9-BBN

9-BBN套用較為廣泛,是常用的選擇性硼氫化試劑,與烯烴反應有較高的選擇性,只與位阻較小的雙鍵反應。9-BBN不能以單體形式存在,在極性溶劑,特別是路易斯鹼,如THF、(CH32S中以單體形式存在或以二聚體形式存在。9-BBN DIMER(9-BBN 二聚體)為白色晶體,性質穩定。二聚體比單體更容易保存和運輸,反應後無副產物。

基本介紹

  • 中文名:9-硼雙環(3,3,1)-壬烷
  • 別稱:9-BBN DIMER
  • 化學式:C8H15B
  • 分子量:122.02
解釋,性質介紹,

解釋

中文全稱:9-硼雙環(3,3,1)-壬烷
別名:9-BBN
CAS:280-64-8
中文全稱:9-硼雙環(3,3,1)-壬烷 二聚體
別名:9-BBN DIMER
CAS:21205-91-4

性質介紹

9-BBN(單體)性質
1.1性質
英文名
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
別名
9-BBN
產品名稱
9-硼雙環[3.3.1]壬烷
分子式
C8H15B
分子量
122.02
CAS 登錄號
280-64-8
EINECS 登錄號
206-000-9
規格
0.5MOL/L in THF
物理化學性質
密度
0.894
閃點
-17 ºC
水溶性
起反應
安全數據
危險品標誌
F;Xi 說明
危險類別碼
R11;R14/15;R36/37/38 說明
安全說明
S16;S26;S37/39;S7/8 說明
危險品運輸編號
UN 3399
晶體狀態下,熔點140~142℃;沸點195℃(1599.9Pa)。對水敏感。常以二聚形式存在,其二聚物也是晶體,熔點150~152℃。
二聚體二聚體
1.2製備
由1,5-環辛二烯與乙硼烷-二甲基硫醚絡合物(甲硼烷)在二甲氧基乙烷中作用製得,反應如下:
它一般以固態或溶於四氫呋喃溶液(THF)的形式保存。
1.3套用
生成的烷基硼可以進行多種反應,如發生氧化得到醇,發生還原得到烴,以及發生Suzuki反應等。
9-BBN DIMER(二聚體)性質
1.1性質
9-BBN DIMER,中文名稱9-硼雙環[3.3.1]壬烷(二聚體),可作硼氫化反應試劑,與烯烴反應有較高的選擇性,控制條件時,可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應,廣泛套用於碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成,如發生氧化得到醇,發生還原得到烴,以及發生Suzuki反應等。在有機合成中有比較廣泛的套用。
1.2用途
9-BBN是新型的非常重要的硼氫化試劑,由於它與烯烴、炔烴的反應具有較高的區域選擇性和立體選擇性,生成的烷基硼或烯基硼又能夠進行花樣繁多的反應,作為重要的有機合成中間體,從而可提供預先設計機構的產物。特別適用於甾族、萜類及激素的立體合成,像9-BBN這樣的硼氫化試劑,在精細有機合成方面必將得到越來越多的套用。
1、製取醇類
烯烴用9-BBN進行硼氫化反應,再用鹼性過氧化氫氧化則轉變為醇類。
2、製取醛酮類
將9-BBN與烯烴加成生成的三烷基硼進行羰基化,有選擇性地把環外烷基進行重排,氧化得需要的醛。烯烴還可帶官能團如酯、腈而不影像醛的分離。
3、製備溴代烷
雙鍵處在碳鏈中間的烯烴與9-BBN的加成產物,與溴反應,可獲得二級溴代烷,而烯烴與HBr加成時,則不可能獲得二級溴代烷。
4、合成環丙烷衍生物
丙烯氯與硼烷反應,其加成產物再用氫氧化鈉處理,可獲得環丙烷。由於BH3進行硼氫化反應的區域選擇性不夠理想,環丙烷的產率不高,然而9-BBN作為硼氫化試劑時,則環丙烷的產率提高。
5、其他方面用途
C-C鍵的形成:乙烯基硼的共軛加成;烷基硼與醛的加成反應;偶聯反應;烷基化反應
9-BBN在不對稱還原中的套用
1.3 市場情況
威智醫藥提示您:
市面上目前主要售有9-硼雙環[3.3.1]壬烷二聚體,9-硼雙環[3.3.1]壬烷 溶液(0.4M in hexanes),9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution (0.5M in THF)三種規格相關產品。
該三種產品主要用途:使用 9-BBN 對相應環狀縮醛進行還原以鑑別對稱二醇。
選擇性硼氫化還原試劑。
包裝規格: 4×25, 100, 800 mL in Sure/Seal™ ,8, 18 L in Kilo-Lab™
1.4 安全信息
符號
GHS07GHS07
GHS02, GHS07, GHS08
信號詞
Danger
危險聲明
H225-H260-H319-H335-H351
警示性聲明
P210-P223-P231 + P232-P261-P370 + P378-P422
危害 聲明補充
May form explosive peroxides.
危害碼 (歐洲)
F,Xn
風險聲明 (歐洲)
11-14/15-19-36/37-40
安全聲明 (歐洲)
16-26-36/37-43
RIDADR
UN 3399A 4.3(3) / PGI
WGK德國
3
燃點(華氏)
1.4°F
燃點(攝氏)
-17°C

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