維A酸(維甲酸):基本信息,理化性質,分子結構數據,計算化學數據,劑量與用法,藥理

維A酸

維甲酸一般指本詞條

維A酸，分子式為C₂₀H₂₈O₂，是體內維生素A的代謝中間產物，主要影響骨的生長和促進上皮細胞增生、分化、角質溶解等代謝作用。用於治療急性早幼粒細胞白血病，尋常痤瘡、銀屑病、魚鱗病、扁平苔癬、毛髮紅糠疹、毛囊角化病、鱗狀細胞癌及黑色素瘤等疾病。

基本介紹

中文名：維A酸
外文名：Tretinoin
別名：視黃酸、全反式維甲酸、3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基環己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸、維生素A酸、維他命A酸
分子式： C20H28O2
分子量：300.435
外觀：黃色至橙色粉末
CAS登錄號：302-79-4
EINECS登錄號：206-129-0
密度：1.06 g/cm
熔點：179 至 184 ℃
沸點：462.8 ℃
閃點：350.6 ℃
水溶性：不溶
安全性描述：S36/37；S45
危險性符號：Xn
危險性描述：R22；R38；R63
UN危險貨物編號：3249

基本信息,理化性質,分子結構數據,計算化學數據,劑量與用法,藥理毒理,副作用,適應症,用法用量,相互作用,注意事項,禁忌症,特殊人群用藥,不良反應,相關研究,

基本信息

名稱：維A酸

英文名：Tretinoin

別名：全反式維甲酸；維生素A酸；視黃酸；維他命A酸；

化學名稱：3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基環己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸

化學式：C₂₀H₂₈O₂

分子量：300.44

CAS登錄號：302-79-4

EINECS登錄號：206-129-0

類別：抗皮膚角質化異常藥、細胞誘導分化藥

儲存條件：遮光、密封保存

理化性質

密度：1.06g/cm

熔點：179-184℃

沸點：462.8℃

閃點：350.6℃

折射率：1.556

外觀：黃色至橙色粉末

分子結構數據

1、摩爾折射率：95.52

2、摩爾體積（cm/mol）：297.1

3、等張比容（90.2K）：743.2

4、表面張力（dyne/cm）：39.1

5、極化率（10cm）：37.87

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：5

5、互變異構體數量：0

6、拓撲分子極性表面積：37.3

7、重原子數量：22

8、表面電荷：0

9、複雜度：567

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：4

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

劑量與用法

口服，10mg/次，2～3次/日。外用，0.05%～0.1%霜劑或軟膏。局部塗擦，1～2次/日。

藥理毒理

藥理學：表皮角質形成細胞、黑色素細胞及真皮成纖維細胞都是維A酸作用重要的靶細胞。維A酸可影響黑色素細胞的黑色素生成，其作用是多位點的，對酪氨酸羥化酶、多巴氧化酶及二羥基吲哚氧化酶等三型催化酶活性都有抑制作用，從而降低黑色素形成、減輕皮膚色素沉著。

維A酸對正常人黑色素細胞酪氨酸酶活性和黑色素成分都無影響。當皮膚發生生理性老化、或受藥物、紫外線輻射及創傷傷害時，維A酸可糾正或預防有害因素對真皮結締組織生化成分及形態結構引起的異常，刺激皮膚細胞外基質蛋白合成，在真皮上部加速形成新的結締組織帶，並可提高傷口部位的張力強度。維A酸對正常皮膚膠原合成無影響。此外，維A酸對白細胞趨化有抑制活性，從而起到抗炎作用。維A酸對皮脂腺及其分泌無直接影響。

毒理學：口服維A酸對實驗動物（包括小鼠、大鼠、地鼠、兔、猴等）和人都有很強的致畸作用。皮膚局部外用維A酸對處於胚胎敏感期的小鼠、大鼠、地鼠、兔母體有明確的胚胎毒性及致畸性，並可引起母體系統毒性。但迄今回顧性資料未發現人皮膚局部用藥後引起畸胎。維A酸對皮膚有刺激性。上述實驗動物的皮膚反應較人反應顯著為重，可隨藥物濃度和給藥次數引起不同程度皮膚刺激性炎症，紅腫、糜爛，削弱角質層屏障，使藥物吸收增加，引起系統毒性。人皮膚外用雖有刺激性但並沒有上述嚴重反應。可能由於動物和人的皮膚結構差異及對維A酸刺激的敏感性不同所致。所以有關動物維A酸局部給藥的安全性資料及對臨床用藥安全性的預測意義應慎重評估。

副作用

1 能引起皮膚黏膜乾燥，脫屑、噁心嘔吐及食欲不振。

2 可引起頭痛、頭暈及肌肉關節疼痛等症。

3 有致畸作用，孕婦忌服。

4 可引起肝損害，肝腎功能不良者慎用。

適應症

急性早幼粒細胞白血病，尋常痤瘡、特別是黑頭粉刺皮損，老年性、日光性或藥物性皮膚萎縮，魚鱗病及各種角化異常及色素過度沉著性皮膚病、銀屑病。

用法用量

對其他角化異常性痤瘡皮損局部外用0.1%軟膏及對痤瘡皮損局部外用0.05%軟膏。每晚用溫水清潔皮膚後塗藥1次，或遵醫囑。

相互作用

與藥用肥皂、清潔劑、痤瘡製劑、含脫屑藥製劑如過氧苯甲醯、雷瑣辛、水楊酸、硫磺，含乙醇製劑（如剃鬚後搽洗劑、收斂劑、芳香化妝品、剃鬚霜或洗劑）、有強幹燥作用肥皂、異維A酸共用，可加劇皮膚刺激或乾燥作用。

與過氧苯甲醯在同一部位外用有物理性配伍禁忌。與光敏感藥共用有增加光敏感的危險性。

治療部位避免照射日光或太陽燈。

注意事項

1．本品應遠離眼部。

2．不宜使用於皮膚皺摺部位。

3．用藥期間勿用其它可導致皮膚刺激及破損的藥物、化妝品或清潔劑，以免加重皮膚反應、導致藥物吸收增加及引起系統不良反應。

4．日光可加重維A酸對皮膚的刺激導致維A酸分解，動物實驗提示維A酸可增強紫外線致癌能力，因此本品最宜在晚間及睡前套用，治療過程應避免日曬，或採用遮光措施。

5．本品不宜大面積套用，日用量不應超過20g。

禁忌症

妊娠起初3個月內婦女禁用。急性或亞急性皮炎，濕疹類皮膚病患者禁用。

特殊人群用藥

雖然尚無證據人皮膚外用維A酸導致畸胎，但育齡婦女用藥期間嚴格避孕。哺乳期間暫停用藥，以免嬰兒經口攝入本製劑。

不良反應

外用本品可能會引起皮膚刺激症狀，如灼感、紅斑及脫屑，可能使皮損更明顯，但同時表明藥物正在起作用，不是病情的加重。皮膚多半可適應及耐受，刺激現象可逐步消失。若刺激現象持續或加重，可在醫師指導下間歇用藥，或暫停用藥。

維A酸