March高等有機化學——反應、機理與結構

March高等有機化學——反應、機理與結構

《March高等有機化學——反應、機理與結構》是化學工業出版社出版圖書。

基本介紹

  • 中文名:March高等有機化學——反應、機理與結構
  • 作者:[美]史密斯(Smith M.B)、馬奇(March J)
  • 出版時間:2010年1月
  • 出版社:化學工業出版社
  • 頁數:890 頁
  • ISBN:9787122053312
  • 類別:科技類圖書
  • 開本:16 開
  • 裝幀:精裝
內容簡介,圖書目錄,

內容簡介

該書內容全面,條理清晰,通過有機化學日益發展的新方法、新技術系統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給出了大量的反應並收集了大量的文獻。本書適合作為高年級和研究生有機化學教材,低年級基礎有機化學課程的教師用書,以及有機化學工具書。

圖書目錄

上篇
第1章定域化學鍵2
11共價成鍵2
12多價態3
13雜化3
14多重鍵4
16分子的電子結構6
17電負性7
18偶極矩8
19誘導效應和場效應9
110鍵長10
111鍵角11
112鍵能11
參考文獻13
第2章離域化學鍵16
21離域鍵17
211含離域鍵化合物的鍵能和鍵長17
212含有離域鍵分子的種類18
213交叉共軛19
214共振規則20
215共振效應21
216共振的位阻效應和張力影響21
217pπdπ鍵:內鹽22
22芳香性23
221六元環24
222五元、七元和八元環25
223其它含有芳香六隅體的體系27
224交替的和非交替的烴27
225電子數不是六的芳香體系28
226雙電子體系28
227四電子體系:反芳香性29
228八電子體系30
229十電子體系31
2210超過十個電子的體系:4n+2電子31
2211超過十個電子的體系:4n電子33
2212其它芳香化合物35
23超共軛35
24互變異構36
241酮烯醇互變異構36
242其它質子遷移互變異構37
243原子價互變異構38
參考文獻38
第3章比共價鍵弱的作用47
31氫鍵47
32ππ相互作用49
33加合化合物49
331電子供體受體(EDA)複合物50
332冠醚複合物和穴狀化合物51
333包含化合物52
334環糊精53
335索烴和輪烷54
336葫蘆[n]脲基陀螺烷55
參考文獻55
第4章立體化學60
41光學活性與手性60
411旋光度與測量條件的關係61
412什麼樣的分子具有光學活性?61
413手性中心的產生65
414Fischer投影式65
415絕對構型66
42CahnIngoldPrelog體系66
43測定構型的方法67
431光學活性的產生69
432含有不止一個手性中心的分子70
433不對稱合成71
434拆分的方法73
435光學純度75
44順反異構75
441由雙鍵引起的順反異構76
442單環化合物的順反異構77
443稠環和橋環系的順反異構78
444外內異構78
445對映異位和非對映異位的原子、基團和面79
446立體專一性和立體選擇性合成80
45構象分析80
451開鏈體系構象81
452六元環構象83
453含雜原子的六元環構象85
454其它環構象85
46分子力學86
47張力87
471小環中的張力87
472其它環中的張力89
473不飽和環90
474無法避免擁擠所導致的張力91
參考文獻93
第5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯104
51碳正離子104
511命名104
512穩定性和結構104
513非典型碳正離子107
514碳正離子的產生和湮滅107
52碳負離子108
521穩定性和結構108
522金屬有機化合物的結構111
523碳負離子的產生和湮滅113
53自由基114
531穩定性和結構114
532自由基的產生和湮滅117
533自由基離子118
54卡賓118
541穩定性和結構118
542卡賓的產生和湮滅119
55氮烯121
參考文獻121
第6章機理及其測定方法130
61機理130
611反應機理的類型130
612反應類型130
613反應的熱力學要求131
614反應的動力學要求132
615關環反應的Baldwin規則133
616動力學和熱力學控制134
617Hammond假說134
618微觀可逆性135
619Marcus理論135
62確定機理的方法136
621產物的鑑定136
622確定中間體的存在136
623催化的研究137
624同位素標記137
625立體化學證據137
626動力學證據137
627同位素效應140
參考文獻142
第7章有機化學中的輻射過程145
71光化學145
711激發態和基態145
712單線態和三線態:“禁阻”躍遷146
713激發類型146
714激發態的命名和性質147
715光解148
716激發態分子的猝滅:物理過程148
717激發態分子的猝滅:化學過程150
718光化學反應機理的確定152
72聲化學152
73微波化學153
參考文獻154
第8章酸和鹼158
81Brnsted理論158
82質子轉移反應的機理161
83溶劑酸性的測量162
84酸鹼催化163
85Lewis酸和鹼:軟硬酸鹼理論164
86結構對酸鹼強度的影響165
87介質對酸鹼強度的影響169
參考文獻170
第9章結構和介質對反應性的影響175
91共振效應和場效應175
92位阻效應176
93結構對反應性影響的定量計算177
94介質對反應性和反應速率的影響181
941高壓181
942水溶液及其它非有機溶劑181
943離子溶劑182
944無溶劑反應182
參考文獻182
下篇
1對不同轉化的IUPAC命名法188
2IUPAC制定的表示機理的符號189
3有機合成參考條目190
參考文獻190
第10章脂肪族親核取代反應191
101機理191
1011SN2機理191
1012SN1機理193
1013SN1機理中的離子對195
1014混合SN1和SN2機理196
1015SET機理197
1016鄰基參與機理198
1017藉助π鍵和σ鍵的鄰基參與:非經典碳正離子200
1018SNi機理206
1019烯丙位碳上的親核取代:烯丙位重排206
10110三角形脂肪碳上的親核取代:四面體機理207
10111在雙鍵碳上的親核取代209
102反應性211
1021底物結構的影響211
1022親核試劑的影響215
1023離去基團的影響217
1024反應介質的影響220
1025相轉移催化222
1026影響反應性的外部手段223
1027兩可親核試劑:區域選擇性224
1028兩可底物225
103反應226
1031氧親核試劑226
10311OH進攻烷基碳226
101鹵代烷的水解226
102偕二鹵代物的水解226
103111三鹵化物的水解226
104無機酸烷基酯的水解227
105重氮酮的水解227
106縮醛、烯醇酯及類似化合物的水解227
107環氧化物的水解229
10312OH進攻醯基碳229
108醯滷的水解229
109酸酐的水解229
1010羧酸酯的水解229
1011醯胺的水解232
10313OR進攻烷基碳234
1012利用鹵代烴的烷基化:Williamson反應234
1013形成環氧化物(分子內Williamson醚合成)234
1014使用無機酯的烷基化反應234
1015用重氮化合物烷基化235
1016醇的脫水235
1017醚交換反應235
1018環氧化物的醇解236
1019使用氧鹽烷基化236
1020矽烷的羥基化236
10314OR進攻醯基碳236
1021醯滷的醇解236
1022酸酐的醇解237
1023羧酸的酯化237
1024羧酸酯的醇解:酯交換反應238
1025醯胺的醇解239
10315OCOR進攻烷基碳239
1026羧酸鹽的烷基化239
1027用酸酐裂解醚240
1028用重氮化物烷基化羧酸240
10316OCOR進攻羰基碳240
1029用醯鹵醯基化羧酸240
1030用羧酸醯基化羧酸240
10317其它氧親核試劑241
1031氧鹽的形成241
1032過氧化物和氫過氧化物的製備241
1033無機酯的製備241
1034胺轉化成醇242
1035有機無機酸混合酸酐的製備242
1036肟的烷基化242
1032硫親核試劑242
1037SH進攻烷基碳:硫醇的形成242
1038S進攻烷基碳:硫醚的形成242
1039SH或SR進攻醯基碳243
1040二硫化物的生成243
1041Bunte鹽的生成244
1042亞磺酸鹽的烷基化244
1043烷基硫氰酸酯的生成244
1033氮親核試劑244
10331NH2、NHR或NR2進攻烷基碳244
1044胺的烷基化244
1045胺的N芳基化245
1046氨基取代羥基的反應245
1047轉氨基反應246
1048轉醯胺反應246
1049重氮化合物將胺烷基化246
1050環氧化物的胺化246
1051氧雜環丁烷的胺化247
1052吖丙啶的胺化247
1053烷烴的胺化247
1054異腈的合成247
10332醯基碳被NH2、NHR或NR2進攻247
1055醯鹵對胺的醯基化247
1056酐對胺的醯基化248
1057羧酸對胺的醯基化248
1058羧酸酯對胺的醯基化249
1059用醯胺醯基化胺250
1060用其它羧酸衍生物醯基化胺250
10333NHCOR進攻250
1061醯胺及醯亞胺的N烷基化或N芳基化250
1062醯胺和醯亞胺的N醯基化251
10334其它氮親核試劑251
1063由環氧化物生成吖丙啶251
1064硝基化合物的生成251
1065疊氮化物的形成252
1066異氰酸酯異硫氰酸酯的形成252
1067氧化偶氮化合物的形成252
1034鹵素親核試劑252
10341進攻烷基碳252
1068鹵素交換252
1069由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷253
1070由醇形成鹵代烷253
1071由醚形成鹵代烷254
1072環氧化物形成鹵代醇254
1073碘化鋰裂解羧酸酯255
1074重氮酮到α鹵代酮的轉化255
1075胺到鹵化物的轉化255
1076三級胺到氰基胺的轉化:von Braun反應255
10342進攻羰基碳255
1077由羧酸形成醯鹵255
1078由羧酸衍生物生成醯鹵255
1035氫親核試劑256
10351進攻羰基碳256
1079鹵代烷的還原256
1080甲基磺酸酯及類似化合物的還原257
1081醇的氫解257
1082酯的氫解(BartonMcCombie反應)258
1083腈的氫解258
1084氫取代烷氧基258
1085環氧化物的還原258
1086羧酸酯的還原裂解258
1087C—N鍵的還原259
1088脫硫反應259
10352進攻醯基碳260
1089醯滷的還原260
1090將羧酸、酯和酐還原為醛260
1091將醯胺還原為醛260
1036碳親核試劑261
10361進攻烷基碳261
1092與矽烷偶聯261
1093鹵代烷的偶聯:Wurtz反應261
1094鹵代烷和磺酸酯與第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應262
1095鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應263
1096鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應264
1097以鹵化物為底物的烯丙基和炔丙基偶聯265
1098金屬有機試劑與硫酸酯、磺酸、亞碸和碸的偶聯266
1099醇的偶聯266
10100金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯266
10101金屬有機試劑與含醚鍵化合物的偶聯267
10102金屬有機試劑與環氧化物的反應267
10103金屬有機化合物與吖丙啶的反應268
10104有一個活潑H的αC的烷基化268
10105酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化270
10106羧酸鹽的烷基化272
10107雜原子α位的烷基化:13二噻烷的烷基化272
10108二氫13嗪的烷基化:醛、酮和羧酸的Meyers合成273
10109用三烷基硼烷烷基化274
10110炔基碳上的烷基化274
10111腈的製備275
10112鹵代烷直接轉化為醛酮275
10113鹵代烷、醇、烷烴轉化為羧酸及其衍生物276
10362進攻醯基碳277
10114有機金屬化合物將醯鹵轉化為酮277
10115有機金屬化合物將酸酐、羧酸酯或醯胺轉化為酮278
10116醯滷的偶聯278
10117含有活潑氫碳的醯化278
10118由羧酸酯醯化羧酸酯:Claisen和Dieckmann縮合279
10119羧酸酯醯化酮和腈280
10120羧酸鹽的醯化280
10121醯基氰的製備280
10122重氮酮的製備280
10123脫羧成酮反應280
1037對磺醯基硫原子的親核取代281
10124被OH進攻:磺酸衍生物的水解281
10125被OR進攻:磺酸酯的形成281
10126被氮進攻:磺胺的形成282
10127被鹵素進攻:磺醯滷的形成282
10128被氫進攻:磺醯氯的還原282
10129被碳進攻:碸的製備282
參考文獻282
第11章芳香親電取代反應322
111機理322
1111芳基正離子機理322
1112SE1機理325
112定位和反應性325
1121單取代苯環的定位效應和反應性325
1122鄰/對位產物比率326
1123ipso進攻327
1124多取代苯環的定位效應327
1125其它環體系的定位效應328
1126底物反應性的定量處理329
1127親電試劑反應性的定量處理:選擇性關係330
1128離去基團的影響331
113反應332
1131氫在簡單取代反應中作為離去基團332
11311氫作為親電試劑332
111氫氘交換或氘代332
11312氮親電試劑332
112硝化或脫氫硝化332
113亞硝基化或脫氫亞硝化333
114重氮鹽偶聯反應334
115直接引入重氮基334
116胺化或胺化脫氫334
11313硫親電試劑335
117硫化或脫氫硫化335
118鹵磺化或脫氫鹵磺化335
119硫化336
1110磺醯化336
11314鹵素親電試劑336
1111鹵化336
11315碳親電試劑338
1112FriedelCrafts烷基化反應338
1113FriedelCrafts芳基化反應:Scholl反應340
1114FriedelCrafts醯基化反應3401115用二取代甲醯胺甲醯化341
1116用氰化鋅和HCl甲醯化:Gatterman反應342
1117用氯仿甲醯化:ReimerTiemann反應342
1118甲醯化反應343
1119用碳酸醯鹵羧化343
1120用CO2羧化:KolbeSchmitt反應343
1121醯胺化343
1122羥烷基化或脫氫羥烷基化344
1123含羰基化合物的成環脫水344
1124鹵烷化或者脫氫鹵烷化344
1125氨烷基化345
1126硫烷基化345
1127用腈醯基化:Hoesch反應345
1128氰化或脫氫氰化345
11316氧親電試劑346
1129羥基化或脫氫羥基化346
11317金屬親電試劑346
1132氫在重排反應中作為離去基團346
11321從氧離去的基團346
1130Fries重排346
11322從氮離去的基團347
1131硝基的遷移347
1132亞硝基的遷移:FischerHepp重排347
1133芳基偶氮基的遷移348
1134鹵原子的遷移:Orton重排348
1135烷基的遷移348
1133其它離去基團348
11331碳離去基團348
1136FriedelCrafts烷基化的逆反應348
1137芳醛的脫羰349
1138芳酸的脫羧349
1139Jacobsen反應350
11332氧離去基團350
1140脫氧350
11333硫離去基團350
1141脫磺化或脫磺化氫化350
11334鹵原子離去基351
1142脫鹵化或者脫鹵加氫351
1143有機金屬化合物的形成351
11335金屬離去基團351
1144有機金屬化合物的水解351
參考文獻351
第12章烷基、烯基和炔基的取代反應(親電的和金屬有機的反應)361
121反應機理361
1211雙分子反應機理:SE2和SEi361
1212SE1機理363
1213伴隨雙鍵遷移的親電取代364
1214其它機理365
122反應性365
123反應366
1231氫作為離去基團366
12311氫作為親電試劑366
121氫交換366
122雙鍵的遷移366
123酮烯醇異構化368
12312鹵原子親電試劑369
124醛和酮的鹵代369
125羧酸和醯滷的鹵代反應370
126亞碸和碸的鹵代反應371
12313氮親電試劑371
127脂肪重氮鹽偶聯反應371
128含活潑氫碳上的亞硝化反應371
129重氮化合物的直接形成372
1210將醯胺轉化為α疊氮醯胺372
1211活化位點的直接胺化372
1212氮烯的插入反應373
12314硫親電試劑373
1213酮和酯的亞磺醯化、磺化和硒化373
12315碳親電試劑374
1214脂肪碳的醯化374
1215將醛轉化為β羰基酯或酮374
1216氰化作用374
1217烷烴的烷基化375
1218Stork烯胺反應375
1219卡賓的插入反應376
12316金屬親電試劑377
1220利用有機金屬化合物的金屬化作用377
1221利用金屬和強鹼的金屬化作用378
1222從烯醇鹽到烯醇矽醚的轉化379
1232金屬作為離去基379
12321氫作為親電試劑379
1223金屬被氫置換379
12322氧親電試劑379
1224有機金屬試劑與氧的反應379
1225有機金屬試劑與過氧化物的反應380
1226三烷基硼烷氧化為硼酸酯380
12323硫親電試劑380
1227格氏試劑轉變為硫化合物380
12324鹵素親電試劑380
1228鹵素去金屬化380
12325氮親電試劑381
1229有機金屬化合物轉變為胺381
12326碳親電試劑382
1230有機金屬化合物轉變為酮、醛、羧酸酯或醯胺382
1231腈去金屬化382
12327金屬親電試劑383
1232金屬置換金屬383
1233用金屬鹵化物進行金屬置換383
1234用有機金屬化合物進行金屬置換383
1233鹵原子作為離去基團384
12331氫作為親電試劑384
1235鹵代烷的還原384
12332金屬親電試劑384
1236金屬去鹵化384
1237金屬有機化合物中的金屬置換鹵原子385
1234碳離去基團385
12341碳碳鍵斷裂的同時形成羰基385
1238脂肪酸的脫羧386
1239醇鹽的裂解387
1240羧基被醯基的置換387
12342醯基斷裂387
1241β酮酸酯和β二酮的鹼性斷裂387
1242鹵仿反應388
1243不能烯醇化的酮的斷裂388
1244HallerBauer反應388
12343其它斷裂388
1245烷烴的斷裂388
1246脫氰化388
1235氮上的親電取代反應389
1247重氮化389
1248肼轉化為疊氮化物390
1249N亞硝基化390
1250胺轉化為偶氮化合物390
1251亞硝基化合物轉化為氧化偶氮化合物390
1252N鹵化391
1253胺和CO或CO2的反應391
參考文獻391
第13章芳香族化合物的取代反應(親核的反應和金屬有機的反應)404
131反應機理404
1311SNAr機理404
1312SN1機理405
1313苯炔機理406
1314SRN1機理407
1315其它機理407
132反應活性407
1321底物結構的影響407
1322離去基團的影響409
1323親核試劑的影響409
133反應409
1331所有離去基團(不包括氫和N+2)409
13311氧親核試劑409
131氫氧根取代鹵原子409
132磺酸鹽的鹼熔融410
133被OR或者OAr取代410
13312硫親核試劑410
134被SH或SR取代410
13313氮親核試劑411
135被NH2、NHR或NR2取代411
136氨基取代羥基的反應411
13314鹵素親核試劑412
137鹵原子的引入412
13315氫作為親核試劑412
138苯酚和其它苯羥基化合物的還原412
139鹵化物以及硝基化物的還原412
13316碳親核試劑412
1310Rosenmundvon Braun反應412
1311金屬有機化合物與芳基鹵化物、芳基醚以及羧酸酯的偶聯反應413
1312含有活潑氫碳原子的芳基化413
1313芳基轉化為羧酸、羧酸衍生物、醛和酮414
1314Ullmann反應414
1332氫作為離去基團415
1315烷基化和芳基化415
1316含氮雜環化合物的胺化415
1333氮作為離去基團416
1317羥基取代重氮基416
1318被含硫基團取代416
1319碘原子取代重氮基團416
1320Schiemann反應416
1321硝基的取代反應417
1334重排反應417
1322von Richter重排417
1323SommeletHauser重排反應418
1324芳基羥胺的重排418
1325Smiles重排418
參考文獻419
第14章自由基取代426
141機理426
1411自由基機理概述426
1412自由基取代機理427
1413芳香底物取代的機理427
1414自由基反應中的鄰基促進428
142反應性428
1421脂肪族底物的反應性428
1422橋頭碳的反應性430
1423芳香底物的反應性431
1424自由基的反應性431
1425溶劑對反應性的影響432
143反應432
1431氫作為離去基團432
14311被鹵原子取代432
141烷基碳上的鹵代432
142烯丙位和苄位的鹵代434
143醛的鹵代435
14312被氧取代435
144脂肪碳上羥基化435
145在芳香碳上羥基化436
146醛被氧化為羧酸436
147環醚的形成437
148氫過氧化物的形成438
149過氧化物的形成439
1410醯氧化439
14313被硫取代440
1411氯磺化440
14314被氮取代440
1412烷烴的硝化440
1413醛直接轉變為醯胺440
1414烷烴碳的醯胺化和胺化440
14315被碳取代440
1415在敏感位點的簡單偶聯441
1416炔的偶聯441
1417用重氮鹽芳基化芳香族化合物442
1418活化烯烴被重氮鹽芳化:Meerwein芳基化442
1419有機鈀化合物對烯烴的芳基化和烷基化:Heck反應443
1420利用乙烯錫烷基化和芳基化烯烴:Stille反應443
1421過氧化物烷基化和芳基化芳香族化合物444
1422芳香族化合物的光化學芳基化444
1423含氮雜環的烷基化、醯基化和烷氧羰基化444
1432N2作為離去基445
1424重氮基被氫置換445
1425重氮基被氯或溴置換445
1426重氮基被硝基置換446
1427重氮基被含硫基團置換446
1428重氮鹽的芳基二聚446
1429重氮鹽的甲基化、乙烯化和芳基化446
1430重氮鹽轉變為醛、酮或羧酸446
1433金屬作為離去基446
1431Grignard試劑的偶聯446
1432硼烷的偶聯447
1433其它有機金屬試劑的偶聯447
1434鹵原子作為離去基447
1435硫作為離去基447
1434脫硫447
1435硫化物轉變為有機鋰化合物448
1436碳作為離去基448
1436脫羧二聚:Kolbe反應448
1437Hunsdiecker反應448
1438脫羧基烯丙基化作用449
1439醛和醯滷的脫羰449
參考文獻450
第15章不飽和碳碳鍵的加成反應461
151反應機理461
1511親電加成反應461
1512親核加成反應463
1513自由基加成反應464
1514環狀機理465
1515共軛體系的加成反應465
152定位與反應性466
1521反應性466
1522定位468
1523立體化學取向469
1524環丙烷的加成470
153反應471
1531雙鍵和叄鍵的異構化471
151異構化471
1532氫加到一端的反應471
15321鹵原子加到另一端471
152鹵化氫加成471
15322氧加成到另一端472
153雙鍵上的水合反應472
154叄鍵上的水合反應473
155加成醇和酚474
156與羧酸加成形成酯474
15323硫加到另一端475
157加成H2S和硫醇475
15324氮或磷加成到另一端475
158加成氨、胺、膦及相應化合物475
159加成醯胺477
1510加成疊氮酸477
15325氫加在兩側477
1511雙鍵和叄鍵的氫化反應477
1512雙鍵和叄鍵的其它還原反應480
1513共軛雙鍵和叄鍵的還原480
1514芳環的氫化481
1515環丙烷的還原開鏈483
15326金屬進攻另一側483
1516硼氫化反應483
1517其它氫金屬化反應485
15327碳進攻另一側485
1518加成烷烴485
1519烯烴和/或炔烴加成到烯烴和/或炔烴486
1520單烯加成487
1521Michael反應488
1522有機金屬化合物和與羰基未共軛的雙鍵和叄鍵的加成489
1523兩個烷基加成到炔烴上490
1524金屬有機化合物與活潑雙鍵的14加成反應490
1525硼烷與活潑雙鍵的加成492
1526錫和汞的氫化物與活潑雙鍵的加成493
1527活潑雙鍵和叄鍵的醯化反應493
1528加成醇、胺、羧酸酯和醛等494
1529雙鍵和叄鍵的羰基化反應495
1530a氫羧基化反應496
1530b氫甲醯化反應497
1531雜原子親核試劑的共軛加成498
1532加成醛498
1533加成HCN499
1534加成矽烷499
1535自由基加成499
1536自由基環化反應500
1533沒有氫原子加成的反應501
15331鹵原子加成在一側或兩側501
1537雙鍵和叄鍵的鹵化(加成鹵素)501
1538鹵內酯化和鹵內醯胺化502
1539次鹵酸和次鹵酸鹽的加成(加成鹵素、氧)502
1540加成硫化物(加成氫、硫)503
1541加成鹵原子和氨基(加成鹵素、氮)503
1542加成NOX和NO2X(加成鹵素、氮)503
1543加成XN3(加成鹵素、氮)504
1544加成烷基鹵化物(加成鹵素、碳)504
1545加成醯鹵(加成鹵素、碳)504
15332氧、氮或硫加成在一側或兩側505
1546羥基化(加成氧、氧)505
1547芳香環的二羥基化506
1548環氧化(加成氧、氧)506
1549二烯烴的光氧化(加成氧、氧)508
1550羥基亞磺醯化(加成氧、硫)508
1551羥胺化(加成氧、氮)508
1552二胺化(加成氮、氮)509
1553生成氮丙啶(加成氮、氮)509
1554氨基亞磺醯基化(加成氮、硫)510
1555醯基醯氧基化和醯基胺化(加成氧、碳;或氮、碳)510
1556烯烴轉化為γ內酯(加成氧、碳)510
155713偶極加成(加成氧、氮和碳)510
15333碳原子加在兩側512
1558DielsAlder反應512
1559含雜原子的DielsAlder反應518
1560全碳原子體系的[3+2]環加成反應518
1561烯烴的二聚519
1562卡賓和類卡賓與雙鍵和叄鍵的加成522
1563炔烴的三聚和四聚525
1564其它環加成反應526
參考文獻527
第16章與碳雜原子多重鍵的加成562
161機理和反應性562
162反應563
1621氫或金屬離子加成到雜原子上的反應563
16211OH的進攻(加成H2O)563
161水加成到醛和酮上:形成水合物563
162碳氮雙鍵的水解564
163脂肪族硝基化合物的水解565
164腈的水解565
16212OR的進攻(加成ROH)566
165醇和硫醇加成到醛和酮上566
166醇的還原烷基化567
167醇加成到異氰酸酯567
168腈的醇解567
169黃原酸鹽的生成567
16213硫親核試劑567
1610H2S和硫醇加成到羰基化合物上567
1611亞硫酸根加成產物的形成568
16214被NH2、NHR或NR2進攻(加成NH3、RNH2或R2NH)568
1612胺與醛、酮的加成568
1613醯胺與醛加成569
1614氨或胺的還原烷基化569
1615Mannich反應570
1616胺與異氰酸酯的加成571
1617氨或胺與腈的加成571
1618胺與二硫化碳二氧化碳的加成571
16215其它氮親核試劑571
1619肼衍生物與羰基化合物的加成571
1620肟的形成572
1621醛轉化為腈573
16216鹵素親核試劑573
1622從醛和酮形成偕二鹵化物573
16217被氫進攻573
1623醛和酮被還原為醇573
1624碳氮雙鍵的還原576
1625腈還原成胺577
1626腈還原成醛577
16218碳被金屬有機化合物進攻577
1627Grignard試劑和有機鋰試劑與醛和酮的加成577
1628其它有機金屬與醛和酮的加成579
1629三烷基烯丙基矽烷與醛和酮的加成581
1630共軛烯烴與醛的加成:BaylisHillman反應581
1631Reformatsky反應581
1632有機金屬化合物將羧酸鹽轉化為酮582
1633Grignard試劑與羧酸衍生物的加成582
1634有機金屬化合物與CO2和CS2的加成582
1635有機金屬化合物與含CN鍵化合物的加成583
1636卡賓和重氮烷與含CN鍵化合物的加成583
1637Grignard試劑與腈和異氰酸酯的加成583
16219碳被含活性氫化合物進攻584
1639Mukaiyama羥醛反應及相關反應586
1640羧酸酯或醯胺與醛或酮之間的類羥醛縮合反應587
1641Knoevenagel反應587
1642Peterson烯化反應589
1643活潑氫化合物與CO2和CS2的加成589
1644Perkin反應590
1645Darzens縮水甘油酸酯縮合590
1646Tollens反應590
1647Wittig反應591
1648Tebbe,Petasis和交替的烯基化594
1649Thorpe反應594
162110其它碳親核試劑594
1650矽烷的加成594
1651氰醇的生成595
1652HCN與CN和C≡N鍵的加成595
1653Prins反應595
1654安息香縮合596
1655自由基與CO、CS、CN化合物的加成597
1622碳加成到雜原子上的反應597
16221氧加成到碳上597
1656Ritter反應597
1657醛和酮的醯化597
1658醛與醛的加成597
16222氮加成到碳上598
1659異氰酸酯與異氰酸酯的加成(形成碳二亞胺)598
1660羧酸鹽轉化為腈598
16223碳加成到碳上598
1661從醛和酮形成環氧化物598
1662環硫化物和環碸的形成599
1663β內酯和環氧烷的形成599
1664β內醯胺的形成600
1623與異腈的加成600
1665水與異腈的加成600
1666Passerini和Ugi反應600
1667金屬醛亞胺的形成601
參考文獻601
第17章消去反應620
171機理和消去方向620
1711E2機理620
1712E1的機理623
1713E1cB機理624
1714E1E2E1cB系列626
1715E2C機理626
1716雙鍵的定位(消去方向)627
1717雙鍵的空間定位629
172反應性629
1721底物結構的影響629
1722進攻鹼的影響630
1723離去基的影響630
1724介質的影響631
173熱消去的機理和消去方向631
1731機理631
1732熱消去的定位(消去方向)632
173314共軛消去633
174反應633
1741形成CC和C≡C鍵的反應633
17411從一側移去氫的反應633
171醇的脫水633
172醚的裂解生成烯634
173羧酸和羧酸酯的熱解634
174Chugaev反應634
175其它酯的分解635
176季銨鹼的裂解635
177用強鹼使季銨鹽裂解636
178氧化胺的裂解636
179酮內鹽的熱解636
1710對甲苯磺醯腙的分解636
1711亞碸、硒氧化物和碸的裂解637
1712鹵代烷的脫鹵化氫637
1713醯鹵和磺醯滷的脫鹵化氫638
1714硼烷的消去638
1715從烯烴到炔烴的轉變639
1716醯滷的脫羰639
17412非氫原子離去基的反應639
1717鄰二醇的脫羥基639
1718環硫代碳酸酯的裂解639
1719環氧化物和環硫化物轉變為烯烴639
1720RambergBcklund反應640
1721氮丙啶轉變成烯烴641
1722鄰二鹵化物的脫鹵反應641
1723α鹵代醯滷的脫鹵反應641
1724鹵素和含雜原子基團的消去641
1742斷鏈反應642
1725γ氨基鹵化物和γ羥基鹵化物的斷鏈反應642
172613二醇的斷鏈反應642
1727β羥基酸和β內酯的脫羧642
1728αβ環氧腙的開環反應642
1729從橋二環化合物中消去CO和CO2643
1743形成CN或CN鍵的反應643
1730醛肟及類似化合物的脫水643
1731酮肟轉變成腈643
1732無取代醯胺的脫水644
1733N烷基甲醯胺轉變為異腈644
1744形成CO鍵的反應644
1734β羥基烯烴的熱解644
1745形成NN鍵的反應645
1735消去生成重氮烷645
1746擠出反應645
1736從吡唑啉、吡唑和三唑啉中擠出N2645
1737CO或CO2的擠出646
1738SO2的擠出646
1739Story合成646
1740通過Twofold擠出反應合成烯646
參考文獻647
第18章重排反應656
181機理656
1811親核重排656
1812遷移的本質657
1813遷移能力659
1814記憶效應660
1815長程親核重排661
1816自由基重排662
1817卡賓(碳烯)重排663
1818親電重排663
182反應663
182112重排664
18211R、H和Ar的碳碳遷移664
181WagnerMeerwein以及相關反應664
182頻哪醇重排665
183擴環和縮環反應667
184醛和酮的酸催化重排反應668
185二烯酮苯酚重排668
186偶苯醯二苯乙醇酸重排668
188ArndtEistert合成反應670
189醛和酮的升級671
18212其它基團的碳碳遷移672
1810鹵素、羥基、氨基等的遷移672
1811硼的遷移672
1812Neber重排672
18213R和Ar的碳氮遷移673
1813Hofmann重排673
1814Curtius重排674
1815Lossen重排674
1816Schmidt反應674
1817Beckmann重排675
1818Stieglitz重排及相關的重排676
18214R和Ar的碳氧遷移676
1819BaeyerVilliger重排676
1820氫過氧化物的重排677
18215氮碳,氧碳和硫碳遷移677
1821Steven重排677
1822Wittig重排678
18216硼碳遷移679
1823硼烷轉變為醇679
1824硼烷轉變為一級醇、醛或羧酸680
1825烯丙基硼烷轉變為烯烴680
1826從硼烷和炔化物合成炔烴、烯烴和酮680
1822非12重排681
18221電環化重排681
1827環丁烯和13環己二烯的電環化重排681
1828均二苯代乙烯轉變成菲685
18222σ遷移重排686
1829氫[1,j]σ遷移686
1830碳[1j]σ遷移688
1831乙烯基環丙烷轉變為環戊烷689
1832Cope重排689
1833Claisen重排692
1834Fischer吲哚合成694
1835[23]σ遷移重排694
1836聯苯胺重排695
18223其它環狀重排696
1838金屬離子催化的σ鍵重排697
1839二π甲烷和相關的重排698
1840HofmannLffler反應以及相關反應698
18224非環重排699
1841氫遷移699
1842Chapman重排699
1843Wallach重排699
1844側路重排700
參考文獻701
191機理717
192反應718
1921氧化719
19211消去氫719
191六元環的芳構化719
192脫氫產生碳碳雙鍵719
193醇氧化或脫氫生成醛和酮720
194苯酚和芳胺被氧化成醌722
195胺的脫氫反應723
196肼、腙和羥胺的氧化723
19212導致C—C鍵斷裂的氧化723
197鄰二醇及相關化合物的氧化裂解723
198酮、醛和醇的氧化裂解724
199臭氧化725
1910雙鍵及芳環的氧化裂解727
1911芳基側鏈的氧化727
1912氧化脫羧728
1913雙脫羧反應729
19213氫被氧置換的反應729
1914亞甲基被氧化成羰基729
1915亞甲基氧化成OH、O2CR或OR730
1916芳基甲烷的氧化730
1917醚氧化成酯及其相關反應731
1918芳烴氧化為醌731
1919伯鹵代烷和伯醇的酯被氧化成醛731
1920胺或硝基化合物氧化成醛、酮或二鹵化物732
1921伯醇氧化成羧酸或羧酸酯732
1922烯烴氧化成醛或酮732
1923胺氧化成亞硝基化合物和羥胺733
1924一級胺、肟、疊氮化物、異氰酸酯及亞硝基化合物氧化成硝基化合物733
1925硫醇及其它含硫化合物氧化成磺酸733
19214氧與底物加成的反應734
1926炔烴氧化成α二酮734
1927三級胺氧化成氧化胺734
1928硫醚氧化成亞碸和碸734
1929羧酸氧化成過酸734
19215氧化偶聯反應734
1930涉及碳負離子的偶聯734
1931甲矽基烯醇醚或烯醇鋰的二聚735
1932硫醇氧化成二硫化物735
1922還原:選擇性735
19221氧被氫取代的反應737
1933醛和酮的羰基被還原成亞甲基737
1934羧酸還原成醇738
1935醯胺還原成胺738
1936羧酸酯還原成醚738
1937環酐還原成內酯,羧酸衍生物還原成醇738
1938羧酸酯還原成醇739
1939羧酸或羧酸酯還原成烷烴739
1940環氧化物的徹底還原739
1941硝基化合物還原成胺740
1942硝基化合物還原成羥胺740
1943亞硝基化合物和羥胺還原成胺741
1944肟還原成一級胺或氮丙啶741
1945疊氮化物還原成一級胺741
1946各種含氮化合物的還原741
1947磺醯鹵和磺酸還原成硫醇742
19222從底物中除去氧的反應742
1948氧化胺和氧化偶氮化合物的還原742
1949亞碸和碸的還原742
1950氫過氧化物和過氧化物的還原742
1951脂肪族硝基化合物還原成肟或腈742
19223裂解還原743
1952胺和醯胺的脫烷基743
1953偶氮、氧化偶氮和氫化偶氮化合物還原成胺743
1954二硫化物還原成硫醇743
19224還原偶聯743
1955醛和酮雙分子還原成12二醇743
1956醛或酮雙分子還原成烯744
1957酮醇縮合744
1958硝基化合物還原成氧化偶氮化合物745
1959硝基化合物還原成偶氮化合物745
1923底物既被氧化又被還原745
1960Cannizzaro反應745
1961Tishchenko反應746
1962Pummerer重排746
1963Willgerodt反應747
參考文獻747

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們