1,2-重排或1,2-遷移或1,2-移位或特莫爾1,2-移位是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個1，2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子C2上的取代基R移動到C3上的例子。
基本介紹
- 中文名：1,2-重排反應
- 定義：有機反應
1,2-重排或1,2-遷移或1,2-移位或特莫爾1,2-移位是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個1，2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子C2上的取代基R移動到C3上的例子。
1,2-重排或1,2-遷移或1,2-移位或特莫爾1,2-移位是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個1，2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子C2上的...
親核重排反應（ nucleophilic rearrangement reaction）又稱“缺電子重排”屬重排反應（rearrangement reaction ）的一種，指基團以富電子的形式遷移到缺電子中心的重排反應。常見的親核重排是1,2-重排。親核重排反應發生時首先形成碳、氮、氧的缺電子活性中心，隨後遷移基團發生重排。缺電子碳鏈的重排 拜耳-維利格氧化重排...
但不能使用易被氧化的烷氧（醇鹽）離子，因為它們會將偶苯醯還原成安息香苯偶姻。親核重排反應（ nucleophilic rearrangement reaction）又稱“缺電子重排”屬重排反應（rearrangement reaction ）的一種，指基團以富電子的形式遷移到缺電子中心的重排反應。常見的親核重排是1,2-重排。
親電重排反應是在分子中脫去一個正離子，留下碳負離子或具有未共用電子對的活潑富電子中心，相鄰基團以正離子形式遷移過來，該遷移基團所遺留的一對電子，可以吸取一個質子。這類重排在鹼性條件下進行，大多數也是1，2-重排，親電重排不像親核重排那么普遍。Favorskii重排反應 Favorskii重排是指α-鹵代酮類在鹼性催化...
重排反應（rearrangement reaction）是分子的碳骨架發生重排生成結構異構體的化學反應，是有機反應中的一大類。重排通常涉及取代基由一個原子轉移到同一個分子中的另一個原子上的過程。重排的結果可能是：（1）生成原來化合物的同分異構體；（2）失去某些簡單的分子（如水等）而生成另一種化合物。重排反應在有機...
碳正離子可以發生重排反應。在重排時，一個有機基團或一個氫原子帶其一對電子遷移到缺電子碳上，這樣就在基團轉移離去的碳原子上產生了一個新的碳正離子中心。通常,1,2一基團遷移是最常見的一類重排反應：這種重排反應的推動力是形成更為穩定的碳正離子。我們知道，帶電體系的穩定性隨著電荷的分散而增大。在簡單...
採用金屬鹵化物尤其是鹵化鋅作為路易斯酸來催化1,2-芳基遷移重排反應的優勢在於只需要使用催化量的金屬鹵化物，較一個當量的銀鹽來說，大大降低了生產成本，這一方法已經在工業化生產中得到套用。N-芳基羥胺酯連續[3,3]遷移重排反應 以N-O鍵為橋樑經過[3,3]-遷移生成新的C-C鍵的反應在天然產物的合成中發揮著...
光化學-Arbuzov 重排（簡稱光-Arbuzov）反應是指光誘導亞磷酸酯，經過1,2-σ遷移，生成磷酸酯的重排過程，最早由 Lacount 和 Griffin 提出。乙烯基環丙烷光化學重排反應 乙烯基環丙烷光化學重排反應作為一種具有重要合成價值的光化學重排反應成為有機光化學反應的研究熱點之一。光誘導下乙烯基環丙烷的重排方式主要包括...
通常是一種不可逆的分子內的連續過程，和可逆的“互變異構”有所區別。種類繁多，可按反應歷程、分子內、分子間或化合物類型等加以分類。在重排反應式中A，B通常是碳原子或其他元素，為重排起點及終點，X為重排基，Y為脫離基。主要有以下三種形式：（1）親核重排：是包含產生缺電子的正離子中間體的反應。（2）...
Hayashi重排反應（Hayashi rearrangement），以日本化學家 Mosuke Hayashi的名字命名。鄰(芳基醯基)苯甲酸衍生物在硫酸或五氧化二磷催化下的重排反應。反應機理 經過醯基正離子親電進攻苯環後形成的螺環中間體。螺環化合物是一種由單個原子連線兩個雙環的有機化合物，在自然界中，環的構造基本上可以相同或是不同的，...
第一章親核重排反應1 第一節由碳至碳的重排反應2 一、Wagner-Meerwein 重排反應3 二、Pinacol重排反應11 三、Demyanov重排反應和Tiffen-Demyanov重排反應23 四、Dienone-phenol 重排反應(二烯酮-酚重排反應)28 五、Allylic重排反應(烯丙基重排反應)35 六、Benzilic acid重排反應(二苯羥乙酸重排反應)46 七、Acid...
通常是一種不可逆的分子內的連續過程，和可逆的“互變異構”有所區別。種類繁多，可按反應歷程、分子內、分子間或化合物類型等加以分類。在重排反應式中A，B通常是碳原子或其他元素，為重排起點及終點，X為重排基，Y為脫離基。主要有以下三種形式：（1）親核重排：是包含產生缺電子的正離子中間體的反應。（2）...
重排反應可以分為分子內重排和分子間重排。分子內重排 發生分子內重排反應時，基團的遷移僅發生在分子的內部。根據其反應機理，可分為分子內親電重排和分子內親核重排。（1）分子內親核重排 分子內發生在臨近兩個原子間的基團遷移，多數情況下屬於分子內親核重排。例如：辛戊基溴在乙醇中的分解。（2）分子內親電重排...
在編排方式上，按照命名反應或有關反應的英文名稱順序進行編排。對每一個重排反應進行了詳細的介紹，內容包括該重排反應的發現、反應機理、哪些類型的化合物可以發生該重排反應，影響該重排反應的因素、該重排反應在有機合成中的具體套用等。實際上是對每一種重排反應從理論到實踐進行了比較系統的總結。圖書目錄 緒論1 ...
全合成後期需要構建一個六元環的哌啶部分，它先是利用中間體的環戊酮肟部分進行Beckmann重排反應，然後用氫化鋁鋰（LAH）將六元環內醯胺（2-氮己環酮）還原為相應的胺。為此，研究者製備了對溴苯磺酸肟，在乙酸中經過溫和的Beckmann重排反應，最終產率為69%，其中兩種內醯胺異構體的比例為11：1，且所需的內醯胺...
在中環環烯的親電加成反應中也會發生跨環重排。比如cis環辛烯氧化物和氘代三氟己酸反應（在原先形成的酯皂化後）得到1，5-氫遷移產生的醇和“正常的”1，2-加成產生的醇。在兩個產物中氘原子和羥基彼此互為反式。上世紀50年代,Leonard教授對這一重排反應做了一系列系統的研宄。喹噙化合物I在Wolff-Kishner的...
Truce-Smiles重排反應（Truce-Smiles rearrangement）Smiles 重排反應中，親核試劑足夠強（如有機鋰試劑），從而使芳烴無需活化基即可進行反應。例如，如下芳基碸用正丁基鋰處理，可轉變為相應的亞磺酸 簡介 Truce-Smiles重排反應（Truce-Smiles rearrangement）Smiles 重排反應中，親核試劑足夠強（如有機鋰試劑），從而使...
烯丙醇通過三氯乙醯亞胺酯中間體立體選擇性的轉化為烯丙基三氯乙醯胺的反應。Overman重排反應是對 Claisen重排反應和 Cope重排反應的補充和機理的證明。反應產物烯丙胺經轉化可以得到許多含氮的天然產物和生物分子。簡介 1974年由美國化學家 Larry Overman 首先報導。該反應是對Claisen重排反應和Cope重排反應的補充和...
霍夫曼降解反應或霍夫曼重排反應（Hofmann rearrangement）是一級醯胺重排變為伯胺並減少一個碳原子的有機反應。概念及特點 霍夫曼降解反應 Hofmann rearrangement 霍夫曼降解反應(又名霍夫曼重排反應)指的是醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的強鹼溶液共熱作用時，脫去羰基生成少一個碳的伯胺反應：R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH—...
因為Brexane及其衍生物經常用於機理研究，所以需要一種有效且通用的方法來製備這些分子。為此，研究人員以brexane-2-one為底物，首先用三甲基氰矽烷（TMSCN）處理，然後用氫化鋁鋰（LAH）還原，得到氨基醇。再用亞硝酸處理後，繼續進行Tiffeneau-Demjanov重排反應，得到homobrexan-2-one，產率比較高。反應的關鍵一步brex...
Achmatowicz反應，也叫做Achmatowicz重排反應，是將呋喃轉化為二氫吡喃的一類化學反應。波蘭科學家Osman Achmatowicz在1971年發表的文獻中發表了他們的發現：呋喃乙醇與溴在乙醇中反應得到2，5-二甲氧基-2，5-二氫呋喃，然後在1-2%的硫酸的催化下可以重排成二氫吡喃。隨後，原甲酸三甲酯在三氟化硼的左右下對醇羥基...
Fischer–Hepp重排反應（Fischer–Hepp rearrangement）芳基亞硝胺在鹽酸或氫溴酸的催化作用下，於乙醚或乙醇、乙酸、水等溶劑中，發生亞硝基轉移到芳環上，生成對亞硝基芳胺的反應，稱為Fischer–Hepp重排反應。反應原理 此反應最早由德國化學家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851－1917) 在1886年報導。這個...
Smiles重排反應是一種人名反應，實質為分子內親核芳香取代反應。定義 硫醚、碸等化合物在鹼性條件下發生分子內芳香親核重排的過程 機理 底物在鹼的作用下攫氫形成相應的親核位點，隨後其構象進行調整，發生重排的芳香環所在的平面與Z-Z鍵垂直，以便後續形成優勢構象的反應過渡態。親核位點進一步對芳香環的本（ipso）位...
重排反應套用 分子重排反應在科學研究與生產實踐中套用很廣，現就其主要套用討論如下：1.合成基本有機原料 這方面最典型的例子就是過氧化氫異丙苯通過氫過氧化物的重排反應得到苯酚和丙酮。又如通過碳正離子重排可得到所設計結構的烯、鹵代烴、醛酮等化合物。2.在石油化工中的套用 在石油化工中，在三氧化二鋁及酸...