水楊酸

水楊酸，是一種有機酸，化學式為C₇H₆O₃，為白色結晶性粉末，微溶於冷水，易溶於熱水，乙醇，乙醚和丙酮，溶於熱苯，主要用作醫藥、香料、染料、農藥、橡膠助劑等精細化學品的重要原料。作為阿司匹林（乙醯水楊酸）的前體物質和一種植物激素，水楊酸自然存在於多種植物中，尤其是在柳樹的樹皮中。它主要通過從苯酚和二氧化碳的合成過程中製得，現代生產是通過乾燥的苯酚鈉（苯酚鈉鹽）和二氧化碳反應，隨後經酸處理得到。

水楊酸因其去角質、抗菌和抗真菌特性，在治療痤瘡、頭皮屑、銀屑病、角質過度增生症狀（如角化病、疣和雞皮膚）方面被廣泛套用於皮膚護理產品。此外，水楊酸還用作食品防腐劑、殺菌劑和抗菌劑。儘管低濃度的水楊酸產品通常被認為是安全的，但高濃度的水楊酸可以引起輕微的化學燒傷，如果誤食還可能導致危險的中毒情況，因此在使用時需要注意安全。

基本介紹

• 中文名：水楊酸
• 外文名：Salicylic acid
• 別名：鄰羥基苯甲酸、2-羥基苯甲酸
• 化學式：C7H6O3
• 分子量：138.122
• CAS登錄號：69-72-7
• EINECS登錄號：200-712-3
• 熔點：158 至 161 ℃
• 沸點：336.3 ℃
• 密度：1.375 g/cm
• 外觀：白色結晶性粉末
• 閃點：144.5 ℃
• 安全性描述：S26；S37/39
• 危險性符號：Xn
• 危險性描述：R22；R36/37/38；R41

基本信息

化學式	C7H6O3
分子量	138.122
CAS號	69-72-7
EINECS號	200-712-3

理化性質

密度	1.375g/cm
熔點	158~161°C
沸點	336.3℃
閃點	144.5℃
折射率	1.565
外觀	白色結晶性粉末
溶解性	微溶於冷水，易溶於熱水，乙醇，乙醚和丙酮，溶於熱苯

分子結構數據

摩爾折射率	35.06
摩爾體積（cm/mol）	100.3
等張比容（90.2K）	284.4
表面張力（dyne/cm）	64.4
極化率（10cm）	13.90

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）	無
氫鍵供體數量	2
氫鍵受體數量	3
可旋轉化學鍵數量	1
互變異構體數量	4
拓撲分子極性表面積	57.5
重原子數量	10
表面電荷	0
複雜度	133
同位素原子數量	0
確定原子立構中心數量	0
不確定原子立構中心數量	0
確定化學鍵立構中心數量	0
不確定化學鍵立構中心數量	0
共價鍵單元數量	1

合成

生物體中水楊酸可由苯丙氨酸合成得到。

水楊酸的工業生產是通過柯爾伯-施密特反套用苯酚與二氧化碳在高溫（390K）高壓（100大氣壓）下合成水楊酸的鈉鹽，再通過硫酸酸化得到水楊酸。

水楊酸的合成流程

水楊酸也可通過水解阿司匹林（乙醯水楊酸）或水楊酸甲酯得到。

用途

1、用作鹼量法及碘量法滴定的標準、螢光指示劑、絡合指示劑。

2、在橡膠工業中用作防焦劑及生產紫外線吸收劑和發泡劑等。

3、用作配合指示劑、配合掩蔽劑，鈦、鋯、鎢等離子的顯色劑及防腐劑。

4、在某些弱酸性電解液中作為添加劑，也可用作電鍍或化學鍍的絡合劑。

5、用作化妝品防腐劑，主要用於花露水、痱子水、奎寧頭水等水類化妝品。除防腐殺菌作用外，還有祛除汗臭、止癢消腫、止痛消炎等功能。

6、用作醫藥工業的原料，用於製備阿司匹林、水楊酸鈉、水楊醯胺、止痛靈、水楊酸苯酯、血防-67等藥物。染料工業用於製備媒染純黃、直接棕3GN、酸性鉻黃等。還用作橡膠硫化延緩劑和消毒防腐劑等。

7、用作環氧樹脂固化的促進劑，也可作為防腐劑，也可用來製備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等合成香料，還可染料工業用作製備直接染料及酸性染料等的原料，還可用作橡膠防焦劑、消毒劑等。

8.、少量用於配製動物香型香精等日用香精，微量用於食品中，起防腐劑的作用。

藥典信息

基本信息

本品為2-羥基苯甲酸，含C₇H₆O₃不得少於99.5%。

性狀

本品為白色細微的針狀結晶或白色結晶性粉末，無臭或幾乎無臭，水溶液顯酸性反應。

本品在乙醇或乙醚中易溶，在沸水中溶解，在三氯甲烷中略溶，在水中微溶。

熔點

本品的熔點（通則0612）為158~161°C。

鑑別

1、取本品的水溶液，加三氯化鐵試液1滴，即顯紫堇色。

2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集57圖）一致。

檢查

有關物質

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

供試品溶液：取本品0.5g，精密稱定，置100mL量瓶中，加流動相溶解並稀釋至刻度。

對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置50mL量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻，再精密量取1mlL，置10mL量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻。

對照品溶液：取4-羥基苯甲酸對照品、4-羥基間苯二甲酸對照品與苯酚對照品各適量，精密稱定，加流動相溶解並定量稀釋製成每1mL中分別約含4-羥基苯甲酸5µg、4-羥基間苯二甲酸2.5µg與苯酚1µg的混合溶液。

色譜條件：用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑，以甲醇-水-冰醋酸（60:40:1）為流動相，檢測波長為 270nm，進樣體積20µL。

測定法：精密量取供試品溶液、對照溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峰保留時間的2倍。

限度：供試品溶液色譜圖中如有與對照品溶液中保留時間一致的色譜峰，按外標法以峰面積計算，4-羥基苯甲酸不得過0.1%，4-羥基間苯二甲酸不得過0.05%，苯酚不得過0.02%，其他單個雜質峰面積不得大於對照溶液主峰面積的0.25倍（0.05%），雜質總最不得大於0.2%。

熾灼殘渣

不得過0.1%（通則0841）。

重金屬

取本品1.0g，加乙醇23mL溶解後，加醋酸鹽緩衝液（pH3.5）2mL，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。

含量測定

取本品約0.3g，精密稱定，加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）25mL溶解後，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於13.81mg的C₇H₆O₃。

類別

消毒防腐藥。

貯藏

密封保存。

製劑

水楊酸軟膏。

藥用

水楊酸在古代已經被用於緩解疼痛和發熱、同時還有消炎作用。

現代醫學中，水楊酸甲酯也被用於緩解關節和肌肉疼痛；水楊酸膽鹼廣泛用於治療口腔潰瘍。

浸泡在水楊酸中的化妝棉可用於化學性去除皮膚角質

與果酸（α-羥基酸）類似，水楊酸是很多護膚品中的關鍵去角質成分，用於藥品時，可治療痤瘡、脂溢性皮炎、銀屑病、雞眼、毛囊角化症。用於脫去肥厚的繭時，其典型的濃度是6%的阿司匹林-凡士林膏，塗抹在該部位1小時，再洗去即可。

水楊酸外用對微生物有抗菌性，其防腐力近於酚。水楊酸可使角質溶解，其製劑濃度不同而藥理作用各異：

① 1％-3％有角化促成和止癢作用；常見非處方(OTC)可購的水楊酸洗髮水含水楊酸3%

② 5％-10％具有角質溶解作用，可使角質層中連線鱗細胞間粘合質溶解，從而使角質鬆開而脫屑，亦可產生抗真菌作用（因去除角質層後並抑制真菌生長，水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透，並抑制細菌生長）。

③ 25％濃度具有腐蝕作用，可脫除肥厚的胼胝。適用於皮脂溢出，脂溢性皮炎，淺部真菌病，疣，雞眼，胼胝及局部角質增生。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘，就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘，就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處，如呼吸困難，給輸氧，就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，洗胃，導泄，就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏處理

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑膠布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

處置儲存

操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

安全信息

安全術語

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.

穿戴適當的手套和眼睛/面保護。

風險術語

R22：Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R41：Risk of serious damage to eyes.

對眼睛有嚴重損害的風險。