2019年10月1日，VOCALOID音樂製作人Ayase與創作歌手幾田莉拉（ikura）正式組建了將小說音樂化的組合YOASOBI；11月，發布組合第一首單曲《向夜晚奔去》，從而正式出道，該曲在“Billboard Japan Hot 100”榜單中獲得年度第一，並在日本公信榜單曲周合計排行榜上連續數周獲得第一，流媒體播放次數突破2億次。2020年10月30日，憑藉歌曲《向夜晚奔去》獲得“MTV日本音樂錄像帶大獎”年度最優秀最歌曲獎。2020年12月31日，參加第71屆NHK紅白歌會，並演唱歌曲《向夜晚奔去》。2021年1月6日，推出組合首張EP專輯《THE BOOK》；3月24日，推出組合首張實體單曲碟《怪物/溫柔的彗星》；11月12日，發布首張全英文專輯《E-SIDE》。12月1日，發行第二張EP專輯《THE BOOK 2》。2021年12月31日，參加第72屆NHK紅白歌會，並演唱歌曲《群青》。2023年4月起，YOASOBI舉行他們的首次全日本巡迴演唱會“YOASOBI ARENA TOUR 2023”。
2019年，索尼音樂運營的小說及插畫投稿網站“monogatary.com”的工作人員對VOCALOID音樂製作人Ayase說想要組建一個將小說音樂化的組合，Ayase認為這個企劃很有趣；隨後，Ayase在Instagram上看到了幾田莉拉自彈自唱的翻唱視頻，並向她發出了成為組合主唱的邀請，幾田最初並不是非常理解這個企劃的概念，但聽了Ayase創作的VOCALOID歌曲《ラストリゾート》之後，她便有了想要去嘗試的想法。10月1日，擔任作詞、作曲、編曲的Ayase與主唱幾田莉拉（以組合形式活動時使用“ikura”的名號）正式組建了YOASOBI組合，團名的原意為“在夜晚玩耍”（夜遊び），由於兩位團員本來都有各自的音樂工作，因此兩人把原本各自的工作定義為“早上的活動”，反之這個音樂組合則是“晚上的活動”，因此而命名。12月15日，發布組合第1首數位單曲《向夜晚奔去》，從而正式出道，該曲改編自星野舞夜的小說《タナトスの誘惑》，該曲在日本公告牌榜單的“Billboard Japan Hot 100”中獲得年度第一，並在日本公信榜單曲周合計排行榜上連續數周獲得第一，流媒體播放次數在次年9月突破2億次。
YOASOBI最初的組合形象圖
2020年1月18日，發布第2首數位單曲《描繪著那場夢》，該曲改編自いしき蒼太的小說《夢の雫と星の花》。5月11日，發布組合第3首數位單曲《春紫菀》，該曲改編自橋爪駿輝的小說《それでも、ハッピーエンド》。5月15日，YOASOBI參加了在YouTube上播出的節目《The Home Take》第3期，演唱歌曲《向夜晚奔去》。6月27日，雜誌《NYLON JAPAN》的8月號發售，在該雜誌中首次公開了YOASOBI兩名成員的臉部照片。7月19日，YOASOBI在《YOASOBI的All Night Nippon 0(ZERO)》廣播節目中擔任主持人。7月20日，發行組合第4首數位單曲《たぶん》。9月1日，發布組合第5首數位單曲《群青》。10月30日，憑藉歌曲《向夜晚奔去》獲得“MTV日本音樂錄像帶大獎”年度最優秀最歌曲獎。12月18日，發布組合第6首數位單曲《遙》；12月31日，參加第71屆NHK紅白歌會，並演唱歌曲《向夜晚奔去》，這是他們第一次參加電視節目的錄製，同時這也是紅白歌會史上第一次邀請還沒有發行過唱片的藝人參加。
2021年1月6日，發行組合首張EP專輯《THE BOOK》；同日，發行組合第7首數位單曲《怪物》，並在該日宣布，YOASOBI在《YOASOBI的All Night Nippon 0(ZERO)》廣播節目中擔任主持人。2月14日，舉辦組合首次線上演唱會“KEEP OUT THEATER”。2月26日，YOASOBI同音樂組合Plusonica共同參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第96期，演唱歌曲《群青》。3月10日，YOASOBI參加了在YouTube上播出的節目《THE FIRST TAKE》第99期，演唱歌曲《溫柔的彗星》。3月24日，推出組合首張實體單曲《怪物/溫柔的彗星》，其中收錄的歌曲《怪物》為電視動畫《BEASTARS》第二季的片頭曲，《溫柔的彗星》是該動畫的片尾曲。3月30日，YOASOBI參加錄製的廣播節目《YOASOBI的All Night Nippon X》開始在日本播出。5月10日，發行單曲《只要多一點點》，是富士電視台晨間節目《鬧鐘電視》主題曲，該曲的創作靈感來源於YOASOBI原創小說比賽中獲勝作品《めぐる。(Meguru.)》。7月2日，發布單曲《Into The Night》和《三原色》。其中，《三原色》改編自小御門優一郎的小說《RGB》。7月16日，發布《三原色》英文版單曲《RGB》。8月9日，發布單曲《情書》。9月15日，發布單曲《大正浪漫》。10月25日，發布單曲《燕子》。10月29日，發布《群青》英文版單曲《Blue》。11月12日，發布首張全英文專輯《E-SIDE》。12月1日，發行組合的第二張EP專輯《THE BOOK 2》。12月31日，參加第72屆NHK紅白歌會，並演唱歌曲《群青》。
2022年3月30日，在網路上發布單曲《描繪著那場夢（Ballade Ver.）》。5月30日，發布單曲《喜歡你》。8月6日，YOASOBI參加了現場音樂表演“ROCK IN JAPAN FESTIVAL 2022”。8月12日，發布單曲《若能描繪生命》。8月12日起，YOASOBI連續兩日參加了“Rising Sunday 2022”音樂節的現場音樂表演。10月1日，YOASOBI為電視動畫《機動戰士高達：水星的魔女》演唱的主題曲《祝福》在網路上發行。11月9日，在網路上發行《祝福》的英文版單曲《The Blessing》。11月18日，發行單曲《任由海波蕩漾》；同日，還發行了組合的第二張英文EP《E-SIDE 2》。12月，參加“Head In The Clouds”音樂藝術節的演出，這是他們首次在日本國外參加演出。
2023年2月15日，發行數位單曲《冒險》。3月27日，發行數位單曲《十七》。4月5日起，YOASOBI舉行他們的首次全日本巡迴演唱會“YOASOBI ARENA TOUR 2023”。4月12日，在網路上發行組合單曲《偶像》，該曲被選用為電視動畫《【我推的孩子】》片頭曲。5月10日，發行組合EP《はじめての》。5月26日，發布《偶像》英文版單曲《Idol》。9月29日，在網路上發行組合單曲《勇者》，該曲被選用為電視動畫《葬送的芙莉蓮》片頭曲。10月4日，發行組合的第三張EP專輯《THE BOOK 3》。
