基本介紹
- 中文名：對羥基苯甲醚
- 外文名：4-Methoxyphenol
- 分子式：C7H8O2
- 分子量：124.14
- CAS號：150-76-5
- 密度：1.55 g/cm3
- pKa：10.40±0.13 （Temp: 25℃）
- 閃點 ： >230 °F
- 水溶解性 ： 40 g/L (25℃)
- 熔點：52.5℃（55-57℃）
- 沸點：243℃
物理性質,化學性質,用途,製備方法,安全術語,風險術語,毒理學,儲運條件,
物理性質
外觀與性狀：白色片狀或蠟狀結晶體。
熔點52.5℃（55-57℃）
沸點243℃
分子結構式：
相對密度1.55（20/20℃）
蒸氣壓：0.0539mmHg at 25℃
蒸氣密度4.3 (vs air)
閃點 >230 °F
分子結構數據
1、 摩爾折射率：34.81
2、 摩爾體積（cm3/mol）：111.8
3、 等張比容（90.2K）：278.9
4、 表面張力（dyne/cm）：38.6
5、 極化率（10-24cm3）：13.80
化學性質
1.常溫常壓下穩定。
2.禁配物:鹼類、醯基氯、酸酐、氧化劑。
3. 存在於烤菸菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。
用途
【用途三】溶劑。用作乙烯基型塑膠單體的阻聚劑；紫外線抑制劑；染料中間體及用於合成食用油脂和化妝品的抗氧化劑BHA（3-特丁基-4-羥基苯甲醚）等。它最大的優點是添加MEHQ後的單體和其它單體共聚時不必除去，可三元直接共聚，還可用作防老劑、抗氧劑等。
製備方法
1. 以對苯二酚為原料，用硫酸二甲酯作甲基化劑，或者在高溫高壓和催化下用甲醇作甲基化劑，均可製得4-甲氧基酚。另一種較新的方法是，在存在對苯醌的條件下由對苯二酚與甲醇反應。將甲醇和濃硫酸混合均勻，加入對苯二酚，加熱回流，滴加對苯醌的甲醇溶液反應3h。冷卻，用40%氫氧化鈉溶液中和，濾除硫酸鈉沉澱。濾液回收甲醇後用乙醚萃取，萃取液蒸去乙醚，再進行減壓蒸餾，收集110-112℃（0.53kPa）餾分即得成品。收率為76%。
2. 對硝基苯甲醚法 由對硝基氯苯經取代反應生成對硝基苯甲醚;再在還原劑Na2S的作用下還原生成對氨基苯甲醚;最後經重氮化反應,分解成產品對羥基苯甲醚。合成步驟如下：對硝基氯苯合成對硝基苯甲醚 將帶有回流冷凝管、攪拌器、溫度計的250mL三頸瓶置於恆溫槽中,加入39.4g(0.25mol)對硝基氯苯、100mL甲醇、2g 聚乙二醇800,加熱並攪拌,當有大量甲醇回流時,一次加入68.2g 33.5%的NaOH溶液,升溫至(78±0.5)℃,反應3h。趁熱過濾於燒杯中,待稍冷後,往燒杯中加入60mL水,立即析出晶體,抽濾收集,乾燥,稱重得32.0g淡黃色固體。熔點54℃,產率83.6%。對硝基苯甲醚合成對氨基苯甲醚 配製22%～23%Na2S溶液60g,加熱到95℃後,再加入10g對硝基苯甲醚,攪拌,小心加熱到100℃,對硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、還原,反應6h。然後溶液沉降,將下層鹼液排棄,將粗製的對氨基苯甲醚用熱水洗滌3～4次,靜置,趁熱過濾,稍冷,結晶抽濾,乾燥後,轉入50mL克氏蒸餾瓶中,減壓蒸餾,在5333～6665Pa收集145～150℃餾分,得微紅色固體6.5g。熔點56～57℃,產率81%。
安全術語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
3.戴適當的手套和護目鏡或面具。
4.若不慎吞食，立即求醫並出示其容器或標籤。
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。
毒理學
類別 有毒物質
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1600 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚-兔 6000 毫克/12天 輕度
可燃性危險特性 可燃; 火場釋放辛辣刺激煙霧
滅火劑 水, 二氧化碳, 乾粉, 砂土
職業標準 TWA 5 毫克/立方米； STEL 10 毫克/立方米
儲運條件
庫房低溫, 通風, 乾燥 ; 防火; 與強氧化劑分開存放 。
