偶氮化合物

製備

偶氮化合物具有順、反幾何異構體(見幾何異構)。反式比順式穩定。兩種異構體在光照或加熱條件下可相互轉換：偶氮化合物主要通過重氮鹽的偶聯反應製得，例如：氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑存在下,可被氧化為相應的偶氮化合物；氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑存在下，也可被還原為偶氮化合物。

套用

偶氮基能吸收一定波長的可見光，是一個發色團。偶氮染料是品種最多、套用最廣的一類合成染料，可用於纖維、紙張、墨水、皮革、塑膠、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學中的酸鹼指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物加熱時容易分解，釋放出氮氣，並產生自由基，如偶氮二異丁腈AIBN等：故可用作聚合反應的引發劑。

芳香族偶氮化合物

特點

芳香族偶氮化合物共軛體系進一步增大，並且具有較高的化學穩定性和熱穩定性，良好的光學性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比較穩定的反式結構存在，在適當的波長的紫外光照射下，反式結構會逐漸轉變成順式結構，在可見光的照射下，順式結構又可恢復到反式結構。這些特點使得芳香偶氮化合物作為一種重要的化合物中間體，被廣泛地套用於有機染料、生物醫藥、食品添加劑、自由基誘發劑、液晶材料及非線性光學材料等許多領域。

合成

因此，高效地合成芳香偶氮化合物的方法長期以來備受關注。文獻報導過的偶氮苯類化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基還原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。其中，芳胺氧化法因其原料來源廣泛易得，反應操作簡單，反應條件溫和等，具有更廣闊的套用前景。例如Cu（I）、Cu（II）、Ag 納米顆粒、Au 納米顆粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯類化合物都有報導。但這些方法需要對催化劑預先處理或者需要氧氣的參與，原材料昂貴。

研究進展

東華大學化學化工與生物工程學院安玉龍等考察了碳酸銀作為催化劑和氧化劑，在叔丁醇鉀的輔助作下，氯苯中加熱反應合成芳香偶氮類化合物的反應活性，獲得良好的效果，為偶氮苯類化合物的合成提供了一種簡便有效的合成方法。具體步驟如下：除非特別說明，所有的反應都在敞口的環境中進行。向反應瓶中依次加入1 mmol 芳胺、2 mmol 碳酸銀、2 mmol 叔丁醇鉀和5 mL 氯苯，加熱至120 ℃攪拌3h（通過TLC監測反應進行程度）。反應結束後，冷卻至室溫，減壓蒸除溶劑，加50 mL 乙酸乙酯和20 mL 水，充分振盪，分出有機層，水層用乙酸乙酯萃取3次，每次10 mL。合併有機層，無水硫酸鈉乾燥，進行柱層析分離（矽膠柱100～200 目，洗脫劑為石油醚），得到偶氮苯類化合物。

偶氮AZO的危害及限制

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用於人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌，屬於禁用；作為指示劑的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌，但毒性與硝基化合物和芳香胺相近。為保護人類健康，提供消費者安全，荷蘭、奧地利和德國已經先後採取了強制性規則以禁止在消費品中使用含偶氮的著色劑。2002年9月11日和2003年1月6日，歐洲議會和歐盟委員會也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令，限制在某些紡織品和皮革製品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑，禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。

偶氮化合物

基本介紹

製備

套用

芳香族偶氮化合物

特點

合成

研究進展

偶氮AZO的危害及限制

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