮、甜潤的花果香氣,可用於蘋果、柑橘、朱古力等香精的調配之中。是一種極其重要的有機合成中間體,在醫藥(合成噻咪藥物)、農藥(杜邦公司生產的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品(可用作保鮮劑、防腐劑等)、化妝品等行業有廣泛的用途。
丙酮酸乙酯對抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中,能有效清除空氣中的氨及甲硫醇,而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構成雜環化合物方面性能優越,是農藥合成中難以替代的原料和中間體,它被廣泛套用於殺菌劑和除草劑的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑,在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。
丙酮酸是生產色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用來治療帕金森綜合症)是乙烯聚合物的起始劑,亦是製備穀物保護劑的原料。從丙酮酸出發合成了一種高效的除草劑,該除草劑選擇性優良,對莎草、狗尾草等雜草除去效果良好,而對農作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑,具有很好的防腐保鮮功能,目前國內少量用於飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以套用於香精、香料中,同時也是合成樹脂和塑膠的重要原料。丙酮酸酯類產品還可作為特種溶劑用於電子材料方面,在這方面的套用國外需求增加較快。

製備方法及來源

丙酮酸無水乙醇在沸騰溫度下直接酯化,然後進行真空蒸餾而製備,也可由乳酸乙酯的蒸汽在V2O5存在下於155℃經氧化作用製備。向配有攪拌器,溫度計的圓底燒瓶中,加入130ml飽和高錳酸鉀溶液,500ml石油醚(沸點40-60℃),50g(0.42mol)乳酸乙酯(99%)及20g(0.13mol)磷酸二氫鈉(NaH2PO4· 2H2O)。開動攪拌,溫度升至15℃,用冰水冷卻,將粉狀高錳酸鉀經25-30min中加入,繼續攪拌直到氧化完全。全過程保持溫度接近15℃,待反應完畢,傾出石油醚,混漿狀物用每次50ml石油醚,共3次攪拌提取。合併石油醚提取液,於水溶上用一短分餾柱除去石油醚。殘留油狀物用2份10ml氯化鈣飽和溶液充分搖振,分出油層, 進行減壓蒸餾,幾乎在56-57℃/2666Pa(20mmHg)時蒸得全部產品25-27g,產率51-54%。
丙酮酸乙酯

用途

可用於焦糖白蘭地酒、粕酒、老姆酒朱古力等的食品香料。用於製造醫藥吲哚心安和農藥噻菌靈等。

貯運及保管

本品易燃,密封貯於陰涼乾燥處。

安全術語

S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。

風險術語

R10Flammable,易燃。

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