二苯基羥乙酸

二苯乙醇酸一般指本詞條

白色單斜針狀結晶,味苦,在高溫時熔融成深紅色。熔點151-152℃。易溶於熱水、乙醇乙醚,微溶於冷水和丙酮。其鉀鹽極易溶於水,溶液呈紅色;其鉛鹽為無定形沉澱,加熱時變成深紅色溶液。

基本介紹

  • 中文名:二苯基羥乙酸
  • 分子式:C14H12O3
  • 分子質量:228.24
  • 沸點:180℃
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基本性質

熔點

149-151℃

中文名稱

二苯乙醇酸;二苯基乙醇酸;α-羥基-α-苯基苯乙酸;2-羥基-2,2-二苯基乙酸

英文名稱

.alpha.-hydroxy-.alpha.-phenyl-Benzeneacetic acid;benzilic acid;acide diphenylhydroxyacetique;alpha,alpha-diphenylglycolic acid;alpha-hydroxy-alpha-phenylbenzeneacetic acid;alpha-hydroxy- alpha-phenyl-benzeneacetic aci

儲存方法

密封陰涼乾燥保存。

生產方法

由苯偶姻經氧化;轉位而得。苯偶姻經硝酸氧化得到聯苯醯,將其加入氫氧化鈉溶液中,在100-110℃反應6h,加水稀釋,然後用稀硫酸調節pH至3.5-4.0。撈出浮油,加活性炭脫色0.5h,過濾,濾液加硫酸至pH值為2,甩濾;水洗;乾燥即得成品。另一種方法是使苯偶姻與溴酸鉀反應:將苯偶姻;水;氫氧化鈉和溴酸鉀在80-90℃攪拌反應3h,再將反應混合物用2倍水稀釋,加稀硫酸中和至pH值為8,濾去不溶物,濾液用鹽酸酸化至pH為2.5,析出結晶,過濾;水洗;70-80℃乾燥,即得二苯乙醇酸。兩種操作方式的收率在80%左右。

用途

復康的中間體,測定鋯,中間體。用作有機合成中間體;用作醫藥原料,生產泌尿系統及消化系統的止痛、解痙藥。 【製備或來源】 (1)以苯甲醛為原料,與氫氰酸反應,生成苯偶姻,再用硝酸氧化苯偶姻,生成聯苯醯,在100℃下,加入氫氧化鉀,製得本品紅色鉀鹽,再用稀硫酸中和,顏色退去,靜置分層,下層用活性碳脫色,過濾,濾液用稀硫酸酸化,pH=2時,析出白色結晶,過濾,用冷水洗滌,用熱水溶解重結晶可製得。(2)以苯甲醛為原料,與氫氰酸反應,生成苯偶姻,再在氫氧化鈉溶液中,與溴酸鉀在80℃下反應,然後用硫酸中和,過濾,濾液經脫色後,進一步酸化,至pH=2.5時,析出白色結晶,過濾,用冷水洗滌,在熱水中溶解,冷卻後析出。(3)以二苯甲酮為原料,與氫氰酸反應,生成二苯基羥乙腈,再在鹽酸溶液中水解,生成二苯基羥基乙醯胺,加入氫氧化鈉中和可製得。(4)二苯基乙二酮與水加成,在鹼性條件下重排可製得。

備註

在較高溫度下熔融呈深紅色。其鉀鹽極易溶於水,溶液呈紅色;在硫酸中呈紫紅色;其鉛鹽為無定形沉澱,加熱時變成深紅色溶液。

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