高等有機化學：結構、反應與機理

《高等有機化學：結構、反應與機理》是2012年化學工業出版社出版的圖書。

基本介紹

• 中文名：高等有機化學：結構、反應與機理
• 作者：楊定喬
• 類別：有機化學
• 出版社：化學工業出版社
• 出版時間：2012年
• 開本：16 開
• 裝幀：平裝
• ISBN：9787122146960

內容簡介

　本書是高等學校化學化工類專業高等有機化學課程教材，經過多年研究生教學與本科生教學實踐，結合有機化學學科發展的新方法、新技術，系統地論述了有機化學的基本理論、基本知識，以及如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。此外還介紹了近幾年來著名的人名反應。全書共分為15章，每章後均附有習題和習題參考答案。

圖書目錄

第1章電子效應和空間效應

1.1誘導效應

1.1.1靜態誘導效應(Is)

1.1.2動態誘導效應(Id)

1.2誘導效應的強度及其比較次序

1.2.1靜態誘導效應強度的比較

1.2.2動態誘導效應強度的比較

1.2.3烷基的誘導效應

1.3場效應

1.4共軛效應

1.4.1共軛體系的分類

1.4.2靜態共軛效應

1.4.3動態共軛效應

1.4.4超共軛效應

1.5共軛效應對化合物化學性質的影響

1.5.1對化合物酸鹼性的影響

1.5.2對反應方向及反應產物的影響

1.5.3對反應機理的影響

1.6空間效應對反應活性的影響

1.6.1消除反應

1.6.2親核取代反應

1.6.3酯化反應

1.6.4選擇性反應

習題

習題參考答案

參考文獻

第2章立體化學

2.1對稱性與分子結構

2.1.1對稱面(σ)

2.1.2對稱中心(i)

2.1.3對稱軸(Cn)

2.1.4更迭對稱軸(Sn)

2.2手性化合物的分類

2.2.1含一個手性碳原子的化合物

2.2.2含有兩個及兩個以上手性碳原子的化合物

2.2.3含有手性碳的環狀化合物

2.2.4不含有手性碳原子的化合物

2.2.5含手性軸的化合物

2.2.6單鍵自由旋轉受阻的化合物

2.2.7含手性面的化合物

2.3構象與構象分析

2.4鏈狀化合物的構象

2.5環己烷及其衍生物的構象

2.5.1環己烷的構象

2.5.2環己烷衍生物的構象

習題

習題參考答案

參考文獻

第3章手性與不對稱合成

3.1手性的意義

3.2基本概念

3.2.1外消旋化

3.2.2非手性分子與不對稱分子

3.2.3ee值與de值

3.2.4比旋光度

3.2.5潛手性分子

3.2.6立體專一性和立體選擇性

3.3手性化合物構型標記

3.3.1構型標記的特殊規定

3.3.2含有手性原子的化合物

3.3.3含有手性軸的化合物

3.4構象異構體

3.5特殊類型的化合物

3.6關於旋光方向與構型的關係

3.7手性化合物的製備

3.7.1天然產物中提取手性化合物

3.7.2外消旋體的拆分

3.7.3化學合成

3.7.4催化不對稱合成

3.8手性化合物與生理活性

習題

習題參考答案

參考文獻

第4章有機反應活潑中間體

4.1碳正離子

4.1.1碳正離子的結構及其穩定性

4.1.2碳正離子的形成

4.1.3碳正離子的反應

4.1.4非經典碳正離子

4.2碳負離子

4.2.1碳負離子的結構及其穩定性

4.2.2碳負離子的形成

4.3自由基

4.3.1自由基的形成

4.3.2自由基的結構及其穩定性

4.3.3自由基的反應

4.3.4自由基取代反應

4.3.5芳香自由基取代反應

4.3.6自動氧化反應

4.3.7自由基加成反應

4.3.8Birch還原

4.4卡賓和乃春

4.4.1卡賓

4.4.2乃春

4.5苯炔

4.5.1苯炔的生成

4.5.2苯炔的反應

習題

習題參考答案

參考文獻

第5章有機反應機理、測定方法

5.1有機反應的分類

5.1.1自由基反應

5.1.2離子反應

5.1.3分子反應

5.2有機反應中試劑的分類

5.3反應方向與速率理論

5.3.1反應的能學原理

5.3.2化學反應動力學

5.3.3過渡狀態理論

5.3.4Hammond假設

5.3.5動力學同位素效應

5.4研究有機反應機理的一般方法

5.4.1產物的鑑定

5.4.2中間體存在的確定

5.4.3同位素標記

5.4.4催化劑的研究

5.4.5立體化學的研究

5.4.6動力學的研究

習題

習題參考答案

參考文獻

第6章脂肪族親核取代反應

6.1親核取代反應歷程

6.1.1SN2歷程

6.1.2SN1歷程

6.1.3鄰基參與歷程

6.1.4離子對歷程

6.2影響親核取代反應速率的因素

6.2.1底物結構(烴基結構)的影響

6.2.2離去基團(L)

6.2.3親核試劑(∶Nu-)

6.2.4溶劑的影響

6.3親核取代反應在有機合成中的套用

6.3.1形成C—C鍵

6.3.2形成C—H鍵

6.3.3形成C—O鍵

6.3.4形成C—S鍵

6.3.5形成C—N鍵

6.3.6形成C—X鍵

習題

習題參考答案

參考文獻

第7章芳香性與芳香族化合物的取代反應

7.1芳香性的一般討論

7.1.1芳香性(輪烯，共平面，π電子數為4n+2，共平面的原子均為sp2或sp雜化)

7.1.2反芳香性(輪烯，共平面，π電子數為4n，共平面的原子均為sp2或sp雜化)

7.1.3非芳香性

7.1.4同芳香性

7.1.5反同芳香性

7.2芳香族化合物的親電取代反應

7.3結構與反應活性

7.4同位素效應

7.5芳香環的親核取代反應機理

7.5.1SNAr機理

7.5.2SN1機理

7.5.3苯炔機理

7.6反應活性

7.6.1底物的影響

7.6.2離去基團的影響

7.6.3親核試劑的影響

習題

習題參考答案

參考文獻

第8章消除反應

8.1消除反應歷程

8.1.1E1歷程

8.1.2E2歷程

8.1.3E1CB歷程

8.1.4影響消除反應歷程的因素

8.2消除反應的定向規律

8.2.1兩種擇向規律

8.2.2消除反應擇向規律的解釋

8.3消除反應的立體化學

8.4消除反應與取代反應的競爭

8.4.1作用物的結構

8.4.2進攻試劑的影響

8.4.3溶劑極性的影響

8.4.4溫度的影響

8.5熱消除反應

8.5.1羧酸酯的熱消除

8.5.2黃原酸酯的熱消除

8.5.3叔胺氧化物的熱消除

習題

習題參考答案

參考文獻

第9章碳碳重鍵的加成反應

9.1親電加成反應

9.1.1反應歷程

9.1.2烯烴與鹵化氫的加成反應

9.1.3烯烴與鹵素的加成反應

9.1.4丙二烯類的親電加成反應

9.1.5共軛二烯類的親電加成反應

9.1.6烯烴與硼烷的加成反應

9.1.7烯烴的羥汞化.去汞化反應

9.1.8烯烴與其他親電試劑的加成反應

9.2親電加成反應在有機合成中的套用

9.2.1C—X鍵的形成

9.2.2C—O鍵的形成

9.2.3C—C鍵的形成

9.2.4C—N鍵的形成

9.3碳碳重鍵的親核加成反應

9.3.1炔烴的親核加成

9.3.2烯烴的親核加成

習題

習題參考答案

參考文獻

第10章親核加成反應

10.1醛酮的親核加成反應

10.1.1羰基的結構與活性的關係

10.1.2親核加成反應的立體化學

10.1.3簡單親核加成反應

10.1.4碳負離子親核試劑的加成反應

10.2酯縮合反應

10.2.1克萊森(Claisen)縮合

10.2.2狄克曼(Dieckmann)縮合

10.2.3混合酯縮合

10.2.4酮的α.碳進攻酯羰基的縮合

10.2.5羧酸衍生物的反應

10.3麥可加成反應

10.3.1反應的類型

10.3.2加成反應的機理

10.3.3在合成上的套用

習題

習題參考答案

參考文獻

第11章氧化還原反應

11.1氧化反應

11.1.1氧化反應定義

11.1.2無機含氧氧化劑

11.1.3其他無機非金屬氧化劑

11.1.4無機金屬氧化物氧化劑

11.1.5無機金屬鹽類氧化劑

11.1.6純有機物類氧化劑

11.1.7其他有機物氧化劑

11.1.8脫氫反應與芳香化

11.2還原反應

11.2.1還原反應基本定義

11.2.2催化氫化

11.2.3催化氫解

11.2.4活潑金屬試劑還原

11.2.5負氫轉移試劑還原

11.2.6其他試劑還原

習題

習題參考答案

參考文獻

第12章分子重排反應

12.1分子重排反應的分類與研究方法

12.1.1常見的分子重排反應分類

12.1.2分子重排反應歷程的研究方法

12.2親核重排

12.2.1缺電子碳的重排

12.2.2缺電子氮的重排

12.2.3缺電子氧的重排

12.3親電重排

12.3.1Favorskii重排

12.3.2Stevens重排

12.3.3Wittig重排

12.4芳環上的重排反應

12.4.1聯苯胺重排

12.4.2Fries重排

12.5自由基重排

習題

習題參考答案

參考文獻

第13章周環反應

13.1基本概念與原理

13.1.1基元反應、協同反應和分步反應

13.1.2周環反應的定義與特點

13.1.3前線軌道理論

13.2電環化反應

13.2.1含4n個π電子的體系

13.2.2含4n+2個π電子的體系

13.3Diels.Alder反應

13.3.1環加成反應分類

13.3.2Diels.Alder反應定義與機理

13.3.3Diels.Alder反應親雙烯體

13.3.4Diels.Alder反應雙烯體

13.3.5Diels.Alder反應的立體化學

13.3.6逆向Diels.Alder反應

13.4其他［4+2］環加成反應

13.4.1烯丙基負離子的環加成反應

13.4.2烯丙基正離子的環加成反應

13.5［3+2］偶極環加成反應

13.5.1［3+2］偶極環加成反應定義與機理

13.5.2［3+2］偶極環加成反應的合成套用

13.6［2+2］環加成反應

13.6.1［2+2］環加成反應定義與機理

13.6.2［2+2］環加成反應的合成套用

13.7σ遷移反應

13.7.1σ遷移反應定義與機理

13.7.2氫的［1,j］σ遷移

13.7.3碳的［1,j］σ遷移

13.7.4碳的［3,3′］σ遷移

習題

習題參考答案

參考文獻

第14章有機合成路線設計技巧

14.1有機合成基礎知識

14.1.1碳鏈的增長

14.1.2碳鏈的縮短

14.1.3碳環的形成

14.2有機合成中的選擇性控制

14.2.1導向基團

14.2.2保護基團

14.2.3潛官能團

14.3逆合成分析法基本概念

14.3.1合成子等基本定義

14.3.2分割的三條原則

14.3.3合成樹及其選擇

14.4典型化合物逆合成分析舉例

14.4.1芳香族化合物

14.4.2不含羰基的雜原子脂肪族化合物

14.4.3含羰基的脂肪族化合物

14.4.4烷烴與脂環化合物

14.5有機合成中逆合成分析技巧

14.5.1從官能團處切割

14.5.2從支鏈處切割

14.5.3對稱性的運用

14.5.4綜合套用舉例

14.6天然產物仿生合成與逆質譜合成

14.6.1仿生合成

14.6.2逆質譜合成

14.7藥物合成設計與計算機輔助有機合成

14.7.1藥物合成設計

14.7.2計算機輔助有機合成

習題

習題參考答案

參考文獻

第15章過渡金屬催化偶聯反應

15.1Heck反應

15.1.1得名與研究歷史

15.1.2定義及反應機理

15.1.3Heck反應的催化條件

15.1.4Heck反應的底物

15.1.5Heck反應綠色化進展

15.2Suzuki偶聯反應

15.2.1得名與研究歷史

15.2.2定義及反應機理

15.2.3Suzuki反應的催化條件

15.2.4Suzuki反應中的親電試劑

15.2.5Suzuki反應中的親核試劑

15.2.6Suzuki反應綠色化進展

15.3Sonogashira反應

15.3.1得名與研究歷史

15.3.2定義及反應機理

15.3.3Sonogashira反應的底物

15.3.4Sonogashira反應條件

15.3.5Sonogashira反應綠色化進展

15.4Stille反應

15.4.1得名與研究歷史

15.4.2定義及反應機理

15.4.3Stille反應的親電試劑

15.4.4Stille反應的有機錫試劑

15.4.5Stille反應的催化條件

15.5Glaser偶聯反應

15.5.1得名與研究歷史

15.5.2定義及反應機理

15.5.3Glaser偶聯反應的底物

15.5.4Glaser偶聯反應的催化劑與氧化劑

15.5.5Glaser偶聯反應綠色化進展

15.6Negishi反應

15.6.1得名與研究歷史

15.6.2定義及機理

15.6.3Negishi反應的有機鋅試劑

15.6.4Negishi反應實例與套用

15.7Hiyama反應

15.7.1得名與研究歷史

15.7.2定義及機理

15.7.3Hiyama反應實例與套用

15.8Kumada反應

15.8.1得名與研究歷史

15.8.2定義及機理

15.8.3Kumada反應實例與套用

習題

習題參考答案

參考文獻