《有機化學基礎（第三版）》是科學出版社出版的圖書，作者是李瑛,張驥。
基本介紹
- 中文名：有機化學基礎（第三版）
- 作者：李瑛,張驥
- 出版社：科學出版社
- ISBN：9787030649966
內容簡介,圖書目錄,
內容簡介
本書是在2008年出版的《有機化學基礎》（第二版）基礎上修訂而成的，為適應新時代的要求和特點，對知識點順序進行了調整，使其更加符合學習邏輯，更易理解和掌握。全書仍根據官能團對有機化合物進行分類講解，共17章，包括緒論，烷烴，立體化學基礎，烯烴和環烷烴，炔烴和二烯烴，芳香烴，鹵代烴，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，含氮化合物，測定有機化合物結構的物理方法，芳香雜環化合物，周環反應，糖類，胺基酸、蛋白質和核酸，脂類化合物。同時在適當的位置介紹了立體化學、結構測定和周環反應，是對各類有機化合物性質介紹的合理和必要的補充。
圖書目錄
- 第三版前言
- 第二版前言
第一版序
第1章 緒論 1
1.1 有機化學和有機化合物 1
1.2 有機化合物的結構 1
1.2.1 經典結構學說 1
1.2.2 結構理論的發展 2
1.3 化學鍵 3
1.3.1 原子軌道與電子構型 3
1.3.2 離子鍵和共價鍵 5
1.3.3 共價鍵的本質 5
1.3.4 共價鍵的鍵參數 9
1.4 有機化合物的分類及有機反應 12
1.4.1 有機化合物的分類 12
1.4.2 有機反應及類型 14
第2章 烷烴 16
2.1 烷烴的同系列、同分異構和命名 16
2.1.1 同系列 16
2.1.2 同分異構 16
2.1.3 烷烴的命名 17
2.2 烷烴的構象 19
2.3 烷烴的物理性質 21
2.4 烷烴的化學反應 22
2.4.1 鹵代反應及其反應機理 23
2.4.2 烷烴的硝化和磺化 26
2.4.3 氧化反應 27
2.4.4 裂化反應 28
2.5 烷烴的來源和製備 28
第3章 立體化學基礎 31
3.1 平面偏振光與物質的旋光性 31
3.1.1 偏振光和光活性物質 31
3.1.2 旋光度的測定和比旋光度 32
3.2 手性分子和對映異構現象 33
3.2.1 對映異構現象的發現 33
3.2.2 手性分子和手性碳原子 34
3.2.3 其他類型的手性分子 35
3.2.4 手性和旋光性 37
3.2.5 外消旋體 38
3.3 構型的表達式和命名 38
3.3.1 構型表達式 38
3.3.2 R/S命名法 39
3.3.3 D/L命名法 42
3.4 含多個手性碳原子的化合物 43
3.4.1 非對映異構體 43
3.4.2 內消旋體 44
3.4.3 環狀化合物的立體異構 45
3.5 手性化合物的獲取途徑 46
3.5.1 外消旋體的拆分 47
3.5.2 不對稱合成 48
第4章 烯烴和環烷烴 53
4.1 烯烴的結構和異構現象 53
4.1.1 不飽和鍵 53
4.1.2 烯烴的順反異構 54
4.2 烯烴的命名 54
4.3 烯烴的物理性質 56
4.4 烯烴的化學反應 56
4.4.1 與氫氣的加成——催化氫化 56
4.4.2 與酸的加成 58
4.4.3 與鹵素或次鹵酸的加成 63
4.4.4 其他親電加成反應 65
4.4.5 烯烴的自由基反應 67
4.4.6 烯烴的氧化 69
4.4.7 烯烴的複分解反應 71
4.4.8 聚合反應 72
4.5 烯烴的來源和製備 73
4.6 環烷烴的分類、命名和異構現象 74
4.7 環烷烴的構象 75
4.7.1 環張力 75
4.7.2 常見環烷烴的構象 76
4.8 環烷烴的性質 80
第5章 炔烴和二烯烴 83
5.1 炔烴的結構、異構現象和命名 83
5.2 炔烴的物理性質 84
5.3 炔烴的化學反應 84
5.3.1 加成反應 84
5.3.2 末端炔烴的酸性和炔化物的生成 87
5.3.3 炔烴的氧化 88
5.3.4 炔烴的聚合和偶聯反應 89
5.4 炔烴的製備 90
5.5 共軛二烯烴的結構、共軛效應 92
5.5.1 結構特點 92
5.5.2 共振論 93
5.5.3 1, 3-丁二烯結構的分子軌道理論 94
5.5.4 共軛效應 96
5.6 共軛二烯烴的化學反應 100
5.6.1 親電加成反應 100
5.6.2 其他加成反應 102
5.6.3 第爾斯-阿爾德反應 103
5.6.4 聚合反應 104
第6章 芳香烴 107
6.1 苯的結構 107
6.1.1 苯的經典結構式——凱庫勒式 107
6.1.2 苯結構的近代概念 108
6.2 芳烴的分類、命名和物理性質 109
6.3 苯環的親電取代反應 111
6.3.1 親電取代反應的機理 同位素效應 111
6.3.2 鹵代、硝化和磺化反應 112
6.3.3 傅-克烷化和醯化反應 114
6.3.4 苯環上的其他親電取代反應 117
6.3.5 取代基對親電取代反應的影響 定位效應 118
6.4 芳香烴的其他化學反應 125
6.4.1 烷基苯側鏈的反應 125
6.4.2 苯的加成反應 127
6.5 苯系芳烴的來源和製備 128
6.6 稠環芳烴 129
6.6.1 萘 129
6.6.2 蒽和菲 132
6.6.3 致癌芳烴 133
6.6.4 富勒烯 134
6.6.5 石墨烯 135
6.7 非苯芳香體系 休克爾規則 135
6.7.1 休克爾規則 135
6.7.2 典型的非苯芳烴 137
第7章 鹵代烴 142
7.1 鹵代烴的結構、分類、命名和物理性質 142
7.2 鹵代烴的親核取代反應 145
7.2.1 親核取代反應概述 145
7.2.2 親核取代反應的機理及其影響因素 146
7.2.3 親核取代反應的立體化學 154
7.2.4 芳環上的親核取代反應 158
7.3 鹵代烴的消除反應 162
7.3.1 β-消除反應 162
7.3.2 消除反應的機理及其影響因素 163
7.3.3 消除反應的選擇性 165
7.3.4 β-消除反應和親核取代反應的競爭 168
7.3.5 α-消除反應、卡賓 170
7.4 與金屬反應 金屬有機化合物 172
7.4.1 鹵代烴與金屬的反應 172
7.4.2 金屬有機化合物及其反應 174
7.5 鹵代烴的還原 177
7.6 鹵代烴的製備 178
7.7 多鹵代烴 179
第8章 醇、酚、醚 183
8.1 醇的結構、分類和命名 183
8.2 醇的物理性質 184
8.3 醇的化學性質 186
8.3.1 醇的酸性 187
8.3.2 醇氧的鹼性與親核性 188
8.3.3 醇羥基的鹵代反應 190
8.3.4 脫水反應 194
8.3.5 氧化還原反應 196
8.3.6 鄰二醇的反應 201
8.4 醇的製備 203
8.5 酚的結構及其物理性質 205
8.6 酚的化學性質 207
8.6.1 酚的酸性、酚氧上的取代反應 207
8.6.2 酚環上的反應 209
8.6.3 酚與三氯化鐵的顏色反應 215
8.6.4 酚的氧化 216
8.7 苯酚的來源和製備 216
8.8 醚的分類、命名和物理性質 219
8.9 醚的化學性質 220
8.9.1 形成鹽 220
8.9.2 醚鍵的斷裂 221
8.9.3 醚的氧化 222
8.9.4 烯醇醚的特徵反應 223
8.9.5 環氧化合物的開環反應 223
8.9.6 其他環醚的化學性質 225
8.10 醚的製備 226
8.11 硫醇、硫醚和硫酚 228
8.11.1 物理性質 228
8.11.2 化學性質 229
8.11.3 硫醇、硫醚和硫酚的製備 231
第9章 醛、酮、醌 236
9.1 醛、酮的結構、命名和物理性質 236
9.2 親核加成反應 238
9.2.1 概述 238
9.2.2 典型的親核加成反應 239
9.2.3 親核加成反應的立體選擇性 克拉姆規則 251
9.2.4 共軛不飽和醛、酮的親核加成反應 253
9.3 α-碳原子上活性氫的反應 255
9.3.1 酮和烯醇的互變異構 256
9.3.2 鹵代和鹵仿反應 257
9.3.3 烴基化反應 260
9.4 縮合反應 260
9.4.1 羥醛縮合反應 260
9.4.2 珀金反應 267
9.4.3 諾文葛爾縮合反應 268
9.4.4 曼尼希反應 269
9.4.5 安息香縮合 270
9.4.6 葉立德的形成和反應 271
9.5 氧化還原反應 274
9.5.1 醛的氧化 274
9.5.2 酮的氧化 275
9.5.3 醛、酮的還原 278
9.5.4 醛的歧化——坎尼扎羅反應 283
9.6 一元醛、酮的製備 284
9.7 醌 287
9.7.1 醌的反應 287
9.7.2 醌的製備 289
第10章 羧酸及其衍生物 294
10.1 羧酸的結構、命名和物理性質 294
10.2 羧酸的化學性質 296
10.2.1 羧酸的酸性、羧酸鹽 296
10.2.2 羥基的取代 羧酸衍生物的生成 299
10.2.3 脫羧反應 302
10.2.4 與金屬有機化合物的反應 305
10.2.5 還原反應 306
10.2.6 羧酸α-H的反應 307
10.3 羧酸的製備 308
10.3.1 氧化法 308
10.3.2 腈的水解 309
10.3.3 金屬有機化合物對CO2的加成 309
10.3.4 幾種二元羧酸的製備方法 310
10.3.5 甲酸、乙酸的工業製備方法 310
10.4 取代羧酸 311
10.4.1 鹵代酸 311
10.4.2 羥基酸 313
10.4.3 酮酸 317
10.5 羧酸衍生物的命名和物理性質 318
10.6 羧酸衍生物的化學性質 321
10.6.1 羰基氧原子的鹼性 321
10.6.2 醯化反應 322
10.6.3 α-H的反應 328
10.6.4 β-二羰基化合物在合成上的套用 331
10.6.5 與金屬有機化合物的反應 333
10.6.6 羧酸衍生物的還原 335
10.6.7 醯胺的特殊反應 339
10.6.8 酯的熱消除反應 340
10.6.9 乙烯酮 342
第11章 含氮化合物 347
11.1 硝基化合物 347
11.2 胺的結構、命名和物理性質 349
11.2.1 胺的結構 349
11.2.2 胺的命名 350
11.2.3 胺的物理性質 351
11.3 胺的化學性質 353
11.3.1 胺的鹼性與親核性 353
11.3.2 與亞硝酸的反應 356
11.3.3 胺的氧化 叔胺氧化物 358
11.3.4 季銨鹽和季銨鹼 359
11.3.5 芳胺的取代反應和N-取代苯胺重排 363
11.4 胺的製備 366
11.4.1 通過親核取代反應製備 366
11.4.2 通過直接還原製備 367
11.4.3 還原胺化反應 368
11.4.4 霍夫曼降解及相關重排反應 370
11.5 重氮和偶氮化合物 371
11.5.1 重氮和偶氮化合物的結構 371
11.5.2 脂肪族重氮化合物 重氮甲烷 371
11.5.3 芳香族重氮鹽及其反應 375
11.5.4 染料和顏色 382
第12章 測定有機化合物結構的物理方法 387
12.1 質譜簡介 387
12.1.1 質譜的基本原理 387
12.1.2 相對分子質量和分子的測定 389
12.1.3 質譜法推測分子結構 392
12.2 紫外-可見光譜 397
12.2.1 基本原理 397
12.2.2 各類化合物的電子躍遷 398
12.2.3 紫外光譜與有機化合物的結構 400
12.2.4 影響紫外-可見吸收的因素 402
12.3 紅外光譜 403
12.3.1 基本原理 403
12.3.2 各類基團的吸收位置 405
12.3.3 影響紅外譜帶位置的因素 406
12.4 核磁共振波譜 410
12.4.1 基本原理 410
12.4.2 分子結構和化學位移的關係 414
12.4.3 自旋-自旋耦合 峰的裂分 418
12.4.4 更複雜的核磁共振波譜 422
12.4.5 動態核磁共振波譜 424
第13章 芳香雜環化合物 428
13.1 芳香雜環化合物的結構、分類和命名 428
13.2 含一個雜原子的五元雜環化合物 430
13.2.1 芳香五元環的製備 430
13.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的結構和化學反應 431
13.2.3 呋喃和吡咯的重要衍生物 436
13.2.4 含一個雜原子的苯並五元雜環化合物 437
13.3 含一個雜原子的六元雜環化合物 440
13.3.1 吡啶環系的合成 441
13.3.2 吡啶的結構和化學反應 441
13.3.3 吡啶衍生物及相關生物鹼 445
13.3.4 含一個雜原子的苯並六元雜環化合物 447
13.4 含兩個及以上雜原子的雜環化合物 452
13.4.1 五元雜環 452
13.4.2 六元雜環 454
13.4.3 嘌呤和蝶啶環系 457
第14章 周環反應 461
14.1 周環反應的類型 461
14.2 分子軌道的對稱性及對稱守恆原理 462
14.2.1 分子軌道及其對稱性 462
14.2.2 分子軌道對稱守恆原理 464
14.3 分子軌道相關圖 464
14.4 前線軌道理論 465
14.4.1 電環化反應 466
14.4.2 環加成反應 468
14.4.3 σ遷移反應 473
14.4.4 伍德沃德-霍夫曼規律 476
14.5 芳香過渡態理論 477
第15章 糖類 482
15.1 單糖的結構 482
15.1.1 單糖的構造確定 483
15.1.2 單糖的構型 483
15.1.3 單糖的環狀結構 484
15.1.4 重要的單糖衍生物 487
15.2 單糖的性質 488
15.2.1 半縮醛/酮羥基的反應 糖苷的形成 488
15.2.2 其他羥基的反應 489
15.2.3 羰基的反應 491
15.2.4 脎的形成 491
15.2.5 單糖的氧化 492
15.2.6 糖的遞升和遞降 494
15.3 單糖構型及環大小的測定 496
15.3.1 葡萄糖的構型測定 496
15.3.2 半縮醛環大小的測定 498
15.4 二糖 498
15.4.1 麥芽糖 498
15.4.2 纖維二糖 499
15.4.3 乳糖 499
15.4.4 蔗糖 500
15.5 多糖 501
15.5.1 澱粉 501
15.5.2 纖維素及其衍生物 503
第16章 胺基酸、蛋白質和核酸 506
16.1 胺基酸的結構和性質 507
16.1.1 胺基酸的結構和物理性質 507
16.1.2 胺基酸的兩性 等電點 508
16.1.3 胺基酸的反應 508
16.2 胺基酸的製備 510
16.2.1 α-鹵代酸的氨解 510
16.2.2 丙二酸酯法 511
16.2.3 斯特雷克胺基酸合成法 512
16.2.4 手性胺基酸的合成及外消旋體的拆分 512
16.3 肽 513
16.3.1 肽的結構和命名 513
16.3.2 胺基酸序列的測定 514
16.3.3 多肽的高級結構 516
16.3.4 肽的合成 517
16.4 蛋白質 520
16.4.1 蛋白質的結構和分類 520
16.4.2 蛋白質的性質 521
16.4.3 酶和輔酶 521
16.5 核酸 522
16.5.1 核酸的結構組成 523
16.5.2 核酸的功能 526
第17章 脂類化合物 529
17.1 油脂、磷脂和蠟 529
17.1.1 油脂 529
17.1.2 磷脂 532
17.1.3 蠟 533
17.2 萜類化合物 533
17.2.1 萜類化合物的存在和結構 533
17.2.2 重要的萜類化合物 534
17.3 甾族化合物 537
17.3.1 結構和命名 537
17.3.2 甾族化合物的反應 538
17.3.3 重要的甾族化合物 539
17.4 前列腺素 542
17.5 生源合成 543
附錄 545
附錄1 本書中所涉及的人名概念 545
附錄2 本書中的“學習提示”索引 549
附錄3 有機化學方面的諾貝爾化學獎 551
附錄4 常用有機化合物的鑑別方法 553
- 附錄
