叔丁基-4-羥基苯甲醚

該產品是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑,與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸並用,抗氧化作用更顯著。具有相當強的抗菌作用,對多數細菌和黴菌都有效。

基本介紹

  • 中文名:叔丁基-4-羥基苯甲醚
  • 分子量:180.24354
  • CBNumber: CB2337887
  • 分子式: C11H16O2
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基本信息

中文同義詞: (1,1- 二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;丁基大茴香醚;叔丁基-4-羥基茴香醚;特丁基-4-羥基茴香醚;叔丁基對羥基茴香醚;叔丁基-4-羥基苯甲醚;丁基羥基茴香醚;NADP四鈉鹽;煙醯胺腺呤二核苷磷酸鈉;丁基-4-羥基茴香醚;丁基大茴醚BHA;丁基化羥基苯甲醚;丁基羥基茴香醚(BHA);丁羥茴香醚; 丁羥茴醚;丁羥基茴香醚BHA;2(3)-叔丁基-4-甲氧基苯酚;叔丁基化對羥基苯甲醚;丁羥甲醚;丁羥基茴香醚
MOL File: 25013-16-5.mol
叔丁基-4-羥基苯甲醚 化學性質
熔點 : 58-60 °C(lit.)
沸點 : 264-270°C
蒸氣密度: 6.2 (vs air)
FEMA : 2183
閃點 : >230 °F
水溶解性 : <0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
Merck : 14,1547
穩定性: Stable, combustible. Incompatible with oxidizing agents, ferric salts. Degrades on long exposure to sunlight.
EPA化學物質信息: Phenol, (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy- (25013-16-5)

安全信息

危險品標誌 : Xn
危險類別碼 : 22-40-36/37/38
安全說明 : 36/37-36/37/39-26
危險品運輸編號 : 2811
WGK Germany : 2
RTECS號: SL1945000
毒害物質數據: 25013-16-5(Hazardous Substances Data)
叔丁基-4-羥基苯甲醚 MSDS
3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole
叔丁基-4-羥基苯甲醚 性質、用途與生產工藝

毒性

ADI 0~0.5(FAO/WHO,2001)。
LD50 2.2~5g/kg(大鼠,經口)。
GRAS(FDA§182.3169;2000)。
日本於1981年曾對大鼠作餵養試驗二年,發現其前胃處有癌發生。現日本已不準使用。

使用限量

GB 2760--96(g/kg):糖果用香精0.1
食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速食麵、速未面、果仁罐頭、醃臘肉製品,0.2%;早餐穀類食品0.:(單用或與BHT合用量);膠姆糖膠基,GMP為限。
FAO/WHO(1984,mg /kg):一般食用油脂200(單用或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100;暫定);人造奶油100(單用或與BHT、沒食子酸酯類合用量;暫定);乳脂肪200(單用或與BHT和沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100,不得用於直接消費,也不得用於調製奶及其製品)。
FDA§172.110(mg/kg):脫水馬鈴薯塊、片,早餐穀物,紅薯片50;起酥油穩定劑200;馬鈴薯丁10(均以BHA和 BHT總量計)。活性乾酵母1000,由乾品製成的飲料和甜食2,乾的塗層水果丁32,固體的飲料和甜食90。又FDA§172.515:含有芳香物質的揮發性油0.5%。FDA§172.615:膠姆糖0.1%。FDA§173.340:消泡劑0.1%。FDA§181.24:食品包裝的遷移率 0.005N。FDA§182.3169:食品中油脂(包括揮發性油)量的0.02%。
USDA§318.7:乾香腸0.003%,精煉動物油0.01%,人造奶油0.02%(與其他抗氧化劑合用量)。又USDA§381.147:禽類0.01%,以脂肪量計。
4-EEC—HACSG..不得用於嬰幼兒食品,除非增補維生素A。

化學性質

白色至微黃色結晶或蠟狀固體,略有特殊氣味。熔程48~63℃。沸點264~270℃(97709Pa).長期貯存則帶黃棕色。可壓縮成重幾克的圓柱體。不溶於水。易溶於乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、豬油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。
3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強1.5~2倍,兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超過0.02%時效果反而下降。

用途

抗氧化劑,添加於食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強1.5-2倍,但兩者混合有一定的協同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產生的過氧化物作用,使油脂自動氧化的連鎖反應切斷,防止油脂繼續氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等並用,其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當強的抗菌力,具有抗霉效果。作為食品添加劑,用於油脂、豬油、魚貝鹽醃品、魚貝乾製品、椒鹽餅乾、炸馬鈴薯薄片、速食麵、油炸點心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚(2-BHA)還用作生化試劑。

生產方法

(1)中間體對羥基苯甲醚的製備。可以對苯二酚為原料經烷基化製得,這裡給出對氨基苯甲醚為原料得合成方法:
將對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1:15)加入反應釜,在硫酸存在下進行重氮化。反應完畢後保溫過濾,並將濾液緩慢加入熱水中進行水解。生成得對羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來,冷凝後用有機溶劑苯萃取。經濃縮蒸餾去除溶劑,可得產品,平均收率84.7%。
(2)BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對羥基苯甲醚依次加入反應釜加熱溶解,然後加入催化劑磷酸或硫酸,於80℃強烈攪拌下回流反應。反應完畢後,放料靜置分層。有機相先後用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑,再經乙醇重結晶得成品。

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