硼氫化反應

硼氫化反應,重要的有機合成反應之一。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物的反應。其特點是:(1)反應過程不發生重排;(2)反應為順式加成;(3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規則。

基本介紹

  • 中文名:硼氫化反應
  • 外文名:無
  • 類別:化學反應
  • 創造者:勃朗(Herbert Charles Brown)
  • 硼氫化試劑:9-硼雙環[3.3.1]壬烷(二聚體
定義,反應特點,反應類型,常用試劑,

定義

硼氫化反應,重要的有機合成反應之一。為勃朗(Herbert Charles Brown)所創造。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成,生成有機硼化合物的反應。

反應特點

(1)反應過程不發生重排;
(2)反應為順式加成;
(3)與不對稱烯烴加成時,符合反馬爾可夫尼可夫規則。硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上,而氫則加在含氫較少的碳原子上。

反應類型

有機硼烷可以發生多種反應,是一個多能的中間體,可以用來合成多種類型的有機化合物。例如:烯烴的硼氫化-氧化反應可以製備醇;炔烴的硼氫化-氧化可以製備醛和酮。需要注意的是:乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體,不能預先製備,通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中,使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應。商品乙硼烷是乙硼烷的四氫呋喃溶液。
硼氫化反應

常用試劑

9-硼雙環[3.3.1]壬烷(二聚體)(別稱9-BBN DIMER)可作硼氫化反應試劑,與烯烴反應有較高的選擇性,控制條件時,可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應,廣泛套用於碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成,如發生氧化得到醇,發生還原得到烴,以及發生Suzuki反應等。在有機合成中有比較廣泛的套用。

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