苯丙醇

苯丙醇，化學式為3-苯基丙醇，無色粘稠液體。具有甜的花香香氣和甜蜜餞香味，稀釋後有清鮮愉快瓜果香。沸點236℃，閃點109℃。溶於乙醇、丙二醇和大多數非揮發性油，不溶於甘油和礦物油，極微溶於水(1：300)。天然品存在於草莓、蘇合香膏、安息香膏、茶葉、秘魯香膏、桂葉油、肉桂油等中。用於香料、藥物的合成。醫藥工業中是中樞骨胳肌鬆弛劑強盤松的中間體。該品具有甜的花香香氣和甜密餞香味，稀釋後有清鮮愉快瓜果香。天然品存在於草莓、菌合香膏、安息香膏、茶葉、桂葉油等中，我國 GB2760-86規定為暫時允許使用的食用香料。

基本介紹

• 中文名：苯丙醇
• 英文名：Phenylpropanol
• 別稱：3-苯丙醇；利膽醇；氫化肉桂醇；3-苯基-1-丙醇;
• 化學式：C9H12O
• 分子量：136.19100
• CAS登錄號：122-97-4
• 熔點：−18 °C(lit.)
• 沸點：119-121 °C 12 mmHg(lit.)
• 水溶性：10.3 g/L (20 ºC)
• 密度：1.001 g/mL at20 °C(lit.)
• 外觀：無色油性液體
• 閃點：229 °F
• 安全性描述：S26-S37/39
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：R36/38
• 精確質量：136.08900
• 折射率：n20/D 1.526(lit.)
• 穩定性：常溫常壓下穩定
• 儲存條件：存放在陰涼，乾燥，密閉容器中。

生產方法

1.製備方法：由肉桂酸乙酯催化加氫製得。加氫反應在高壓釜中進行，採用鉻-銅-鋇催化劑，溫度為200℃，氫壓約20MPa。加氫反應5-9h後，冷卻濾去催化劑，濾液用乙醚提取。提取液回收乙醚後進行減壓蒸餾，收集110-112℃（1.06kPa）餾分，即為成品，收率約85%。另一種製法是氯苄與環氧乙烷通過格氏反應得到3-苯基丙醇氯鎂鹽，再用硫酸水解得到3-苯基丙醇。此法收率約65-70%。
2.製法： 於高壓反應釜中加入肉桂酸乙酯(2)57g(0.32mol)，5g鉻-銅-鋇催化劑，密閉反應釜。用氮氣置換空氣，再用氫氣置換氮氣。通入氫氣至壓力20MPa，直至氫氣不再吸收，約需5～9h。反應結束後，分出剩餘壓力，打開反應釜，取出液體，濾去催化劑，乙醚洗滌。蒸出乙醚後減壓分餾，收集110～112℃/1.06kPa的餾分，得3-苯基-1-苄醇...

用途

用於香料、藥物的合成。醫藥工業中是中樞骨胳肌鬆弛劑強盤松的中間體。該品具有甜的花香香氣和甜密餞香味，稀釋後有清鮮愉快瓜果香。天然品存在於草莓、菌合香膏、安息香膏、茶葉、桂葉油等中，我國 GB2760-86規定為暫時允許使用的食用香料。

合成路線

藥典標準

來源（名稱）、含量（效價）

本品為1-苯基丙醇。含C₉H₁₂O不得少於98.5%。

性狀

本品為無色至微黃色油狀液體；氣芳香，味甜、辛。

本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中極易溶解，在水中微溶。

相對密度

本品的相對密度（2010年版藥典二部附錄ⅥA）為0.992～0.996。

折光率

本品的折光率（2010年版藥典二部附錄Ⅵ F）為1.517～1.522。

鑑別

（1）取硝酸溶液（1→2）10ml，置試管中，加5%重鉻酸鉀溶液5滴，搖勻，再加本品2滴，振搖後，溶液顯淺藍色。

（2）取本品，加乙醇製成每1ml中含0.5mg的溶液，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA）測定，在247nm、252nm、258nm與264nm的波長處有最大吸收。

（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》232圖）一致。

檢查

苯丙酮

取鑑別（2）項下測得的吸光度，247nm處吸光度與258nm處吸光度的比值，不得過0.79。

含量測定

取本品約0.8g，精密稱定，精密加新配製的醋酐一吡啶（1：4）5ml，附回流冷凝管，置水浴上加熱1小時，加水10ml，繼續加熱10分鐘，放冷，用丁醇（對酚酞指示液顯中性）10ml洗滌冷凝管和瓶頸，加酚酞指示液2滴，用氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml氫氧化鈉滴定液（0.5mol/L）相當於68.10mg的C₉H₁₂O。

藥理作用

苯丙醇為強效利膽藥，具有較強的促進膽汁分泌作用，能增加肝臟血流量，使膽汁中水分及膽酸、膽固醇、膽色素等固體成分均增加，從而改變膽汁稠度；同時苯丙醇有輕度解痙作用，能鬆弛奧迪括約肌，促使膽汁及膽道小結石排出。口服後能促進脂肪消化，減輕腹脹、腹痛、厭油、噁心等症狀，並能增加食慾。此外，苯丙醇還能加速膽固醇轉變成膽酸的過程，因而有降低血膽固醇的作用；對降低氨基轉移酶、促進肝細胞的再生也有一定的作用。

藥代動力學

口服苯丙醇後迅速自胃腸道吸收，主要分布於腸、肝、膽囊、腎等器官。健康人體口服苯丙醇0.2g後30min，膽汁中膽紅素增加2.5倍，2h後膽酸增加3倍。另外，健康人體口服苯丙醇0.1～0.2g約1～1.5h達血藥濃度最高峰值，血漿半衰期約4～6h。主要在肝臟代謝，以代謝物及部分原形自膽汁及尿中排泄。

適應證

1.膽囊炎、膽石症、膽道感染、膽道運動功能障礙、膽道術後綜合徵。

2.高膽固醇血症和脂肪肝、慢性肝炎。

3.消化不良綜合徵，尤與肝膽疾病有關者。

禁忌證

1.對苯丙醇過敏者。

2.肝性腦病。

3.膽道阻塞性黃疸。

4.膽囊積膿。

5.嚴重肝功能減退。

6.高膽紅素血症。

7.急性肝炎。

注意事項

1.對本品過敏者、膽道阻塞性、黃疸患者禁用。

2.如套用本品超過3周，每日劑量不宜超過2粒。

3.妊娠期頭三個月慎用。

4.兒童用量請諮詢醫師或藥師。

5.如服用過量或出現嚴重不良反應，請立即就醫。

6.當藥品性狀發生改變時禁止服用。

7.兒童必須在成人的監護下使用。

8.請將此藥品放在兒童不能接觸的地方。

不良反應

不良反應輕微，偶有胃部不適，減量或停藥後即消失。

用法用量

每次0.1～0.2g，每天3次，餐後服。急性病例，可酌情遞增至每次0.2g，每天4次。如治療超過3周，每天劑量不宜超過0.1～0.2g。

專家點評

苯丙醇為強效利膽藥。具有促進膽汁分泌，排除結石及降低膽固醇作用。口服能幫助消化，增加食慾，排除小膽石。因此臨床對膽囊炎、膽石症等治療都有一定療效。