有機化學（第三版）(2018年高等教育出版社出版的圖書)

《有機化學（第三版）》是由高占先主編，高等教育出版社於2018年3月7日出版的“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材。該書為化學工程與工藝、製藥工程、生物工程、套用化學等專業的教材，也可供與化工相近的專業選作教材和參考書。

該書共有有機化學概論，烴及鹵代烴，含氧有機化合物，含氮、硫、磷、矽有機化合物及雜環化合物，天然有機化合物，有機合成基礎6篇內容。

基本介紹

• 書名：有機化學（第三版）
• 作者：大連理工大學有機化學教研室、高占先主編
• 類別：“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材
• 出版社：高等教育出版社
• 出版時間：2018年3月7日
• 頁數：640 頁
• 開本：16 開
• 裝幀：平裝
• ISBN：9787040481389
• CIP核字號：2017167998
• 字數：890千字

成書過程

修訂情況

《有機化學（第三版）》對紙質教材做了以下修訂：調整全書結構，刪去第7篇有機化學教學資源，其部分內容改造後移至線上。刪去綠色有機合成一章，簡化成綠色合成原理，並作為有機合成基礎的一節，有關綠色化學內容分散至有關官能團化合物章節中。增加含硫、磷、矽有機化合物一章，原分散在官能團化合物章節的相關知識點調整歸類到該章。全書改用自製的數位化模擬分子模型，其中紙質教材中採用黑白標尺模型；電子教案、網路資源中採用彩色標尺模型。在官能團化合物各章中不介紹製備方法，而是分散至各章官能團化合物性質中和有機合成基礎一章，且在配套的《有機化學學習指導（第二版）》中歸納為專題集中介紹。該書淡化“官能團”概念，而強調“官能團結構”概念。局部章節簡化了以下內容：官能團化合物的化學反應通式與代表性反應式僅保留一種；類似的反應式做了刪減；刪去一些較高要求的內容；刪除不常用的內容；簡化了一些重要理論，而在教學資源網站上“內容拓展”中展開。增加了以下內容：增加自由基反應機理；增加周環反應的例子；增加了新試劑、新套用；經典反應引入新方法。

該書第1~6章由高占先修訂，第8~11章由陳宏博修訂，第12、14、16、17章由姜文鳳修訂，第7章由於麗梅修訂，第13章由殷倫祥編寫，第15章由張秀紅修訂，第18章由劉迪修訂。網上資源：數位化模擬分子模型、演示實驗、動畫演示等由於麗梅組織研製，獲諾貝爾獎者、有機化學家板塊由殷倫祥、高占先編寫，內容拓展由高占先、陳宏博、李令東、吳志勇、劉建輝等編寫，光波譜圖由張秀紅編寫。全書由高占先策劃、統稿、組織編寫。

出版工作

2018年3月7日，《有機化學（第三版）》由高等教育出版社出版發行。

出版工作人員

策劃編輯	責任編輯	封面設計	版式設計	插圖繪製	責任校對	責任印製
翟怡		於文燕	馬敬茹	杜曉丹	胡美萍	趙義民

內容簡介

《有機化學（第三版）》分紙質教材和網上資源兩部分，全書分6篇18章，每章末設習題，書後列索引。第1篇為有機化學概論，對物質的結構與性能、分類及命名、同分異構現象和結構的表征進行概述，第2篇介紹飽和烴、不飽和烴、芳香烴和鹵代烴幾種烴類物質，第3篇介紹了醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸等含氧有機化合物，第4篇為對含氮、硫、磷、矽有機化合物及雜環化合物的介紹，第5篇講述糖類、胺基酸、蛋白質、核酸、類脂、萜、甾族化合物及生物鹼這些天然有機化合物，第6篇對有機合成的基礎進行簡介。

教材目錄

第1篇 有機化學概論 第1章 結構與性能概論 1.1 有機化合物和有機化學 1.1.1 有機化合物 1.1.2 有機化學 1.2 結構特徵 1.2.1 共價鍵的形成——價鍵法、分子軌道法 1.2.2 共振論簡介 1.2.3 共價鍵的基本屬性 1.2.4 構造式表示法 1.2.5 鍵的極性在共價鍵鏈上的傳遞——誘導效應 1.3 反應類型和反應試劑的分類 1.3.1 共價鍵的斷裂方式與反應類型 1.3.2 反應中間體的概念 1.3.3 反應試劑的分類 1.4 兩類控制反應 1.5 酸鹼的概念 1.5.1 質子酸鹼理論 1.5.2 電子酸鹼理論 1.6 溶劑的分類及溶劑化作用 1.6.1 溶劑的分類 1.6.2 溶劑化作用 習題 第2章 分類及命名 2.1 分類方法 2.1.1 按碳架分類 2.1.2 按官能團結構分類 2.2 命名方法 2.2.1 化學介詞、表示鏈結構的形容詞和基 2.2.2 命名法概述 2.3 系統命名法 2.3.1 基本方法 2.3.2 烴的命名 2.3.3 烴衍生物的命名 2.3.4 混合官能團化合物的命名 2.3.5 雜環化合物的命名（見14.1.2節） 習題 第3章 同分異構現象 3.1 構造異構現象 3.1.1 骨（碳）架異構現象 3.1.2 官能團位置異構現象 3.1.3 官能團異構現象 3.1.4 互變異構現象 3.2 構象異構現象 3.2.1 鏈烷烴的構象異構現象 3.2.2 環烷烴的構象異構現象 3.3 幾何異構現象 3.3.1 含雙鍵化合物的幾何異構現象 3.3.2 碳環化合物的順反異構現象 3.4 對映異構現象 3.4.1 含手性碳原子化合物的對映異構現象 3.4.2 手性碳原子的構型表示與標記 3.4.3 費歇爾投影式與分子構型 3.4.4 非碳原子為手性中心的化合物的對映異構現象 3.4.5 含手性軸及手性面的化合物的對映異構現象 3.4.6 碳環化合物的對映異構現象 3.4.7 構象對映體和構象非對映體 3.5 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成 3.5.1 旋光性的測定 3.5.2 含有一個手性碳原子化合物的旋光性 3.5.3 含有兩個手性碳原子化合物的旋光性 3.5.4 分子結構與旋光性 3.5.5 外消旋體的拆分 3.5.6 不對稱合成概念 習題 第4章 結構的表征 4.1 研究有機化合物結構的基本程式 4.2 紅外光譜 4.2.1 基本原理 4.2.2 重要官能團的吸收區域 4.2.3 紅外光譜圖及其解析 4.3 核磁共振譜 4.3.1 HNMR的基本原理 4.3.2 HNMR的化學位移 4.3.3 HNMR的自旋偶合與自旋裂分 4.3.4 HNMR的譜圖解析 4.3.5 CNMR譜簡介 4.4 紫外光譜 4.4.1 紫外光譜圖 4.4.2 基本原理 4.4.3 吸收帶的分類 4.4.4 譜圖的解析 4.5 質譜 4.5.1 基本原理 4.5.2 質譜儀和質譜圖質譜圖 4.5.3 烴化合物的質譜特徵 4.5.4 譜圖的解析 習題 第2篇 烴及鹵代烴 第5章 飽和烴 5.1 烷烴的分類及結構 5.2 鏈烷烴的物理性質 5.3 烷烴的化學性質 5.3.1 鹵代反應 5.3.2 其它取代反應 5.3.3 氧化反應 5.3.4 裂解及異構反應 5.4 小環烷烴的特殊性質 5.4.1 小環烷烴的結構及不穩定性 5.4.2 小環烷烴的化學性質 5.5 多環烷烴 5.5.1 十氫化萘 5.5.2 金剛烷 習題 第6章 不飽和烴 6.1 分類及結構 6.1.1 烯烴的分類 6.1.2 炔烴的分類 6.1.3 烯烴的結構 6.2 烯烴的物理性質 6.3 烯烴的加成反應 6.3.1 加氫反應 6.3.2 親電加成反應 6.3.3 親電加成反應機理 6.3.4 溴化氫自由基加成反應 6.3.5 羰基合成反應 6.4 烯烴的聚合反應與共聚合反應 6.4.1 聚合反應 6.4.2 共聚合反應 6.5 烯烴的氧化反應 6.5.1 氧化劑氧化 6.5.2 分子氧氧化 6.5.3 臭氧氧化 6.5.4 過氧化氫氧化 6.6 烯烴的複分解反應 6.6.1 複分解反應 6.6.2 反應機理 6.7 α-氫的反應 6.7.1 鹵代反應 6.7.2 氧化反應 6.8 炔烴的化學性質 6.8.1 親電加成反應 6.8.2 親核加成反應 6.8.3 重要套用的加成反應 6.8.4 催化加氫和還原反應 6.8.5 聚合反應 6.8.6 氧化反應 6.8.7 炔氫的反應 6.9 二烯烴的分類及結構 6.9.1 分類 6.9.2 結構 6.10 共軛體系及共軛效應 6.10.1 共軛體系 6.10.2 共軛效應 6.11 共軛二烯烴的化學性質 6.11.1 1,4-加成反應 6.11.2 動力學控制與熱力學控制 6.11.3 聚合及共聚合反應 6.11.4 周環反應 6.11.5 環戊二烯的反應 習題 第7章 芳香烴 7.1 分類 7.1.1 按苯環數目和結合方式分類 7.1.2 按4n+2規則的n分類 7.2 苯的結構及芳香性 7.2.1 苯結構研究的歷史 7.2.2 價鍵理論對苯結構的處理 7.2.3 分子軌道理論對苯結構的處理 7.3 單環芳烴的物理性質 7.4 苯環上的親電取代反應 7.4.1 反應類型及反應機理 7.4.2 一元取代苯的定位規律 7.4.3 二元取代苯的定位規律 7.4.4 定位規律的套用 7.5 苯的加成反應與氧化反應 7.5.1 加成反應 7.5.2 氧化反應 7.6 苯側鏈上的反應 7.6.1 α-H的反應 7.6.2 共軛雙鍵上的反應 7.7 多環芳烴 7.7.1 稠環芳烴 7.7.2 多苯代脂烴 7.7.3 聯環芳烴 7.7.4 富勒烯 7.8 非苯芳烴 7.8.1 休克爾的(4n+2)π電子規則 7.8.2 非苯芳烴 7.9 烴的來源及加工 7.9.1 烴的來源 7.9.2 石油加工 7.9.3 天然氣加工 7.9.4 煤加工 習題 第8章 鹵代烴 8.1 鹵代烴的分類和結構 8.1.1 分類 8.1.2 結構 8.2 鹵代烴的物理性質 8.3 鹵代烷的親核取代反應 8.3.1 親核取代反應類型 8.3.2 親核取代反應機理及影響因素 8.4 鹵代烷的消除反應 8.4.1 反應機理 8.4.2 反應的取向和立體化學 8.4.3 取代反應和消除反應的競爭 8.5 不飽和鹵代烴 8.5.1 鹵代烯烴 8.5.2 鹵苯 8.6 多鹵代烴 8.6.1 多鹵代烷烴 8.6.2 有機氟化合物 8.7 金屬有機化合物 8.7.1 有機鎂化合物 8.7.2 有機鋰化合物 8.7.3 有機鋁化合物 8.8 鹵代烴的還原 習題 第3篇 含氧有機化合物 第9章 醇、酚、醚 9.1 醇的結構和分類 9.1.1 結構 9.1.2 分類 9.2 醇的物理性質 9.3 醇的化學性質 9.3.1 酸性和鹼性 9.3.2 羥基的取代反應 9.3.3 脫水反應 9.3.4 氧化和脫氫反應 9.4 酚的結構、分類和物理性質 9.4.1 結構 9.4.2 分類 9.4.3 物理性質 9.5 酚的化學性質 9.5.1 羥基上的反應 9.5.2 環上的親電取代反應 9.5.3 氧化和還原反應 9.6 醚的結構、分類和物理性質 9.6.1 結構 9.6.2 分類 9.6.3 物理性質 9.7 醚的化學性質 9.7.1 鹼性 9.7.2 醚鍵的斷裂 9.7.3 氧化反應 9.7.4 芳香醚的重排反應 9.8 環醚 9.8.1 1,2-環醚 9.8.2 冠醚 習題 第10章 醛、酮、醌 10.1 醛和酮的分類與結構 10.1.1 分類 10.1.2 結構 10.2 醛、酮的物理性質 10.3 羰基的親核加成反應 10.3.1 與水加成 10.3.2 與醇加成

10.3.3 與亞硫酸氫鈉加成 10.3.4 與氫氰酸加成 10.3.5 與金屬有機化合物加成 10.3.6 與氨及其衍生物的加成 10.3.7 與維蒂希試劑的反應 10.4 α-H的反應 10.4.1 酸性及互變異構 10.4.2 鹵代反應 10.4.3 縮合反應 10.4.4 珀金反應和安息香縮合 10.5 醛、酮的氧化和還原 10.5.1 醛、酮的氧化反應 10.5.2 醛、酮的還原反應 10.6 α,β-不飽和醛、酮 10.6.1 親電加成 10.6.2 親核加成 10.6.3 烯酮化合物 10.7 二羰基化合物 10.7.1 乙二醛 10.7.2 β-二酮 10.8 醌 10.8.1 結構和分類 10.8.2 化學性質 習題 第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸及其衍生物的結構和分類 11.1.1 羧酸的結構和分類 11.1.2 羧酸衍生物的結構和分類 11.2 羧酸及其衍生物的物理性質 11.2.1 羧酸的物理性質 11.2.2 羧酸衍生物的物理性質 11.3 羧酸的化學性質 11.3.1 酸性 11.3.2 羧酸衍生物的生成 11.3.3 還原反應 11.3.4 脫羧反應 11.3.5 α-H的鹵代反應 11.4 羧酸衍生物的化學性質 11.4.1 醯氯的化學性質 11.4.2 酸酐的化學性質 11.4.3 酯的化學性質 11.4.4 醯胺的化學性質 11.4.5 羧酸衍生物的還原 11.4.6 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應 11.5 羥基酸和羰基酸 11.5.1 羥基酸 11.5.2 羰基酸 11.6 碳酸衍生物 11.6.1 碳酸酯及原酸酯 11.6.2 碳醯氯 11.6.3 碳醯胺 習題 第4篇 含氮、硫、磷、矽有機化合物及雜環化合物 第12章 含氮有機化合物 12.1 硝基化合物的分類、結構與物理性質 12.1.1 分類與結構 12.1.2 物理性質 12.2 硝基化合物的化學性質 12.2.1 α-H的活潑性 12.2.2 還原反應 12.2.3 硝基對苯環的影響 12.3 胺的分類及結構 12.3.1 分類 12.3.2 結構 12.4 胺的物理性質 12.5 胺的化學性質 12.5.1 鹼性 12.5.2 弱酸性 12.5.3 氮上的烴基化反應 12.5.4 氮上的醯基化反應 12.5.5 與亞硝酸的反應 12.5.6 芳胺環上的取代反應 12.5.7 氧化反應 12.5.8 季銨鹽及季銨鹼 12.6 烯胺 12.6.1 結構 12.6.2 烷基化和醯基化反應 12.6.3 麥可加成反應 12.7 腈 12.7.1 物理性質 12.7.2 化學性質 12.8 異腈及異氰酸酯 12.8.1 異腈 12.8.2 異氰酸酯 12.9 重氮及偶氮化合物 12.9.1 重氮鹽的製備及其結構 12.9.2 重氮鹽的化學性質及其套用 習題 第13章 含硫、磷和矽有機化合物 13.1 含硫有機化合物結構和分類 13.1.1 結構 13.1.2 分類 13.2 硫醇和硫酚 13.2.1 結構、存在和物理性質 13.2.2 化學性質 13.3 硫醚 13.3.1 結構、存在和物理性質 13.3.2 化學性質 13.4 磺酸 13.4.1 分類和物理性質 13.4.2 化學性質 13.4.3 重要的磺酸及其衍生物 13.5 含磷有機化合物結構和分類 13.5.1 分類 13.5.2 烴基膦的結構 13.5.3 化學性質 13.5.4 套用 13.6 含矽有機化合物 13.6.1 結構 13.6.2 重要的有機矽化合物 13.6.3 在有機合成中的套用 習題 第14章 雜環化合物 14.1 分類與命名 14.1.1 分類 14.1.2 命名 14.2 結構與芳香性 14.2.1 五元單雜環 14.2.2 六元單雜環 14.3 重要的五元雜環化合物 14.3.1 呋喃 14.3.2 噻吩 14.3.3 吡咯 14.3.4 五元雜環親電取代反應定位規律 14.3.5 α-呋喃甲醛 14.3.6 咪唑 14.3.7 五元單雜環衍生物的合成 14.4 重要的六元雜環化合物 14.4.1 吡啶及甲基吡啶 14.4.2 吡啶環的合成 14.4.3 嘧啶 14.5 重要的稠雜環化合物 14.5.1 喹啉及異喹啉 14.5.2 吲哚 14.5.3 嘌呤 習題 第5篇 天然有機化合物 第15章 糖類 15.1 糖類的分類及單糖的命名 15.1.1 糖類的分類 15.1.2 單糖的命名 15.2 單糖的結構 15.2.1 開鏈式結構和構型 15.2.2 氧環式結構和構象 15.3 單糖的化學性質 15.3.1 差向異構化 15.3.2 還原反應 15.3.3 氧化反應 15.3.4 糖脎的生成 15.3.5 羥基的反應 15.3.6 增長與縮短糖類碳鏈的方法 15.4 重要的單糖 15.4.1 葡萄糖 15.4.2 果糖 15.4.3 核糖 15.5 低聚糖 15.5.1 蔗糖 15.5.2 麥芽糖 15.5.3 乳糖 15.5.4 纖維二糖和棉子糖 15.5.5 環糊精 15.6 多糖 15.6.1 多糖的分類及結構 15.6.2 常見的多糖 習題 第16章 胺基酸、蛋白質及核酸 16.1 胺基酸的分類及結構 16.1.1 分類 16.1.2 構型 16.2 α-胺基酸的來源及製法 16.2.1 蛋白質水解 16.2.2 α-鹵代酸氨解 16.2.3 斯特雷克爾合成法 16.2.4 蓋布瑞爾合成法 16.3 胺基酸的性質 16.3.1 α-胺基酸的物理性質 16.3.2 化學性質 16.4 肽的結構及命名 16.5 多肽的結構測定及合成 16.5.1 結構的測定 16.5.2 合成 16.6 蛋白質的分類、組成和性質 16.6.1 分類 16.6.2 組成 16.6.3 性質 16.7 蛋白質的結構 16.7.1 一級結構 16.7.2 二級結構 16.7.3 三級結構 16.7.4 四級結構 16.8 核酸 16.8.1 組成 16.8.2 核糖及脫氧核糖 16.8.3 鹼基 16.8.4 核苷 16.8.5 核苷酸 16.9 核糖核酸和脫氧核糖核酸 16.9.1 核糖核酸和脫氧核糖核酸的一級結構 16.9.2 脫氧核糖核酸的二級結構 16.9.3 核酸的功能 習題 第17章 類脂、萜、甾族化合物及生物鹼 17.1 類脂 17.1.1 油脂和蠟 17.1.2 磷脂 17.2 萜 17.2.1 開鏈單萜 17.2.2 單環單萜 17.2.3 雙環單萜 17.2.4 多萜 17.2.5 青蒿素 17.3 甾族化合物 17.3.1 概述 17.3.2 甾醇 17.3.3 膽汁酸 17.3.4 甾族激素 17.4 生物鹼 17.4.1 生物鹼的含義、存在及製取 17.4.2 生物鹼的通性 17.4.3 重要的生物鹼 習題 第6篇 有機合成基礎 第18章 有機合成基礎 18.1 有機合成的意義和要求 18.2 碳骨架的建立 18.2.1 增長碳鏈的方法 18.2.2 縮短碳鏈的方法 18.2.3 形成碳環的方法 18.3 選擇性控制 18.3.1 化學選擇性控制 18.3.2 區域選擇性控制 18.3.3 立體選擇性控制 18.4 有機合成路線設計 18.4.1 逆合成法分析 18.4.2 合成路線的選擇 18.4.3 典型合成舉例 18.5 綠色合成原理 18.5.1 使用綠色的反應原料 18.5.2 使用無毒無害的溶劑和助劑與無溶劑反應 18.5.3 選擇原子經濟性反應 18.5.4 選擇綠色合成技術綠色合成技術 習題 附錄 1. 本書所用符號及縮寫 2. 中文索引 3. 英文人名索引 參考文獻 後記

教學資源

配套教材

《有機化學（第三版）》有配套參考書——《有機化學學習指導（第二版）》《有機化學電子教案（第三版）》。

書名	作者	出版社	出版時間	ISBN
《有機化學學習指導（第二版）》	大連理工大學有機化學教研室、姜文鳳、高占先	高等教育出版社	2018年1月3日	978-7-04-048871-5

課程資源

《有機化學（第三版）》的數字課程為讀者提供有機化學家、獲諾貝爾獎者、動畫演示、內容拓展、光波譜圖、演示實驗、靜電勢模型圖、分子模型、教學方法等教學資源。

《有機化學（第三版）》配有慕課——“有機化學”。

課程名稱	類別	建設院校	授課平台
有機化學（上）	國家精品線上開放課程	大連理工大學	中國大學MOOC
有機化學（下）

教材特色

• 數位化模擬分子模型

該教材的特色是製作使用了數位化模擬分子模型圖。其以兩種方式出現在教材中：網路資源和電子教案中使用彩色標尺的分子模型圖；紙質教材中使用黑白色標尺的分子模型圖。

• 資源與知識點的關係

該書知識點與資源內容既相互獨立，又互相聯繫。教學組織可因材施教，因人而學，花費較少學時，既可習得知識，又能學到發明創造的經驗方法。

獲得榮譽

2020年12月，《有機化學（第三版）》獲評遼寧省教育廳首屆遼寧省教材建設獎。

作者簡介

大連理工大學有機化學教研室為大連理工大學化工學院下屬的第三級教學組織，隸屬於大連理工大學化工學院化學系。

高占先，男，碩士，大連理工大學化學系教授、博士生導師、碩士生導師。主要從事有機化學方向的教學與科學研究工作，主講有機化學、有機催化、均相絡合催化、立體化學等課程。