二羥基吲哚

二羥基吲哚為含氮的雜環化合物，分子結構中既有六元的苯環，又有五元氮雜環。有兩種異構體，其中之一為1,2-二羥基吲哚(英文名稱1,2-dihydroxyindole)，經水重結晶後為斜方晶系晶體。溶於水，其水溶液呈酸性。易溶於醋酸、丙酮、熱乙醇，能溶於氫氧化鈉鹼水溶液、碳酸氫鈉水溶液，難溶於醚、苯、冷水，不溶於無機酸、石油醚。分子式為C8H7NO2，其2位羥基存在烯醇型和酮型的互變異構形式。

另一種異構體是5，6-二羥基吲哚(英文名稱5，6- dihydroxyindole)，又名吲哚-5，6-二醇（indole-5-6-diol），兩個取代羥基在苯環上。純淨的5,6-二羥基吲哚為無色針狀晶體,熔點140℃(分解),溶於熱水,不溶於石油醚，結晶狀態下很穩定,但在微鹼溶液中則很快氧化成類似黑素的物質。

合成方法

1，2-二羥基吲哚的合成是以2-硝基苯(基)乙酸用稀硫酸及鋅進行還原製取。5，6-二羥基吲哚的合成是以3,4-二羥基苯甲醛為原料及以4,5-二苄氧基苯乙腈為原料的兩種合成路線是較經濟、合理的方法。也可以3，4-二甲氧基苯乙腈為主要原料，經去甲基、羥基保護、硝化及還原環合四步反應合成5，6-二羥基吲哚。在去甲基反應中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑，收率為90．2%；以氯化苄為羥基保護試劑、碳酸鉀為縛酸劑，保護羥基的反應收率為87．8%；濃硝酸硝化的收率為86．9%；還原環合時，載10%Pd的Pd- C催化劑是適宜的催化劑，環己稀作為氫供體，環合收率為85．2%。以3，4-二甲氧基苯乙腈計產物5，6-二羥基吲哚的綜合收率為58．6%。

5，6-二羥基吲哚結構式

特徵化學反應

1，2-二羥基吲哚水溶液呈酸性反應，遇三氯化鐵呈藍色。其鈉鹽呈鹼性反應。與亞硝酸鈉加熱片刻，即生成N-羥基-β-靛紅肟。

1,2-二羥基吲哚結構式

5，6-二羥基吲哚在微鹼溶液中則很快氧化成類似黑素的物質。

用途

兩種異構體主要用於有機合成，5,6.二羥基吲哚是黑素原的重要中間體, 黑色素是生物體內的酪氨酸經系列酶催化氧化反應形成。其中經過的一個最重要的中間體就是5,6-二羥基吲哚。5,6-二羥基吲哚是生物體內的物質，無毒、副作用。以對苯二胺及其衍生物為原料的染髮劑致癌、致畸性、過敏的不良影響。5,6-二羥基吲哚分子量小，作為永久染髮劑，染髮機理一樣，都是通過滲入毛髮後，經氧化聚合反應，形成有色的大分子物質而被固定。目前已在一些洗化用品中被用來取代苯胺、苯酚類化合物。

5，6-二羥基吲哚也是一些胺基酸、生物鹼、色胺的中間體，它對角蛋白纖維的染色有較好的效果。