9-BBN DIMER，中文名稱9-硼雙環[3.3.1]壬烷(二聚體）,可作硼氫化反應試劑，與烯烴反應有較高的選擇性，控制條件時，可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應，廣泛套用於碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成，如發生氧化得到醇，發生還原得到烴，以及發生Suzuki反應等。在有機合成中有比較廣泛的套用。
基本介紹
- 中文名：9-硼二環[3.3.1]壬烷(二聚體
- 英文名：9-borabicyclo(3.3.1)nonane (dimer)
- 別稱：9-BBN DIMER
- 化學式：C16H30B2
- 分子量：242.02
- CAS登錄號：21205-91-4
- EINECS登錄號：206-000-9
- 熔點：150-152 °C(lit.)
- 密度：0.894 g/cm3
- 外觀：白色晶體
- 套用：用於碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成。
- 安全性描述：萬一接觸眼鏡，立即使用大量水沖洗並就診。
- 危險性符號：F,Xi
- 危險性描述：易燃；與水反應，放出極端易燃的氣體。
- 危險品運輸編號：UN 3396 4.3/PG 2
性質,製備方法,主要用途,
性質
性 狀：
白色晶體，在晶體狀態或非極性溶劑中都以二聚體形式存在，在極性溶劑，特別是路易斯鹼，如THF、（CH3）2S中以單體形式存在。
穩定性：
1、熱穩定性好。在氮氣流下於200°C加熱24h不發生變化，在195°C/10torr蒸餾時不分解。
2、對空氣中氧穩定。在大氣中暴露一天不發生變化，在有空氣存在的瓶中保存兩個月不降低硼原子的活潑性。
使用方法：
其他硼氫化試劑在空氣中很不穩定，且使用不方便。9-BBN可在四氫呋喃中回流下進行，使用方便。
製備方法
在二硼烷中滴加1,5-環辛二烯的四氫呋喃溶液。滴加完畢後攪拌回流、冷卻到室溫，有少量產物結晶分出。飽和溶液在冷浴中冷卻，過濾，析出晶體用戊烷充分洗滌，產量65%。
主要用途
9-BBN是新型的非常重要的硼氫化試劑，由於它與烯烴、炔烴的反應具有較高的區域選擇性和立體選擇性，生成的烷基硼或烯基硼又能夠進行花樣繁多的反應，作為重要的有機合成中間體，從而可提供預先設計機構的產物。特別適用於甾族、萜類及激素的立體合成，像9-BBN這樣的硼氫化試劑，在精細有機合成方面必將得到越來越多的套用。
1、製取醇類
烯烴用9-BBN進行硼氫化反應，再用鹼性過氧化氫氧化則轉變為醇類。
2、製取醛酮類
將9-BBN與烯烴加成生成的三烷基硼進行羰基化，有選擇性地把環外烷基進行重排，氧化得需要的醛。烯烴還可帶官能團如酯、腈而不影像醛的分離。
3、製備溴代烷
雙鍵處在碳鏈中間的烯烴與9-BBN的加成產物，與溴反應，可獲得二級溴代烷，而烯烴與HBr加成時，則不可能獲得二級溴代烷。
4、合成環丙烷衍生物
丙烯氯與硼烷反應，其加成產物再用氫氧化鈉處理，可獲得環丙烷。由於BH3進行硼氫化反應的區域選擇性不夠理想，環丙烷的產率不高，然而9-BBN作為硼氫化試劑時，則環丙烷的產率提高。
5、其他方面用途
C-C鍵的形成：乙烯基硼的共軛加成；烷基硼與醛的加成反應；偶聯反應；烷基化反應
9-BBN在不對稱還原中的套用
