1，2-環氧化合物簡稱為環氧化合物（epoxide），是一類具有三元環醚結構的化合物，其中最簡單的化合物是環氧乙烷。同環丙烷一樣，環氧化合物的環張力很大，其張力能為114.1 kJ/mol。
環氧化合物由於環的張力緣故，使得它比一般的醚要活潑得多，可與多種試劑發生開環反應。
基本介紹
- 中文名：環氧化合物
- 外文名：epoxide
- 套用學科：有機化學
- 特點：活潑，可與多種試劑發生開環反應
- 最簡單化合物：環氧乙烷
- 反應機理：SN2機理
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化合物介紹
1、代表物質
環氧乙烷（氧化乙烯）、環氧丙烷（氧化丙烯）、1，2-環氧丁烷（氧化丁烯）、1，4-環氧丁烷（四氯呋喃）、環氧氯丙烷（表氯醇）、1，4-二氧六環等。
2、物質特性
環氧化合物是指含有C2O基團的三元環化合物，是一種環醚。環氧乙烷是三元環醚，是一種最簡單的環醚，其環容易打開，不作溶劑使用。低碳數環氧化合物多是液體，溶於水、醇、醚等。
3、配伍禁忌
（1）環氧化合物在空氣中可燃燒，其蒸氣與空氣可形成爆炸性氣體混合物。
（2）環氧化合物與硫酸、硝酸等接觸會發生爆炸。
（3）環氧化合物與共價鹵化物（如三氯化鋁）和金屬氧化物接觸會發生爆炸性聚合
（4）環氧化合物與無機鹼、氨、有機胺、金屬鉀等接觸，發生劇烈聚合反應。
（5）環氧化合物與金屬烷氧化物(如叔丁基醇鉀)接觸會發生著火。
（6）環氧化合物與高氯酸鎂接觸，可能因生成高氯酸酯而導致爆炸。
（7）環氧化合物在鹵離子催化下，可能因生成二氯乙炔，而導致爆炸。
（8）環氧化合物與醇（如甘油）在加熱時，可能因發生失控反應而導致爆炸。
常見物質
1、環氧乙烷
又稱氧化乙烯、1，2．環氧乙烷、二氫環氧乙烯。閃點-28.9℃。與空氣混合形成爆炸混合物。與胺、氨、鉀、共價氫化物接觸發生爆炸性聚合反應，反應具危險性。接觸高活性催化表面（無水鐵、錫、鋁氯化物、純鐵、鋁氧化物、氫氧化鈉）發生劇烈化學。重排或聚合放熱反應。少量強酸、鹼金屬、氧化劑也能引起反應。避免接觸銅、鎂、汞、銀及其合金（包括焊料），防止形成爆炸性乙炔化金屬。
防止容器損壞、受熱、光照。在絕緣體中可反應並生成聚乙二醇，自發生熱並在<100℃點燃。與強氧化劑、醇、鋁、胺、丙三醇、五氧化二氮、間硝基苯胺劇烈反應；與溴乙烷、高氯酸鎂、硫醇、鹽類、鏈烷硫醇、易燃物等不相容。導電性低，流動或攪動會產生靜電。浸蝕某些橡膠、塑膠和棉織品。
2、環氧丙烷
又稱氧化丙烯、甲基環氧乙烷、1，2-環氧丙烷、2，3-環氧丙烷。閃點-37.0℃。與空氣或氧混合形成爆炸混合物。與酸、苛性鹼、全鹵化物發生危險性聚合；與水、水蒸氣反應能形成不穩定過氧化物。與酸、氨、胺、乙炔化金屬、黏土基吸收劑發生反應；與無水金屬氯化物、氫氧化銨、鹽類不相容。導電性低，流動或攪動會產生靜電，並可能引燃其蒸氣。浸蝕某些橡膠、塑膠和棉織品。
開環及機理
環氧化合物在酸或鹼催化下可與多種試劑發生反應而開環。現以環氧乙烷為例，其主要反應如下：
反應方程式上述開環反應被認為是按SN2機理進行的，現以水解反應為例來說明在酸或鹼催化下開環反應的機理。
酸性條件下，氧首先質子化，使碳氧鍵極性增強，有利於親核試劑的進攻。親核試劑從環的反方向進攻得到相應反式開環產物。
反應方程式鹼性條件下，雖然環氧烷不是最活潑的形式，但親核試劑的親核能力較強，同樣會發生開環反應，亦得到反式開環產物。而一般醚在鹼性條件下則不發生此反應。
反應方程式開環反應方向
在鹼性條件下，親核試劑進攻位阻較小的碳原子（連有最少取代基的碳原子）。
例如：
反應方程式在酸性條件下開環，親核試劑主要進攻連取代基較多的碳原子。例如：
反應方程式在酸催化下，由於質子化的環氧化合物活性較高，離去基團較好，而所用試劑的親核能力又較弱；因此，反應中C一C鍵的斷裂先於親核試劑與環碳原子之間鍵的形成，使該SN2反應具有SN1的性質。當帶有部分正電荷的環碳原子上連有較多取代基（一般為烷基）時，該環碳原子能容納較多的正電荷，故親核試劑優先進攻連有較多取代基的環碳原子。
立體化學
如前所述．無論在酸性條件下還是在鹼性條件下。環氧烷的開環反應，均是按SN2機理進行，所以親核試劑總是從離去基團（氧橋）的背面進攻中心碳原子，得到反式開環產物。若中心碳原子為手性碳原子，則導致中心碳原子構型轉變。例如：
反應方程式