丁基烴基苯甲醚是一種劇毒添加劑，輕者導致中毒，重者導致死亡。
基本介紹
- 中文名：丁基羥基苯甲醚
- 外文名：Butylated hydroxyanisole
- CAS號：25013-16-5
- 分子量：180.24354
簡介,化學性質,用途,安全信息,生產方法,特點,
簡介
基本資料：
CAS號：25013-16-5
英文名稱： Butylated hydroxyanisole
英文同義詞:：T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE；T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL；TERT BUTYLHYDROXYANISOLE；TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
中文名稱：叔丁基-4-羥基苯甲醚
中文同義詞：(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚；丁基大茴香醚；叔丁基-4-羥基茴香醚；特丁基-4-羥基茴香醚；叔丁基對羥基茴香醚；叔丁基-4-羥基苯甲醚；丁基羥基茴香醚；NADP四鈉鹽；煙醯胺腺呤二核苷磷酸鈉；丁基-4-羥基茴香醚；丁基大茴醚BHA；丁基化羥基苯甲醚；丁基羥基茴香醚(BHA)；丁羥茴香醚；丁羥茴醚；丁羥基茴香醚BHA；2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚；叔丁基化對羥基苯甲醚；丁羥甲醚；丁羥基茴香醚
CBNumber：CB2337887
分子式：C11H16O2
英文名稱： Butylated hydroxyanisole
英文同義詞:：T-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE；T-BUTYL-4-METHOXYPHENOL；TERT BUTYLHYDROXYANISOLE；TERT-BUTYL-4-HYDROXYANISOLE
中文名稱：叔丁基-4-羥基苯甲醚
中文同義詞：(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚；丁基大茴香醚；叔丁基-4-羥基茴香醚；特丁基-4-羥基茴香醚；叔丁基對羥基茴香醚；叔丁基-4-羥基苯甲醚；丁基羥基茴香醚；NADP四鈉鹽；煙醯胺腺呤二核苷磷酸鈉；丁基-4-羥基茴香醚；丁基大茴醚BHA；丁基化羥基苯甲醚；丁基羥基茴香醚(BHA)；丁羥茴香醚；丁羥茴醚；丁羥基茴香醚BHA；2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚；叔丁基化對羥基苯甲醚；丁羥甲醚；丁羥基茴香醚
CBNumber：CB2337887
分子式：C11H16O2
化學性質
熔點 : 58-60 °C(lit.)
沸點 : 264-270°C
蒸氣密度: 6.2 (vs air)
FEMA : 2183
閃點 : >230 °F
水溶解性 :
沸點 : 264-270°C
蒸氣密度: 6.2 (vs air)
FEMA : 2183
閃點 : >230 °F
水溶解性 :
用途
用作食品抗氧化劑
白色至微黃色結晶或蠟狀固體，略有特殊氣味。熔程48～63℃。沸點264～270℃(97709Pa)．長期貯存則帶黃棕色。可壓縮成重幾克的圓柱體。不溶於水。易溶於乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、豬油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5～2倍，兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超過0.02%時效果反而下降。
抗氧化劑，添加於食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強1.5-2倍，但兩者混合有一定的協同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產生的過氧化物作用，使油脂自動氧化的連鎖反應切斷，防止油脂繼續氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等並用，其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當強的抗菌力，具有抗霉效果。作為食品添加劑，用於油脂、豬油、魚貝鹽醃品、魚貝乾製品、椒鹽餅乾、炸馬鈴薯薄片、速食麵、油炸點心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚（2-BHA）還用作生化試劑。
油溶性抗氧化劑，3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5～2倍，兩者混合有一定的協同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸並用，抗氧化作用更顯著。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計)；與BHT混合使用，總量不得超過0.2g/kg；與BHT、PG混合使用時，BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當強的抗菌作用，對多數細菌和黴菌都有效。
丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑，也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃麴黴毒素的產生，200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑麴黴等的孢子生長。
白色至微黃色結晶或蠟狀固體，略有特殊氣味。熔程48～63℃。沸點264～270℃(97709Pa)．長期貯存則帶黃棕色。可壓縮成重幾克的圓柱體。不溶於水。易溶於乙醇(25g/100ml，25℃)、甘油(1g/100ml，25℃)、豬油(50g/100ml，50℃)、玉米油(30g/100ml，25℃)、花生油(40g/100ml，25℃)和丙二醇(50g/100ml，25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5～2倍，兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%，但用量超過0.02%時效果反而下降。
抗氧化劑，添加於食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強1.5-2倍，但兩者混合有一定的協同作用，因此，含有高比例3-BHA的混合物，其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產生的過氧化物作用，使油脂自動氧化的連鎖反應切斷，防止油脂繼續氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等並用，其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當強的抗菌力，具有抗霉效果。作為食品添加劑，用於油脂、豬油、魚貝鹽醃品、魚貝乾製品、椒鹽餅乾、炸馬鈴薯薄片、速食麵、油炸點心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚（2-BHA）還用作生化試劑。
油溶性抗氧化劑，3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5～2倍，兩者混合有一定的協同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸並用，抗氧化作用更顯著。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計)；與BHT混合使用，總量不得超過0.2g/kg；與BHT、PG混合使用時，BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當強的抗菌作用，對多數細菌和黴菌都有效。
丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑，也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃麴黴毒素的產生，200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑麴黴等的孢子生長。
安全信息
危險品標誌： Xn
危險類別碼： 22-40-36/37/38
安全說明 ：36/37-36/37/39-26
危險品運輸編號 2811
WGK ：Germany 2
RTECS號：SL1945000
毒害物質數據：25013-16-5(Hazardous Substances Data
危險類別碼： 22-40-36/37/38
安全說明 ：36/37-36/37/39-26
危險品運輸編號 2811
WGK ：Germany 2
RTECS號：SL1945000
毒害物質數據：25013-16-5(Hazardous Substances Data
生產方法
(1)中間體對羥基苯甲醚的製備。可以對苯二酚為原料經烷基化製得，這裡給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法：
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉（摩爾比1：1：15）加入反應釜，在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢後保溫過濾，並將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來，冷凝後用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑，可得產品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解，然後加入催化劑磷酸或硫酸，於80℃強烈攪拌下回流反應。反應完畢後，放料靜置分層。有機相先後用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑，再經乙醇重結晶得成品。
中間體對羥基苯甲醚的製備
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1：1.15加入反應釜，在硫酸的存在下進行重氮化；反應完畢後保溫過濾，並將濾液緩慢滴進熱水中進行水解；生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來，冷凝後用苯萃取；除去溶劑，即得產品，平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解，然後加入催化劑磷酸或硫酸，於80℃強烈攪拌下回流反應；反應完畢後，放料靜置分層；有機相先後用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性，除去溶劑，再經乙醇重結晶即得成品。
由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚，再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑，由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應製得，反應生成物經水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結晶得成品。
由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑，於80℃下與叔丁醇反應而得。
以對苯二酚與叔丁醇反應生成2-叔丁醇對苯二酚，再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應生成結晶化合物。
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉（摩爾比1：1：15）加入反應釜，在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢後保溫過濾，並將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來，冷凝後用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑，可得產品，平均收率84.7%。
（2）BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解，然後加入催化劑磷酸或硫酸，於80℃強烈攪拌下回流反應。反應完畢後，放料靜置分層。有機相先後用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑，再經乙醇重結晶得成品。
中間體對羥基苯甲醚的製備
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1：1.15加入反應釜，在硫酸的存在下進行重氮化；反應完畢後保溫過濾，並將濾液緩慢滴進熱水中進行水解；生成的對羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來，冷凝後用苯萃取；除去溶劑，即得產品，平均收率為84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH
2BHA的合成
將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解，然後加入催化劑磷酸或硫酸，於80℃強烈攪拌下回流反應；反應完畢後，放料靜置分層；有機相先後用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性，除去溶劑，再經乙醇重結晶即得成品。
由對苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應生成2-叔丁基對苯二酚及3-叔丁基對苯二酚，再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑，由對羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應製得，反應生成物經水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結晶得成品。
由對羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑，於80℃下與叔丁醇反應而得。
以對苯二酚與叔丁醇反應生成2-叔丁醇對苯二酚，再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應生成結晶化合物。
特點
有毒物質
毒性分級 ：中毒 急性毒性
可燃性危險特性
熱分解排出辛辣刺激煙霧
儲運特性：庫房通風低溫乾燥
