有機化學(2018年科學出版社出版教材)

成書過程

修訂背景

有機化學課程是化學專業學生的必修課，也是材料科學、生命科學、環境科學、醫學、食品科學、農學等學科的專業基礎課。通過有機化學的學習，掌握有機化學的基本知識、基本原理和基本技能，培養科學態度、分析問題的方法和解決問題的能力，為學習後續課程及從事化學教學與科研工作打下基礎。故編者遵循相關的編寫原則修訂了《有機化學》。

修訂情況

《有機化學》由鹹陽師範學院黃怡擔任主編，西安文理學院楊曉慧和陝西理工大學楊海濤擔任副主編，並由陝西師範大學李寶林擔任主審。編寫分工如下：第1章、第3章、第6章、第10章分別由鹹陽師範學院的鄭敏燕和黃四平（合編）、王珊、郭乃妮和趙維編寫；第2章、第8章、第15章分別由西安文理學院的黃新煒、楊曉慧、劉光瓊編寫；第9章由西安文理學院的宋瑞娟和宋立美編寫；第7章、第18章由陝西理工大學的曹小燕編寫；第13章由陝西理工大學的楊海濤編寫；第4章、第5章由寶雞文理學院的郭亞寧編寫；第11章、第12章由渭南師範學院的曹會蘭編寫；第16章、第17章分別由商洛學院的金振國、莊肅凱編寫；第14章、第19章由榆林學院的溫俊峰編寫。在編寫過程中，得到西北大學高勝利和楊秉勤的指導。

出版工作

2018年7月1日，《有機化學》由科學出版社出版。

出版工作人員名單

責任編輯	責任校對	責任印製	封面設計
陳雅嫻、孫曼	何艷萍	師艷茹	無極書裝

內容簡介

《有機化學》共有19章，按官能團分章的形式編排，包括緒論、烷烴、對映異構、單烯烴和脂環烴、炔烴和二烯烴、芳烴，有機化合物結構鑑定的現代物理方法簡介、鹵代烴，醇酚醚、醛和酮、羧酸、按酸街生物、含氮有機化合物、含硫和含磷有機化合物，元素有機化合物、周環反應、雜環化合物、糖、胺基酸和蛋白質。每章章首介紹該章學習要求，並以背景問題引出該章知識，正文中有例題和思考題，章後有適量習題。

教材目錄

第1章緒論1.1有機化學的研究對象1.1.1有機化合物和有機化學1.1.2有機化合物的特點1.1.3有機化學的產生和發展1.1.4有機化學的研究內容1.1.5研究有機化學的意義1.2共價鍵的一些基本概念1.2.1共價鍵理論1.2.2共價鍵的鍵參數1.2.3共價鍵的斷裂1.3酸鹼理論1.3.1阿倫尼烏斯酸鹼理論1.3.2布朗斯特酸鹼理論1.3.3路易斯酸鹼理論1.4研究有機化合物的一般步驟1.5有機化合物的分類1.5.1按碳架分類1.5.2按官能團分類習題第2章烷烴2.1烷烴的同系列及同分異構現象2.1.1烷烴的同系列2.1.2烷烴的同分異構現象2.1.3伯、仲、叔和季碳原子2.2烷烴的命名2.2.1普通命名法2.2.2烷基2.2.3系統命名法2.3烷烴的構型2.3.1碳原子的四面體概念及分子模型2.3.2碳原子的sp3雜化2.3.3烷烴分子的形成2.4烷烴的構象2.4.1乙烷的構象2.4.2丁烷的構象2.5烷烴的物理性質2.6烷烴的化學性質2.6.1鹵代反應2.6.2氧化反應2.6.3熱裂反應2.7烷烴的鹵代反應歷程2.7.1甲烷的氯代歷程2.7.2鹵素對甲烷的相對反應活性2.7.3不同類型氫原子的鹵代活性與烷基自由基的穩定性2.8過渡態理論2.9烷烴的製備2.9.1偶聯反應2.9.2還原反應2.10重要的烷烴習題第3章對映異構3.1物質的旋光性3.1.1平面偏振光和旋光性3.1.2旋光儀和比旋光度3.2對映異構現象與分子結構的關係3.2.1對映異構現象3.2.2手性和對稱因素3.3含一個手性碳原子化合物的對映異構3.3.1對映體和外消旋體3.3.2構型表示方法——費歇爾投影式3.3.3構型的R、S命名規則3.4含兩個手性碳原子化合物的對映異構3.4.1含兩個不相同手性碳原子的化合物3.4.2含兩個相同手性碳原子的化合物3.5含多個不對稱碳的化合物3.6外消旋體的拆分習題第4章單烯烴和脂環烴4.1烯烴4.1.1烯烴的結構4.1.2烯烴的同分異構和命名4.1.3烯烴的物理性質4.1.4烯烴的化學性質4.1.5誘導效應4.1.6烯烴的親電加成反應歷程、立體化學及馬氏規則4.1.7烯烴的製備4.1.8重要的烯烴4.2脂環烴4.2.1脂環烴的分類和命名4.2.2脂環烴的性質4.2.3脂環烴的結構與穩定性4.2.4環己烷的構象4.2.5環狀化合物的立體異構4.2.6螺環等其他不含手性碳化合物的對映異構4.2.7脂環烴的製法4.2.8甾族化合物習題第5章炔烴和二烯烴5.1炔烴5.1.1炔烴的結構5.1.2炔烴的命名5.1.3炔烴的物理性質5.1.4炔烴的化學性質5.1.5炔烴的製備5.1.6重要的炔烴——乙炔5.2二烯烴5.2.1二烯烴的分類及命名5.2.2丙二烯的結構5.2.3丁二烯的結構和共軛效應5.2.4共軛二烯烴的反應5.2.5速率控制和平衡控制5.3共軛效應5.3.1共軛效應的產生5.3.2共軛效應的特徵5.3.3共軛效應的傳遞5.4萜類化合物5.4.1定義和異戊二烯規律5.4.2分類和命名5.4.3單萜5.4.4倍半萜5.4.5雙萜5.4.6三萜5.4.7四萜習題第6章芳烴6.1苯的結構6.1.1苯的構造及凱庫勒式表示方法6.1.2苯分子結構的價鍵觀點6.1.3苯的分子軌道模型6.1.4苯的共振式和共振論簡介6.1.5從氫化熱看苯的穩定性6.2單環芳烴的異構和命名6.2.1單環芳烴的異構現象6.2.2單環芳烴的命名6.3單環芳烴的物理性質6.4單環芳烴的化學性質6.4.1親電取代反應6.4.2加成反應6.4.3氧化反應6.5苯環的親電取代定位效應6.5.1取代基定位效應6.5.2定位效應的解釋6.5.3取代基定位效應的套用6.6幾種重要的單環芳烴6.6.1苯、甲苯6.6.2二甲苯6.6.3乙苯、苯乙烯6.7多環芳烴6.7.1聯苯6.7.2萘6.7.3蒽6.7.4菲6.7.5其他稠環烴6.8非苯系芳烴6.8.1休克爾規則6.8.2非苯系芳烴實例6.9富勒烯和C606.9.1富勒烯和C60簡介6.9.2富勒烯的用途習題第7章有機化合物結構鑑定的現代物理方法簡介7.1電磁波譜的一般概念7.2紫外和可見吸收光譜7.2.1紫外光譜及其產生7.2.2紫外光譜和有機分子結構的關係7.3紅外光譜7.3.1紅外光譜的基本原理7.3.2紅外光譜圖7.3.3重要官能團的特徵吸收7.3.4紅外光譜的解析7.4核磁共振譜7.4.1核磁共振的基本原理7.4.2核磁共振譜的解析7.5質譜7.5.1質譜的基本原理7.5.2質譜的解析習題第8章鹵代烴8.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現象8.1.1鹵代烴的分類8.1.2鹵代烴的命名8.1.3同分異構現象8.2鹵代烴的性質8.2.1鹵代烴的物理性質8.2.2鹵代烴的化學性質8.3親核取代反應歷程8.3.1單分子歷程（SN1）8.3.2雙分子歷程（SN2）8.3.3影響親核取代反應活性的因素和鄰位參與8.4鹵代烯烴和鹵代芳烴8.4.1分類8.4.2物理性質8.4.3化學性質8.5鹵代烴的製備8.5.1由烴製備8.5.2由醇製備8.5.3鹵代物的互換8.6重要的鹵代烴8.6.1氟代烴8.6.2氯代烴8.6.3碘代烴習題第9章醇、酚、醚9.1醇9.1.1醇的結構、分類和命名9.1.2醇的物理性質、光譜性質9.1.3醇的化學性質9.1.4醇的製備9.1.5重要的醇9.2酚9.2.1酚的結構及命名9.2.2酚的物理性質和光譜性質9.2.3酚的化學性質9.2.4酚的製備9.2.5重要的酚9.3醚9.3.1醚的結構、分類和命名9.3.2醚的物理性質和光譜性質9.3.3醚的化學性質9.3.4醚的製備9.3.5環醚9.3.6重要的醚9.4消除反應9.4.1β-消除反應9.4.2α-消除反應習題第10章醛和酮10.1醛、酮的分類和命名10.1.1醛、酮的分類10.1.2醛、酮的命名10.2醛、酮的結構、物理性質和光譜性質10.2.1醛、酮的結構

10.2.2醛、酮的物理性質10.2.3醛、酮的光譜性質10.3醛、酮的化學性質10.3.1親核加成反應10.3.2還原反應10.3.3氧化反應10.3.4歧化反應——康尼查羅反應10.3.5α-H的反應10.3.6醛、酮的其他縮合反應10.4親核加成反應歷程10.4.1簡單的親核加成反應歷程10.4.2複雜的親核加成反應歷程10.4.3羰基加成反應的立體化學10.5醛、酮的製備10.5.1氧化或脫氫10.5.2羧酸及其衍生物還原法10.5.3偕二鹵代物水解法10.5.4傅-克醯基化法10.5.5芳環甲醯化法10.6不飽和羰基化合物10.6.1乙烯酮10.6.2α，β-不飽和醛、酮10.6.3醌10.7重要的醛、酮10.7.1甲醛10.7.2乙醛10.7.3丙酮10.7.4苯甲醛10.7.5環己酮習題第11章羧酸11.1羧酸的分類與命名11.2飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質11.2.1羧酸的物理性質11.2.2羧酸的光譜性質11.3羧酸的化學性質11.3.1酸性11.3.2羧基上—OH的取代反應11.3.3脫羧反應11.3.4α-鹵代反應11.3.5還原反應11.4羧酸的來源和製備11.4.1氧化法11.4.2水解法11.4.3格氏試劑和有機鋰試劑與CO2作用11.5重要的一元羧酸11.5.1甲酸11.5.2乙酸11.5.3苯甲酸11.6二元羧酸11.6.1物理性質11.6.2化學性質11.6.3常見的重要二元羧酸11.7取代羧酸11.7.1羥基酸11.7.2羰基酸習題第12章羧酸衍生物12.1羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質12.1.1羧酸衍生物的分類、命名12.1.2羧酸衍生物的光譜性質12.2羧酸衍生物的化學性質12.2.1羧酸衍生物的親核取代反應12.2.2與格氏試劑的反應12.2.3羧酸衍生物的還原12.2.4醯胺的特殊反應12.2.5酯縮合反應12.3羧酸衍生物的水解、氨解及醇解歷程12.3.1酯的水解歷程12.3.2羧酸衍生物的水解、氨解和醇解歷程分析12.4油脂和合成洗滌劑12.4.1油脂12.4.2肥皂和合成洗滌劑12.5乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的套用12.5.1乙醯乙酸乙酯12.5.2丙二酸二乙酯12.6有機合成路線12.6.1碳胳的生成12.6.2形成碳環的反應12.6.3轉換官能團的反應12.6.4有機合成路線的設計習題第13章含氮有機化合物13.1硝基化合物13.1.1硝基化合物的分類、命名與結構13.1.2硝基化合物的物理性質13.1.3硝基化合物的化學性質13.2胺13.2.1胺的分類與命名13.2.2胺的物理性質與光譜性質13.2.3胺的立體化學13.2.4胺的化學性質13.2.5胺的氧化13.2.6胺的製備13.3重氮和偶氮化合物13.3.1芳香族重氮化反應13.3.2芳香族重氮鹽的性質13.3.3重氮甲烷13.3.4偶氮染料13.4分子重排13.4.1親核重排13.4.2親電重排13.4.3自由基重排13.4.4芳香族重排習題第14章含硫和含磷有機化合物14.1硫、磷原子的成鍵特徵14.2含硫有機化合物14.2.1含硫有機化合物的命名14.2.2硫醇和硫酚14.2.3硫醚、亞碸和碸14.3有機硫試劑在有機合成中的套用14.3.1雷尼Ni脫硫反應14.3.2含硫碳負離子在有機合成上的套用14.4磺酸及其衍生物14.4.1磺酸14.4.2磺酸的衍生物14.5含磷有機化合物14.5.1分類14.5.2命名14.5.3膦及季鹽14.5.4有機磷農藥習題第15章元素有機化合物15.1元素有機化合物的分類和重要性15.1.1元素有機化合物的分類15.1.2元素有機化合物的重要性15.2C—M鍵的一般合成方法15.2.1金屬與鹵代烷反應15.2.2金屬鹽與有機金屬化合物反應15.2.3烴類的金屬化反應15.2.4金屬或非金屬氫化物與不飽和烴加成15.3有機鋰化合物15.3.1有機鋰化合物的結構和性質15.3.2有機鋰化合物在有機合成中的套用15.4有機硼化合物15.4.1二硼烷15.4.2烷基硼15.4.3烷基硼在有機合成中的套用15.5有機矽化合物15.5.1矽的電子構型及成鍵特徵15.5.2有機矽化合物的類型15.5.3有機矽化合物的製備15.5.4有機矽化合物的重要反應15.5.5矽油、矽橡膠和矽樹脂15.6過渡金屬π配合物15.6.1過渡金屬元素的價電子層構型和成鍵特徵15.6.2不飽和烴π配合物15.6.3夾心結構π配合物15.6.4過渡金屬在烯烴均相催化反應中的套用習題第16章周環反應16.1電環化反應16.1.1含4n個π電子體系的電環化16.1.2含4n+2個π電子體系的電環化16.2環加成反應16.2.1[2+2]型環加成反應16.2.2[4+2]型環加成反應16.3σ遷移反應16.3.1[1，j]σ鍵遷移16.3.2[3，3]σ鍵遷移16.4周環反應的理論16.4.1電環化反應機理16.4.2環加成反應機理16.4.3σ遷移反應機理習題第17章雜環化合物17.1雜環化合物的分類和命名17.1.1雜環化合物的分類17.1.2雜環化合物的命名17.2五元雜環化合物17.2.1呋喃、吡咯、噻吩的結構17.2.2呋喃、吡咯、噻吩的物理性質17.2.3呋喃、吡咯、噻吩的化學性質17.2.4糠醛及其衍生物17.2.5呋喃、吡咯、噻吩的製法17.2.6卟啉化合物17.2.7噻唑和咪唑17.3六元雜環化合物17.3.1吡啶的來源和製法17.3.2吡啶的結構17.3.3吡啶的化學性質17.3.4吡啶的衍生物17.3.5嘧啶及其衍生物17.4稠雜環化合物17.4.1吲哚17.4.2喹啉17.4.3嘌呤17.4.4苯並吡喃習題第18章糖18.1糖的概述18.1.1糖的分類18.1.2糖的來源18.2單糖18.2.1單糖的構造式18.2.2單糖的空間構型18.2.3單糖的化學反應18.2.4單糖的結構18.2.5重要的單糖及其衍生物18.3雙糖18.3.1概述18.3.2非還原性雙糖和還原性雙糖18.3.3重要的雙糖18.4多糖18.4.1纖維素18.4.2澱粉18.4.3糖原習題第19章胺基酸和蛋白質19.1胺基酸19.1.1氫基酸的結構、分類和命名19.1.2胺基酸的性質19.1.3胺基酸的製備方法19.2多肽19.2.1肽和肽鍵19.2.2多肽的命名19.2.3多肽的結構測定和端基分析19.3蛋白質19.3.1蛋白質的分類19.3.2蛋白質的結構19.3.3蛋白質的性質習題參考文獻

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