高等有機化學（第三版）

成書過程

修訂過程

該教材是根據教學實踐的檢驗以及部分兄弟院校師生和讀者的寶貴意見和建議，在第二版的基礎上修訂而成。

該教材在編寫修訂過程中，參考了中國國內外高等有機化學教科書和相關的學術期刊，與一些兄弟院校同仁進行過的討論，湖南大學的安德烈教授及史玲老師、中南大學的羅一鳴教授和湖北理工學院的汪鋼強老師提出了修改意見。

出版工作

2015年9月，該教材由化學工業出版社出版。

出版社工作人員

責任編輯	文字編輯	裝幀設計	責任校對
趙玉清	魏巍	尹琳琳	王素芹

內容簡介

全書共12章，從化學鍵與分子結構談起，分章介紹了立體化學原理、有機化學反應機理的研究、親核取代反應、加成與消除反應、羰基化合物的反應、分子重排反應、芳香親電和親核取代反應、氧化還原反應、周環反應、自由基和光化學反應、多步驟有機合成路線設計。

教材目錄

緒論1

第1章化學鍵與分子結構6

1.1鍵長、鍵能、偶極矩6

1.2誘導效應與場效應6

1.3分子軌道理論8

1.4前線軌道11

1.5共軛效應11

1.6芳香性和休克爾規則13

習題18

第2章立體化學原理20

2.1對稱性與分子結構20

2.2旋光化合物的分類21

2.3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構22

2.4構型保持與構型反轉23

2.5外消旋化25

2.6外消旋體的拆分25

2.7立體專一反應和立體選擇反應26

2.8潛手性分子28

2.9不對稱合成29

2.10構象分析36

習題38

第3章有機化學反應機理的研究42

3.1反應機理的類型42

3.2確定有機反應機理的方法42

3.3動力學控制與熱力學控制46

3.4取代基效應和線性自由能關係47

3.5有機酸鹼50

3.6有機反應中的溶劑效應51

習題54

第4章親核取代反應57

4.1親核取代反應的類型57

4.2親核取代反應的機理57

4.3碳正離子與非經典碳正離子58

4.4影響親核取代反應速率的因素60

4.5鄰基參與作用61

4.6親核試劑的類型和反應65

習題65

第5章加成與消除反應69

5.1親電加成反應69

5.2消除反應74

5.3鈀等過渡金屬催化的偶聯反應79

習題80

第6章羰基化合物的反應83

6.1羰基化合物的反應機理83

6.2羰基加成反應及產物83

6.3加成消除反應85

6.4羰基化合物的反應活性和加成的立體選擇性85

6.5碳負離子87

6.6各種重要的縮合反應88

6.7羰基與葉立德的反應95

6.8羧酸及其衍生物的親核取代97

6.9親核性碳99

6.10特殊和普遍的酸鹼催化102

6.11分子內催化作用103

習題105

第7章分子重排反應110

7.1缺電子重排110

7.2富電子重排114

7.3芳環上的重排117

習題119

第8章芳香親電和親核取代反應123

8.1親電取代反應123

8.2結構與反應活性125

8.3同位素效應126

8.4離去基團效應127

8.5芳香親核取代反應127

習題129

第9章氧化還原反應132

9.1碳碳雙鍵的氧化132

9.2醇的氧化133

9.3醛酮的氧化135

9.4其他化合物的氧化135

9.5還原反應136

9.6金屬還原138

習題140

第10章周環反應142

10.1電環化反應142

10.2環加成反應147

10.3σ遷移反應150

10.41，3偶極加成155

10.5反Diels-Alder反應157

習題157

第11章自由基和光化學反應162

11.1自由基162

11.2自由基的反應特點及機理163

11.3自由基反應163

11.4光化學反應166

11.5羰基的光化學反應169

11.6烯和二烯的光化學171

11.7烯烴的光氧化反應171

11.8芳烴光化學173

11.9巴頓（Barton）反應173

習題173

第12章多步驟有機合成路線設計176

12.1有機合成的概念及其意義176

12.2逆合成分析法176

12.3導向基183

12.4保護基184

12.5立體化學的控制185

12.6合成問題簡化186

12.7多步驟有機合成實例188

習題191

第1章習題解答197

第2章習題解答201

第3章習題解答205

第4章習題解答209

第5章習題解答215

第6章習題解答220

第7章習題解答232

第8章習題解答236

第9章習題解答240

第10章習題解答244

第11章習題解答249

第12章習題解答252

高等有機化學基礎測試題(一)260

高等有機化學基礎測試題(一)參考答案262

高等有機化學基礎測試題(二)265

高等有機化學基礎測試題(二)參考答案268

高等有機化學基礎測試題（三）271

高等有機化學基礎測試題（三）參考答案274

參考文獻27

（註：目錄排版順序為從左列至右列）

教學資源

該教材有配套教材——《高等有機化學習題解析》。

書名	書號	出版社	出版時間	作者
《高等有機化學習題解析》	978-7-122-31202-0	化學工業出版社	2018年5月	汪秋安、汪鋼強、范華芳

教材特色

該教材在保持前版教材優勢的基礎上，對部分章節的內容作了一些修改和充實，增添了一些新的研究成果，精選了部分富有啟發性的習題。在修改該版教材過程中，力求使一些教學內容的闡述更加透徹明了。

作者簡介

汪秋安，1962年生，男，湖南常德人，湖南大學教授、博士生導師。