基本信息
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式為CH3COCOOC2H5,又稱2一氧代丙酸乙酯,常溫下為無色透明液體,具有新鮮、甜潤的花果香氣,可用於蘋果、柑橘、朱古力等香精的調配之中。是一種極其重要的有機合成中間體,在醫藥(合成噻咪藥物)、農藥(杜邦公司生產的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品(可用作保鮮劑、防腐劑等)、化妝品等行業有廣泛的用途。
丙酮酸乙酯對抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中,能有效清除空氣中的氨及甲硫醇,而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構成雜環化合物方面性能優越,是農藥合成中難以替代的原料和中間體,它被廣泛套用於殺菌劑和除草劑的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑,在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。
丙酮酸是生產色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用來治療帕金森綜合症)是乙烯聚合物的起始劑,亦是製備穀物保護劑的原料。從丙酮酸出發合成了一種高效的除草劑,該除草劑選擇性優良,對莎草、狗尾草等雜草除去效果良好,而對農作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑,具有很好的防腐保鮮功能,目前國內少量用於飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以套用於香精、香料中,同時也是合成樹脂和塑膠的重要原料。丙酮酸酯類產品還可作為特種溶劑用於電子材料方面,在這方面的套用國外需求增加較快。
製備方法及來源
由
丙酮酸與
無水乙醇在沸騰溫度下直接酯化,然後進行真空蒸餾而製備,也可由
乳酸乙酯的蒸汽在V
2O
5存在下於155℃經氧化作用製備。向配有攪拌器,溫度計的圓底燒瓶中,加入130ml飽和
高錳酸鉀溶液,500ml
石油醚(沸點40-60℃),50g(0.42mol)乳酸乙酯(99%)及20g(0.13mol)磷酸二氫鈉(NaH
2PO
4· 2H
2O)。開動攪拌,溫度升至15℃,用冰水冷卻,將粉狀高錳酸鉀經25-30min中加入,繼續攪拌直到氧化完全。全過程保持溫度接近15℃,待反應完畢,傾出石油醚,混漿狀物用每次50ml石油醚,共3次攪拌提取。合併石油醚提取液,於水溶上用一短分餾柱除去石油醚。殘留油狀物用2份10ml氯化鈣飽和溶液充分搖振,分出油層, 進行減壓蒸餾,幾乎在56-57℃/2666Pa(20mmHg)時蒸得全部產品25-27g,產率51-54%。
用途
貯運及保管
本品易燃,密封貯於陰涼乾燥處。
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
風險術語
R10Flammable,易燃。