本書主要按照官能團體系編寫，共22章，注重基本概念、基本理論、基本反應的系統性、結構與性質的變化關係及各類反應歷程，便於讀者理解掌握。教材每章都附有覆蓋各章節知識點的習題，有助於學生在有限的時間內消化、總結和掌握相關知識點，可有效提高學習效率。教材內容結合生產、生活實際和社會經濟發展需要，適當引入學科發展前沿成果。本書可作為普通高等院校化學、化工、環境、製藥、生物及材料類專業教材，也可供其它專業及對有機化學感興趣的讀者參考。
基本介紹
- 書名：高等學校化學化工專業系列教材:有機化學
- 出版社：化學工業出版社
- 頁數：506頁
- 開本：16
- 作者：於世鈞
- 出版日期：2014年9月1日
- 語種：簡體中文
- 品牌：化學工業出版社
內容簡介,圖書目錄,
內容簡介
《高等學校化學化工專業系列教材:有機化學》由化學工業出版社出版。
圖書目錄
第1章緒論1
1.1有機化學的研究對象1
1.1.1有機化合物和有機化學1
1.1.2有機化學的產生和發展1
1.1.3有機化合物的特性2
1.2有機化合物的分子結構和結構式2
1.3共價鍵4
1.3.1共價鍵的屬性4
1.3.2共價鍵的斷裂方式和反應類型6
1.4有機化合物的分類6
1.4.1按碳骨架分類6
1.4.2按官能團分類7
習題8
第2章烷烴9
2.1烷烴的同系列和構造異構9
2.1.1烷烴的同系列9
2.1.2烷烴的同分異構現象10
2.2烷烴的命名10
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子11
2.2.2普通命名法12
2.2.3系統命名法12
2.3烷烴的結構14
2.3.1碳原子的四面體構型及分子模型14
2.3.2碳原子的sp3雜化15
2.3.3烷烴分子的形成15
2.4烷烴的構象17
2.4.1乙烷的構象17
2.4.2正丁烷的構象18
2.5烷烴的物理性質18
2.5.1物理狀態19
2.5.2沸點19
2.5.3熔點20
2.5.4相對密度20
2.5.5溶解度20
2.6烷烴的化學性質20
2.6.1氧化反應21
2.6.2異構化反應21
2.6.3熱裂反應21
2.6.4鹵代反應22
2.7烷烴鹵代反應歷程23
2.7.1甲烷的氯代歷程24
2.7.2鹵素對烷烴的相對反應活性24
2.7.3烷烴鹵代反應的相對活性與烷基自由基穩定性25
2.8過渡態理論26
2.9烷烴的製備27
2.9.1偶聯反應28
2.9.2還原反應28
2.10烷烴的主要來源及用途28
習題29
第3章單烯烴31
3.1烯烴的結構31
3.1.1碳原子的sp2雜化31
3.1.2碳碳雙鍵的組成32
3.1.3π鍵的特性32
3.2烯烴的同分異構和命名33
3.2.1烯烴的同分異構現象33
3.2.2烯烴的命名34
3.3烯烴的物理性質37
3.4烯烴的化學性質38
3.4.1催化加氫（或催化氫化）和氫化熱38
3.4.2親電加成40
3.4.3氧化反應43
3.4.4聚合反應45
3.4.5α—氫原子的反應45
3.5烯烴的製備46
3.5.1鹵代烴脫鹵化氫46
3.5.2醇脫水46
3.5.3鄰二鹵代物脫鹵素47
3.6誘導效應和共軛效應47
3.6.1誘導效應47
3.6.2共軛效應48
3.7烯烴的加成反應歷程51
3.7.1鍛翁離子歷程51
3.7.2碳正離子歷程與馬氏規則的解釋51
3.7.3烯烴的自由基加成歷程53
3.8烯烴的工業來源和重要烯烴的用途53
3.8.1烯烴的主要來源53
3.8.2重要烯烴的用途54
習題55
第4章炔烴和二烯烴58
4.1炔烴58
4.1.1炔烴的結構58
4.1.2炔烴的命名60
4.1.3炔烴的物理性質60
4.1.4炔烴的化學性質60
4.1.5炔烴的製備65
4.1.6乙炔65
4.2二烯烴67
4.2.1二烯烴的分類和命名67
4.2.2丙二烯68
4.2.3共軛二烯烴69
4.3共軛二烯烴1，2—加成與1，4—加成的理論解釋73
習題74
第5章脂環烴77
5.1脂環烴的分類和命名77
5.1.1脂環烴的分類77
5.1.2脂環烴的命名78
5.2脂環烴的性質80
5.2.1環烷烴的物理性質80
5.2.2脂環烴的化學性質80
5.3環烷烴的結構81
5.3.1環烷烴的結構與穩定性81
5.3.2環己烷及其衍生物的構象84
5.3.3脂環化合物的順反異構86
5.4脂環烴的製法88
習題89
第6章旋光異構92
6.1物質的旋光性92
6.1.1平面偏振光和旋光性物質92
6.1.2旋光儀和比旋光度93
6.2旋光異構現象與分子結構的關係95
6.2.1旋光異構現象的發現95
6.2.2手性和對稱因素96
6.3手性碳原子的R、S命名及構型的表示98
6.3.1手性碳原子的R、S命名98
6.3.2構型的表示方法98
6.3.3含有一個手性碳原子化合物的對映異構101
6.4含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構102
6.4.1含有兩個不相同手性碳原子的化合物102
6.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物103
6.5環狀化合物的立體異構104
6.5.1環丙烷衍生物104
6.5.2環己烷衍生物105
6.6不含手性碳原子化合物的對映異構105
6.7外消旋體的拆分和不對稱合成107
6.7.1外消旋體的拆分107
6.7.2不對稱合成108
6.8立體化學在研究反應歷程中的套用108
習題109
第7章芳烴112
7.1苯的結構113
7.1.1苯的凱庫勒式113
7.1.2價鍵理論113
7.1.3分子軌道理論114
7.1.4由氫化熱看苯的穩定性115
7.1.5共振論簡介及對苯結構的解釋115
7.2單環芳烴的異構現象和命名117
7.3單環芳烴的物理性質119
7.4單環芳烴的化學性質119
7.4.1親電取代反應119
7.4.2加成反應125
7.4.3氧化反應126
7.5苯環上親電取代反應的定位規律127
7.5.1兩類定位基127
7.5.2苯環上定位基定位規律的解釋128
7.5.3二取代苯的定位規則132
7.5.4定位規則在有機合成中的套用133
7.6幾種重要單環芳烴的來源及套用133
7.7多環芳烴134
7.7.1聯苯134
7.7.2萘134
7.7.3蒽137
7.7.4菲及其它稠環烴138
7.8非苯系芳烴139
7.8.1Hückel規則139
7.8.2非苯芳烴139
習題141
第8章鹵代烴145
8.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現象145
8.1.1分類145
8.1.2命名146
8.1.3同分異構現象147
8.2鹵代烴的性質147
8.2.1一鹵代烴147
8.2.2一鹵代烯烴和一鹵代芳烴155
8.2.3多鹵化合物158
8.2.4含氟化合物158
8.3鹵代烴的製法159
8.3.1由烴製備159
8.3.2由醇製備160
8.3.3鹵代烴的互換反應161
8.4重要的鹵代烴161
8.4.1三氯甲烷161
8.4.2四氯化碳162
8.4.3氯苯162
8.4.4氯乙烯163
8.5親核取代反應歷程163
8.5.1兩種反應歷程163
8.5.2SN2和SN1反應的立體化學165
8.5.3影響親核取代反應活性的因素168
8.6消除反應歷程171
8.6.1兩種消除反應歷程171
8.6.2影響消除反應的因素172
8.6.3消除反應的取向173
8.6.4消除反應的立體化學174
習題175
第9章醇、酚、醚180
9.1醇180
9.1.1醇的結構、分類和命名180
9.1.2醇的物理性質182
9.1.3醇的化學性質184
9.1.4多元醇192
9.1.5醇的製備193
9.1.6重要的醇194
9.2酚195
9.2.1酚的結構和命名195
9.2.2酚的物理性質196
9.2.3酚的化學性質197
9.2.4重要的酚200
9.3醚202
9.3.1醚的命名203
9.3.2醚的物理性質203
9.3.3醚的化學性質204
9.3.4醚的製備206
9.3.5環醚207
9.3.6冠醚208
習題209
第10章醛和酮213
10.1醛、酮的分類和命名213
10.1.1分類和同分異構現象213
10.1.2命名214
10.2醛、酮的結構和物理性質215
10.2.1醛、酮的結構215
10.2.2物理性質216
10.3醛、酮的化學性質216
10.3.1親核加成反應217
10.3.2α—H原子的反應222
10.3.3還原反應227
10.3.4氧化反應229
10.4親核加成反應歷程231
10.4.1簡單親核加成反應231
10.4.2複雜的親核加成反應歷程233
10.4.3親核加成反應的立體化學234
10.5醛、酮的製備235
10.6不飽和醛、酮238
10.6.1烯酮化合物238
10.6.2α，β—不飽和醛酮238
10.7重要的醛、酮243
10.7.1甲醛243
10.7.2丙酮243
10.7.3苯甲醛243
習題244
第11章羧酸248
11.1羧酸的分類和命名248
11.1.1分類248
11.1.2命名249
11.2羧酸的物理性質249
11.3羧酸的化學性質250
11.3.1羧酸的結構250
11.3.2酸性251
11.3.3羧酸中―OH的取代反應253
11.3.4脫羧反應255
11.3.5α—鹵代反應256
11.3.6還原反應257
11.4羧酸的製備257
11.4.1氧化法257
11.4.2羧化法258
11.4.3水解法258
11.5重要的一元羧酸259
11.6二元羧酸260
11.6.1二元羧酸物理性質260
11.6.2二元羧酸的化學性質260
11.6.3重要的二元羧酸262
11.7取代酸264
11.7.1羥基酸264
11.7.2鹵代酸266
11.8酸鹼理論267
11.8.1Bronsted酸鹼理論268
11.8.2Lewis酸鹼理論269
習題270
第12章羧酸衍生物274
12.1羧酸衍生物的分類和命名274
12.1.1醯鹵274
12.1.2酸酐274
12.1.3酯275
12.1.4醯胺275
12.2醯鹵和酸酐275
12.2.1物理性質275
12.2.2化學性質276
12.2.3醯鹵和酸酐的製備280
12.3羧酸酯280
12.3.1物理性質280
12.3.2化學性質281
12.4乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的套用286
12.4.1乙醯乙酸乙酯286
12.4.2丙二酸二乙酯288
12.4.3C—烷基化和O—烷基化290
12.5醯胺291
12.5.1物理性質291
12.5.2化學性質292
12.5.3醯胺的製備293
12.5.4尿素（脲）293
12.6油脂和蠟294
12.6.1油脂294
12.6.2蠟295
12.6.3肥皂和合成洗滌劑295
12.6.4磷脂和生物細胞膜296
習題297
第13章含氮化合物301
13.1硝基化合物301
13.1.1硝基化合物的命名和結構301
13.1.2硝基化合物的製備302
13.1.3硝基化合物的性質303
13.2胺306
13.2.1胺的分類和命名306
13.2.2胺的結構307
13.2.3胺的物理性質308
13.2.4胺的化學性質309
13.2.5胺的製備316
13.2.6烯胺319
13.2.7幾種重要的胺319
13.3重氮和偶氮化合物320
13.3.1芳香族重氮化反應321
13.3.2芳香族重氮鹽的性質321
13.3.3重氮甲烷325
13.3.4偶氮染料326
13.4分子重排反應327
13.4.1重排反應分類327
13.4.2親核重排327
13.4.3親電重排331
13.4.4自由基重排332
13.4.5聯苯胺重排332
習題333
第14章雜環化合物336
14.1雜環化合物的分類和命名336
14.1.1分類336
14.1.2命名336
14.2五元雜環化合物339
14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的結構339
14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性質340
14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化學性質340
14.2.4其它重要的五元雜環化合物及其衍生物344
14.3六元雜環化合物347
14.3.1吡啶347
14.3.2其它重要的六元雜環化合物及其衍生物349
14.4生物鹼353
14.4.1生物鹼的一般性質353
14.4.2生物鹼的鑑定353
14.4.3生物鹼的提取353
習題356
第15章含硫、含磷和含矽有機化合物358
15.1含硫有機化合物358
15.1.1含硫有機化合物結構類型和命名358
15.1.2硫醇和硫酚359
15.1.3硫醚361
15.1.4亞碸和碸362
15.1.5磺酸及其衍生物363
15.2含磷有機化合物364
15.2.1含磷有機化合物分類和命名364
15.2.2膦和季鏻鹽365
15.2.3有機磷農藥367
15.3有機矽化物367
15.3.1有機矽化合物的結構和命名367
15.3.2有機矽化合物的製法368
15.3.3有機矽化合物的反應369
習題370
第16章周環反應372
16.1電環化反應372
16.2環加成反應375
16.2.1（2+2）環加成反應375
16.2.2（4+2）環加成反應376
16.2.3環加成規則377
16.3σ鍵遷移反應377
16.3.1氫原子的（1，j）遷移378
16.3.2烷基的（1，j）遷移379
16.3.3（3，3）σ鍵遷移379
習題381
第17章有機合成基礎383
17.1形成碳碳鍵的反應384
17.1.1增長碳鏈的反應384
17.1.2縮短碳鏈的反應387
17.1.3形成碳環的反應387
17.2官能團的引入和轉換389
17.2.1官能團的引入389
17.2.2官能團的轉換390
17.3官能團的保護391
17.4立體選擇性的控制393
17.5有機合成路線的設計394
17.6近代合成技術和綠色有機合成398
17.6.1近代合成技術398
17.6.2綠色有機合成399
習題400
第18章有機波譜402
18.1紫外光譜402
18.1.1紫外光譜的基本原理402
18.1.2紫外光譜圖的表示和朗伯—比爾定律403
18.1.3幾種吸收帶404
18.1.4各類有機化合物的電子躍遷405
18.1.5影響紫外光譜的因素407
18.1.6λmax與化學結構的關係409
18.2紅外光譜411
18.2.1紅外光譜的基本原理411
18.2.2紅外光譜圖413
18.2.3紅外光譜與分子結構的關係415
18.3核磁共振波譜419
18.3.1核磁共振的基本原理419
18.3.2氫譜（1HNMR）421
18.3.3碳譜（13C NMR）426
18.4質譜429
18.4.1質譜分析的基本原理429
18.4.2質譜圖429
習題434
第19章糖類化合物437
19.1單糖437
19.1.1單糖的構造式437
19.1.2單糖的命名及其表示方法438
19.1.3單糖的化學性質441
19.1.4單糖的環狀結構及其表示方法445
19.1.5脫氧糖448
19.1.6氨基糖449
19.1.7重要的單糖及其衍生物449
19.2雙糖451
19.2.1雙糖的結構和性質451
19.2.2重要的雙糖451
19.3多糖452
19.3.1澱粉453
19.3.2纖維素454
19.3.3糖原455
習題456
第20章胺基酸、蛋白質、核酸457
20.1胺基酸457
20.1.1胺基酸的結構、名稱和分類457
20.1.2胺基酸的性質459
20.1.3胺基酸的製備方法462
20.2多肽464
20.2.1多肽分類和命名464
20.2.2多肽結構測定和端基分析464
20.2.3多肽的合成465
20.3蛋白質466
20.3.1蛋白質的分類466
20.3.2蛋白質的結構467
20.3.3蛋白質的性質469
20.4酶470
20.4.1酶的分類470
20.4.2酶的命名470
20.4.3酶的特性471
20.5核酸472
20.5.1核酸的組成472
20.5.2核酸的結構473
20.5.3核酸的生物功能475
習題478
第21章萜類和甾族化合物480
21.1萜類化合物480
21.1.1萜的定義和分類480
21.1.2單萜化合物481
21.1.3倍半萜、雙萜、三萜和四萜483
21.2甾族化合物485
21.2.1甾族化合物的基本結構和命名485
21.2.2甾族化合物的立體結構485
21.2.3甾醇486
21.2.4膽酸487
21.2.5甾族激素487
習題488
第22章合成高分子化合物490
22.1基本概念490
22.1.1高分子的涵義490
22.1.2高分子化合物的特點491
22.1.3高分子化合物的分類和命名491
22.2高分子的結構和性能的關係493
22.2.1高分子的兩種基本結構及其性能特點493
22.2.2高分子化合物的聚集狀態493
22.3高分子的合成495
22.3.1縮聚反應496
22.3.2加聚反應498
習題504
參考文獻507
1.1有機化學的研究對象1
1.1.1有機化合物和有機化學1
1.1.2有機化學的產生和發展1
1.1.3有機化合物的特性2
1.2有機化合物的分子結構和結構式2
1.3共價鍵4
1.3.1共價鍵的屬性4
1.3.2共價鍵的斷裂方式和反應類型6
1.4有機化合物的分類6
1.4.1按碳骨架分類6
1.4.2按官能團分類7
習題8
第2章烷烴9
2.1烷烴的同系列和構造異構9
2.1.1烷烴的同系列9
2.1.2烷烴的同分異構現象10
2.2烷烴的命名10
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子11
2.2.2普通命名法12
2.2.3系統命名法12
2.3烷烴的結構14
2.3.1碳原子的四面體構型及分子模型14
2.3.2碳原子的sp3雜化15
2.3.3烷烴分子的形成15
2.4烷烴的構象17
2.4.1乙烷的構象17
2.4.2正丁烷的構象18
2.5烷烴的物理性質18
2.5.1物理狀態19
2.5.2沸點19
2.5.3熔點20
2.5.4相對密度20
2.5.5溶解度20
2.6烷烴的化學性質20
2.6.1氧化反應21
2.6.2異構化反應21
2.6.3熱裂反應21
2.6.4鹵代反應22
2.7烷烴鹵代反應歷程23
2.7.1甲烷的氯代歷程24
2.7.2鹵素對烷烴的相對反應活性24
2.7.3烷烴鹵代反應的相對活性與烷基自由基穩定性25
2.8過渡態理論26
2.9烷烴的製備27
2.9.1偶聯反應28
2.9.2還原反應28
2.10烷烴的主要來源及用途28
習題29
第3章單烯烴31
3.1烯烴的結構31
3.1.1碳原子的sp2雜化31
3.1.2碳碳雙鍵的組成32
3.1.3π鍵的特性32
3.2烯烴的同分異構和命名33
3.2.1烯烴的同分異構現象33
3.2.2烯烴的命名34
3.3烯烴的物理性質37
3.4烯烴的化學性質38
3.4.1催化加氫（或催化氫化）和氫化熱38
3.4.2親電加成40
3.4.3氧化反應43
3.4.4聚合反應45
3.4.5α—氫原子的反應45
3.5烯烴的製備46
3.5.1鹵代烴脫鹵化氫46
3.5.2醇脫水46
3.5.3鄰二鹵代物脫鹵素47
3.6誘導效應和共軛效應47
3.6.1誘導效應47
3.6.2共軛效應48
3.7烯烴的加成反應歷程51
3.7.1鍛翁離子歷程51
3.7.2碳正離子歷程與馬氏規則的解釋51
3.7.3烯烴的自由基加成歷程53
3.8烯烴的工業來源和重要烯烴的用途53
3.8.1烯烴的主要來源53
3.8.2重要烯烴的用途54
習題55
第4章炔烴和二烯烴58
4.1炔烴58
4.1.1炔烴的結構58
4.1.2炔烴的命名60
4.1.3炔烴的物理性質60
4.1.4炔烴的化學性質60
4.1.5炔烴的製備65
4.1.6乙炔65
4.2二烯烴67
4.2.1二烯烴的分類和命名67
4.2.2丙二烯68
4.2.3共軛二烯烴69
4.3共軛二烯烴1，2—加成與1，4—加成的理論解釋73
習題74
第5章脂環烴77
5.1脂環烴的分類和命名77
5.1.1脂環烴的分類77
5.1.2脂環烴的命名78
5.2脂環烴的性質80
5.2.1環烷烴的物理性質80
5.2.2脂環烴的化學性質80
5.3環烷烴的結構81
5.3.1環烷烴的結構與穩定性81
5.3.2環己烷及其衍生物的構象84
5.3.3脂環化合物的順反異構86
5.4脂環烴的製法88
習題89
第6章旋光異構92
6.1物質的旋光性92
6.1.1平面偏振光和旋光性物質92
6.1.2旋光儀和比旋光度93
6.2旋光異構現象與分子結構的關係95
6.2.1旋光異構現象的發現95
6.2.2手性和對稱因素96
6.3手性碳原子的R、S命名及構型的表示98
6.3.1手性碳原子的R、S命名98
6.3.2構型的表示方法98
6.3.3含有一個手性碳原子化合物的對映異構101
6.4含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構102
6.4.1含有兩個不相同手性碳原子的化合物102
6.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物103
6.5環狀化合物的立體異構104
6.5.1環丙烷衍生物104
6.5.2環己烷衍生物105
6.6不含手性碳原子化合物的對映異構105
6.7外消旋體的拆分和不對稱合成107
6.7.1外消旋體的拆分107
6.7.2不對稱合成108
6.8立體化學在研究反應歷程中的套用108
習題109
第7章芳烴112
7.1苯的結構113
7.1.1苯的凱庫勒式113
7.1.2價鍵理論113
7.1.3分子軌道理論114
7.1.4由氫化熱看苯的穩定性115
7.1.5共振論簡介及對苯結構的解釋115
7.2單環芳烴的異構現象和命名117
7.3單環芳烴的物理性質119
7.4單環芳烴的化學性質119
7.4.1親電取代反應119
7.4.2加成反應125
7.4.3氧化反應126
7.5苯環上親電取代反應的定位規律127
7.5.1兩類定位基127
7.5.2苯環上定位基定位規律的解釋128
7.5.3二取代苯的定位規則132
7.5.4定位規則在有機合成中的套用133
7.6幾種重要單環芳烴的來源及套用133
7.7多環芳烴134
7.7.1聯苯134
7.7.2萘134
7.7.3蒽137
7.7.4菲及其它稠環烴138
7.8非苯系芳烴139
7.8.1Hückel規則139
7.8.2非苯芳烴139
習題141
第8章鹵代烴145
8.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現象145
8.1.1分類145
8.1.2命名146
8.1.3同分異構現象147
8.2鹵代烴的性質147
8.2.1一鹵代烴147
8.2.2一鹵代烯烴和一鹵代芳烴155
8.2.3多鹵化合物158
8.2.4含氟化合物158
8.3鹵代烴的製法159
8.3.1由烴製備159
8.3.2由醇製備160
8.3.3鹵代烴的互換反應161
8.4重要的鹵代烴161
8.4.1三氯甲烷161
8.4.2四氯化碳162
8.4.3氯苯162
8.4.4氯乙烯163
8.5親核取代反應歷程163
8.5.1兩種反應歷程163
8.5.2SN2和SN1反應的立體化學165
8.5.3影響親核取代反應活性的因素168
8.6消除反應歷程171
8.6.1兩種消除反應歷程171
8.6.2影響消除反應的因素172
8.6.3消除反應的取向173
8.6.4消除反應的立體化學174
習題175
第9章醇、酚、醚180
9.1醇180
9.1.1醇的結構、分類和命名180
9.1.2醇的物理性質182
9.1.3醇的化學性質184
9.1.4多元醇192
9.1.5醇的製備193
9.1.6重要的醇194
9.2酚195
9.2.1酚的結構和命名195
9.2.2酚的物理性質196
9.2.3酚的化學性質197
9.2.4重要的酚200
9.3醚202
9.3.1醚的命名203
9.3.2醚的物理性質203
9.3.3醚的化學性質204
9.3.4醚的製備206
9.3.5環醚207
9.3.6冠醚208
習題209
第10章醛和酮213
10.1醛、酮的分類和命名213
10.1.1分類和同分異構現象213
10.1.2命名214
10.2醛、酮的結構和物理性質215
10.2.1醛、酮的結構215
10.2.2物理性質216
10.3醛、酮的化學性質216
10.3.1親核加成反應217
10.3.2α—H原子的反應222
10.3.3還原反應227
10.3.4氧化反應229
10.4親核加成反應歷程231
10.4.1簡單親核加成反應231
10.4.2複雜的親核加成反應歷程233
10.4.3親核加成反應的立體化學234
10.5醛、酮的製備235
10.6不飽和醛、酮238
10.6.1烯酮化合物238
10.6.2α，β—不飽和醛酮238
10.7重要的醛、酮243
10.7.1甲醛243
10.7.2丙酮243
10.7.3苯甲醛243
習題244
第11章羧酸248
11.1羧酸的分類和命名248
11.1.1分類248
11.1.2命名249
11.2羧酸的物理性質249
11.3羧酸的化學性質250
11.3.1羧酸的結構250
11.3.2酸性251
11.3.3羧酸中―OH的取代反應253
11.3.4脫羧反應255
11.3.5α—鹵代反應256
11.3.6還原反應257
11.4羧酸的製備257
11.4.1氧化法257
11.4.2羧化法258
11.4.3水解法258
11.5重要的一元羧酸259
11.6二元羧酸260
11.6.1二元羧酸物理性質260
11.6.2二元羧酸的化學性質260
11.6.3重要的二元羧酸262
11.7取代酸264
11.7.1羥基酸264
11.7.2鹵代酸266
11.8酸鹼理論267
11.8.1Bronsted酸鹼理論268
11.8.2Lewis酸鹼理論269
習題270
第12章羧酸衍生物274
12.1羧酸衍生物的分類和命名274
12.1.1醯鹵274
12.1.2酸酐274
12.1.3酯275
12.1.4醯胺275
12.2醯鹵和酸酐275
12.2.1物理性質275
12.2.2化學性質276
12.2.3醯鹵和酸酐的製備280
12.3羧酸酯280
12.3.1物理性質280
12.3.2化學性質281
12.4乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的套用286
12.4.1乙醯乙酸乙酯286
12.4.2丙二酸二乙酯288
12.4.3C—烷基化和O—烷基化290
12.5醯胺291
12.5.1物理性質291
12.5.2化學性質292
12.5.3醯胺的製備293
12.5.4尿素（脲）293
12.6油脂和蠟294
12.6.1油脂294
12.6.2蠟295
12.6.3肥皂和合成洗滌劑295
12.6.4磷脂和生物細胞膜296
習題297
第13章含氮化合物301
13.1硝基化合物301
13.1.1硝基化合物的命名和結構301
13.1.2硝基化合物的製備302
13.1.3硝基化合物的性質303
13.2胺306
13.2.1胺的分類和命名306
13.2.2胺的結構307
13.2.3胺的物理性質308
13.2.4胺的化學性質309
13.2.5胺的製備316
13.2.6烯胺319
13.2.7幾種重要的胺319
13.3重氮和偶氮化合物320
13.3.1芳香族重氮化反應321
13.3.2芳香族重氮鹽的性質321
13.3.3重氮甲烷325
13.3.4偶氮染料326
13.4分子重排反應327
13.4.1重排反應分類327
13.4.2親核重排327
13.4.3親電重排331
13.4.4自由基重排332
13.4.5聯苯胺重排332
習題333
第14章雜環化合物336
14.1雜環化合物的分類和命名336
14.1.1分類336
14.1.2命名336
14.2五元雜環化合物339
14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的結構339
14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性質340
14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化學性質340
14.2.4其它重要的五元雜環化合物及其衍生物344
14.3六元雜環化合物347
14.3.1吡啶347
14.3.2其它重要的六元雜環化合物及其衍生物349
14.4生物鹼353
14.4.1生物鹼的一般性質353
14.4.2生物鹼的鑑定353
14.4.3生物鹼的提取353
習題356
第15章含硫、含磷和含矽有機化合物358
15.1含硫有機化合物358
15.1.1含硫有機化合物結構類型和命名358
15.1.2硫醇和硫酚359
15.1.3硫醚361
15.1.4亞碸和碸362
15.1.5磺酸及其衍生物363
15.2含磷有機化合物364
15.2.1含磷有機化合物分類和命名364
15.2.2膦和季鏻鹽365
15.2.3有機磷農藥367
15.3有機矽化物367
15.3.1有機矽化合物的結構和命名367
15.3.2有機矽化合物的製法368
15.3.3有機矽化合物的反應369
習題370
第16章周環反應372
16.1電環化反應372
16.2環加成反應375
16.2.1（2+2）環加成反應375
16.2.2（4+2）環加成反應376
16.2.3環加成規則377
16.3σ鍵遷移反應377
16.3.1氫原子的（1，j）遷移378
16.3.2烷基的（1，j）遷移379
16.3.3（3，3）σ鍵遷移379
習題381
第17章有機合成基礎383
17.1形成碳碳鍵的反應384
17.1.1增長碳鏈的反應384
17.1.2縮短碳鏈的反應387
17.1.3形成碳環的反應387
17.2官能團的引入和轉換389
17.2.1官能團的引入389
17.2.2官能團的轉換390
17.3官能團的保護391
17.4立體選擇性的控制393
17.5有機合成路線的設計394
17.6近代合成技術和綠色有機合成398
17.6.1近代合成技術398
17.6.2綠色有機合成399
習題400
第18章有機波譜402
18.1紫外光譜402
18.1.1紫外光譜的基本原理402
18.1.2紫外光譜圖的表示和朗伯—比爾定律403
18.1.3幾種吸收帶404
18.1.4各類有機化合物的電子躍遷405
18.1.5影響紫外光譜的因素407
18.1.6λmax與化學結構的關係409
18.2紅外光譜411
18.2.1紅外光譜的基本原理411
18.2.2紅外光譜圖413
18.2.3紅外光譜與分子結構的關係415
18.3核磁共振波譜419
18.3.1核磁共振的基本原理419
18.3.2氫譜（1HNMR）421
18.3.3碳譜（13C NMR）426
18.4質譜429
18.4.1質譜分析的基本原理429
18.4.2質譜圖429
習題434
第19章糖類化合物437
19.1單糖437
19.1.1單糖的構造式437
19.1.2單糖的命名及其表示方法438
19.1.3單糖的化學性質441
19.1.4單糖的環狀結構及其表示方法445
19.1.5脫氧糖448
19.1.6氨基糖449
19.1.7重要的單糖及其衍生物449
19.2雙糖451
19.2.1雙糖的結構和性質451
19.2.2重要的雙糖451
19.3多糖452
19.3.1澱粉453
19.3.2纖維素454
19.3.3糖原455
習題456
第20章胺基酸、蛋白質、核酸457
20.1胺基酸457
20.1.1胺基酸的結構、名稱和分類457
20.1.2胺基酸的性質459
20.1.3胺基酸的製備方法462
20.2多肽464
20.2.1多肽分類和命名464
20.2.2多肽結構測定和端基分析464
20.2.3多肽的合成465
20.3蛋白質466
20.3.1蛋白質的分類466
20.3.2蛋白質的結構467
20.3.3蛋白質的性質469
20.4酶470
20.4.1酶的分類470
20.4.2酶的命名470
20.4.3酶的特性471
20.5核酸472
20.5.1核酸的組成472
20.5.2核酸的結構473
20.5.3核酸的生物功能475
習題478
第21章萜類和甾族化合物480
21.1萜類化合物480
21.1.1萜的定義和分類480
21.1.2單萜化合物481
21.1.3倍半萜、雙萜、三萜和四萜483
21.2甾族化合物485
21.2.1甾族化合物的基本結構和命名485
21.2.2甾族化合物的立體結構485
21.2.3甾醇486
21.2.4膽酸487
21.2.5甾族激素487
習題488
第22章合成高分子化合物490
22.1基本概念490
22.1.1高分子的涵義490
22.1.2高分子化合物的特點491
22.1.3高分子化合物的分類和命名491
22.2高分子的結構和性能的關係493
22.2.1高分子的兩種基本結構及其性能特點493
22.2.2高分子化合物的聚集狀態493
22.3高分子的合成495
22.3.1縮聚反應496
22.3.2加聚反應498
習題504
參考文獻507
