氯甲基甲基醚

氯甲基甲醚，Chloromethyl methyl ether，分子式C2H5ClO，分子量80.5135.活潑的有機中間體。氯甲基化劑，主要用於生產陰離子交換樹脂，還用於生產磺胺嘧啶藥物等。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，氯甲基甲基醚在一類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：氯甲基甲基醚
• 英文名：Chloromethyl methyl ether
• 別稱：氯甲甲醚
• 化學式：C2H5ClO
• 分子量：80.5135
• 套用：生產磺胺嘧啶藥物

簡介

中文名稱:氯甲基甲基醚

中文別名:氯甲甲醚;氯甲基甲醚;氯二甲醚;甲基氯甲醚;氯代二甲醚;氯甲醚;氯甲氧基甲烷;一氯甲基·甲基醚;一氯甲醚;氯二甲基醚;氯甲基甲醚(0404限出口);雙(Β-氯甲基)醚;氯甲氧甲烷

英文名稱:CHLOROMETHYL METHYL ETHER

英文別名:CH3OCH2Cl; Chlordimethylether; Chlormethyl methyl ether; chlorodimethylether(czech); chloromethoxy-methan ; chloromethyl; Chloromethylradical; CMME; dimethylchloroether ; Ether methylique monochlore; Ether, chloromethyl methyl ; Ether, dimethyl chloro; ether,chloromethylmethyl; ether,dimethylchloro ; ethermethyliquemonochlore; ethermethyliquemonochlore(french); Methane,chloromethoxy-; Methyl chloromethyl ether; ; chloro(methoxy)methane

分子式：C2H5ClO

分子量：80.5135

編號系統

CAS號：107-30-2

MDL號：MFCD00000885

EINECS號：203-480-1

RTECS號：KN6650000

物性數據

1.性狀：無色液體，有特殊氣味。

2.熔點（℃）：7.5

3.沸點（℃）：162

4.相對密度（水=1）：1.07

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.37

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.35（20℃）

7.燃燒熱（KJ/mol）：-3754

8.臨界溫度（℃）：385.7

9.臨界壓力（MPa）：3.91

10.辛醇/水分配係數：3.33

11.閃點（℃）：49；60（OC）

12.引燃溫度（℃）：595

13.爆炸上限（%）：6.7

14.爆炸下限（%）：1.3

15.溶解性：用於有機合成、染料中間體的製備，用作溶劑。

毒理學數據

1.急性毒性

LD50：500mg/kg（大鼠經口）

LC50：179.8毫克每立方米（大鼠吸入，7h）；1030毫克每立方米（小鼠吸入，2h）

2.亞急性與慢性毒性 家兔暴露於0.003~0.008mg/L的濃度，每天5h，共3個月，引起體重增長緩慢，肺炎，組織呼吸抑制及肝糖原含量降低等。

3.致突變性 DNA抑制：人淋巴細胞5ml/L。腫瘤轉化：倉鼠胚胎10mg/L。

4.致癌性 IARC致癌性評論：G1，確認人類致癌物。

生態學數據

生物降解性

好氧生物降解（h）：168~672

厭氧生物降解（h）：672~2688

非生物降解性

空氣中光氧化半衰期（h）：22.7~227

一級水解半衰期（h）：0.033

分子結構數據

1、摩爾折射率：17.90

2、摩爾體積：79.2

3、等張比容（90.2K）：169.8

4、表面張力（dyne/cm）：21.0

5、極化率：7.09

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8

2.氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：1

4.可旋轉化學鍵數量：1

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積：9.2

7.重原子數量：4

8.表面電荷：0

9.複雜度：10

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：0

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.穩定性 穩定

2.禁配物 強氧化劑、強鹼、酸類

3.避免接觸的條件 潮濕空氣

4.聚合危害 不聚合

5.分解產物 氯化氫、甲醛氣體

貯存方法

儲存注意事項 通常商品加有穩定劑。儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1. 在氯化鈣存在下，將氯化氫氣體通入甲醇和甲醛的混合液中，在略高於室溫的條件下發生醇醛縮合和加成反應而得。向氯化氫發生釜中加入工業鹽酸（副產氯化氫尾氣亦可），在70℃下滴加硫酸（92%），將發生的氯化氫氣體通入裝有甲醇、甲醛溶液的反應釜中進行氯化。反應溫度控制在40℃以下，甲醇（98%）與甲醛（37%）的重量比為1：2.39。當反應釜吸收氯化氫飽和後，氯化反應完畢。然後靜置分層1h，其上層為合成的氯甲醚，下層為酸層，最後將氯甲醚與酸層分離。氯甲醚收率為78%。原料消耗定額：甲醇（98%）0.5t/t、甲醛（37%）1.2t/t、硫酸（92%）3.5t/t、鹽酸（33%）2.6t/t。

2. 使用甲醛的二甲縮醛在乙醯氯的存在下來製備。

用途

1. 用作溶劑、活潑的有機中間體、氯甲基化劑，主要用於生產陰離子交換樹脂，還用於生產磺胺嘧啶藥物等。

2. 氯甲基化試劑，可用u在芳環上引入氯甲基。甲氧甲基化試劑，可用於在醇(酚)經基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保護試劑。

3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有機合成中主要有兩種用途，一方面被用作醇、酚、羧酸和醯胺官能團的保護基；另一方面被用作氯甲基化試劑。

(氯甲基)甲基醚是醇的保護基中最重要的保護基之一，在有機合成中具有重要的地位。它的基本優點是上保護容易，且產率較好；可在多條件下去保護，具有廣泛的適用範圍。與醇的反應是(氯甲基)甲基醚套用最為頻繁的功能，該反應條件非常溫和。一般需要在一個鹼的存在下進行，最常用的鹼是n-Pr2NEt。在多個羥基存在的情況下，通過適當地選擇條件，可以達到高度的區域選擇性。

酚羥基與(氯甲基)甲基醚的反應更容易。當底物分子中同時含有醇羥基和酚羥基時，通過控制反應條件，反應優先在酚羥基上發生。當底物分子中同時含有酚羥基和羧酸時，可以在將酚轉化成醚的同時將酸轉化成相應的酯 。被致活的醯胺與(氯甲基)甲基醚在金屬氫化物鹼作用下可以方便地被轉化成為相應的N-MOM 衍生物。

在路易斯酸試劑的作用下，(氯甲基)甲基醚可以作為一個非常優秀的一碳烷基化試劑，非常方便和高產率地在芳環上發生氯甲基反應，在底物分子中引入氯甲基官能團 。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1239 6.1/PG 1

安全標識：S45S53

危險標識：R11R45R20/21/22