氫醌一甲基醚

氫醌一甲基醚

氫醌一甲基醚(C7H8O2),又名4-甲氧基苯酚,為白色片狀或蠟狀結晶體。是一種醫藥、香料、農藥等精細化工產品的重要中間體。主要用於乙烯基型塑膠單體的阻聚劑、紫外線抑制劑、染料中間體及用於合成食用油脂和化妝品抗氧化劑BHA等。

基本介紹

  • 中文名:氫醌一甲基醚
  • 外文名:hydroquinone methylether
  • 密度:1.55(20/20℃)
  • 熔點(℃):53
  • 分子式:C7H8O2
  • CAS號:150-76-5
【中文名稱】氫醌一甲基醚;對羥基茴香醚4-甲氧基苯酚
【英文名稱】hydroquinone methylether; p-hydroxyanisole
【結構或分子式】C7H8O2
【密度】1.55(20/20℃)
【熔點(℃)】53
【沸點(℃)】243
【性狀】
白色至淡褐色片狀晶體。
【溶解情況】
微溶於水,溶於乙醇、丙銅、乙酸乙酯和苯。
【用途】
用於制防老劑、藥物、增塑劑,也用作丙烯酸類單體和乙基纖維素等的抑制劑。
【製備或來源】
1、以對苯二酚為原料,用硫酸二甲酯作甲基化劑,或者在高溫高壓和催化下用甲醇作甲基化劑,均可製得4-甲氧基酚。另一種較新的方法是,在存在對苯醌的條件下由對苯二酚與甲醇反應。將甲醇和濃硫酸混合均勻,加入對苯二酚,加熱回流,滴加對苯醌的甲醇溶液反應3h。冷卻,用40%氫氧化鈉溶液中和,濾除硫酸鈉沉澱。濾液回收甲醇後用乙醚萃取,萃取液蒸去乙醚,再進行減壓蒸餾,收集110-112℃(0.53kPa)餾分即得成品。收率為76%。
2、對硝基苯甲醚法 由對硝基氯苯經取代反應生成對硝基苯甲醚;再在還原劑Na2S的作用下還原生成對氨基苯甲醚;最後經重氮化反應,分解成產品對羥基苯甲醚。合成步驟如下。
對硝基氯苯合成對硝基苯甲醚 將帶有回流冷凝管、攪拌器、溫度計的250mL三頸瓶置於恆溫槽中,加入39.4g(0.25mol)對硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800,加熱並攪拌,當有大量甲醇回流時,一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液,升溫至(78±0.5)℃,反應3h。趁熱過濾於燒杯中,待稍冷後,往燒杯中加入60mL水,立即析出晶體,抽濾收集,乾燥,稱重得32.0g淡黃色固體。熔點54℃,產率83.6%。
對硝基苯甲醚合成對氨基苯甲醚 配製22%~23%Na2S溶液60g,加熱到95℃後,再加入10g對硝基苯甲醚,攪拌,小心加熱到100℃,對硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、還原,反應6h。然後溶液沉降,將下層鹼液排棄,將粗製的對氨基苯甲醚用熱水洗滌3~4次,靜置,趁熱過濾,稍冷,結晶抽濾,乾燥後,轉入50mL克氏蒸餾瓶中,減壓蒸餾,在5333~6665Pa收集145~150℃餾分,得微紅色固體6.5g。熔點56~57℃,產率81%。
【毒性】
口服- 大鼠 LD50: 1600 毫克/ 千克
【儲運特性】
庫房低溫, 通風, 乾燥 ; 防火; 與強氧化劑分開存放;
【其他】
化學性質穩定。能吸收部分紫外光。

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