Mukaiyama羥醛反應

Mukaiyama羥醛反應（向山羥醛反應；Mukaiyama aldol reaction），由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年報導。

基本介紹

• 中文名：Mukaiyama羥醛反應
• 外文名：Mukaiyama aldol reaction
• 報導：向山光昭
• 時間：1973年

簡介

在四氯化鈦等路易斯酸介導下，羰基化合物形成的烯醇矽醚與醛、酮的羥醛反應，產物為β-羥基醛、酮。此處烯醇矽醚為烯醇負離子的等效體，但其親核性不夠強，不能直接與酮反應，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。

早期反應使用化學劑量的路易斯酸，立體選擇性不好。後來發現，如果仔細選擇底物和反應條件，可得較好的立體選擇性。反應的立體選擇性可以通過開鏈過渡態模型來解釋。近些年來此反應主要進展在對映選擇性反應方面。

參考資料

1.New aldol type reaction Teruaki Mukaiyama, Koichi Narasaka and Kazuo Banno Chemistry Letters Vol.2 (1973) , No.9 pp.1011–1014

2. REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID Teruaki Mukaiyama, Toshio Izawa and Kazuhiko Saigo Chemistry Letters Vol.3 (1974) , No.4 pp.323-326

3.Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride Teruaki Mukaiyama, Kazuo Banno, and Koichi Narasaka J. Am. Chem. Soc.; 1974; 96(24) pp 7503–7509;

4.Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.323 (1993); Vol. 65, p.6 (1987).

5. Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. 1999, 5, No. 1